Контрольная работа по органической химии

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ
ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Забайкальский государственный университет»
(ФГБОУ ВО «ЗабГУ»)
Факультет энергетический
Кафедра химии
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА
по дисциплине: «Органическая химия»
Выполнил: студент группы
Чирков Е.Н.
Проверил:
Чита 2021
1. Напишите структурные формулы изомеров состава С6Н12, назовите их,
укажите первичный, вторичные, третичные атомы углерода. Какой тип связи
существует в этих соединениях? Объясните понятие "sp3-гибридизация".
Решение:
Структурные формулы изомеров состава С6Н12:
1. Гексен-3
2. Гексен-1
3. Гексен-2
4.
2метилпентен-3
2
5.
2метилпентен-1
6. 2-метилпентен-2
7. 3- метилпентен-1
8. 2,2- диметилбутен-3
3
9. 2,3-диметилбутен-1
В данных соединениях тип связи ковалентная полярная, одинарные
связи сигма связи, и в двойной связи одна связь пи-связь.
sp₃-гибридизация характерна для соединений углерода. В результате
гибридизации одной s-орбитали и трех. р-орбиталей образуются четыре
гибридные sp₃-орбитали, направленные к вершинам тетраэдра с углом
между орбиталями 109,5о.
12 Официальная номенклатура органических соединений – номенклатура
ИЮПАК. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения
и радикалы:
4
CH3 ––CH2 ––CH(СН3)––CH2 —CH(С2Н5)––CH3; CH3 ––C(СН3) ––CH3 ;
C2 H5 CH3 ; C4 H9 CH3; (СН3) 2СН.
Ответ:
1. CH3 ––CH2 ––CH(СН3)––CH2 —CH(С2Н5)––CH3 –
2-этил, 4-метилгексан (алкан);
2. CH3 ––C(СН3) ––CH3 – трет-бутил (радикал) ;
3. C2 H5 ––CH3 – пропан (алкан);
4. C4 H9 ––CH3– пентан (алкан);
5. (СН3) 2СН– изопропил (радикал).
22 Напишите уравнение реакций окисления 2-метилпропена и 2,3,3триметилбутена-1 разбавленным водным раствором перманганата калия и
концентрированным раствором перманганата калия. Назовите полученные
продукты.
Ответ:
Окисление 2-метилпропена разбавленным водным раствором перманганата
калия:
2-метил-1,2-пропандиол
Окисление 2-метилпропена концентрированным раствором перманганата
калия:
образуется ацетон и муравьиный альдегид
Окисление
2,3,3-триметилбутена-1
разбавленным
водным
раствором
перманганата калия:
5
Окисление
2,3,3-триметилбутена-1
2,3,3 -триметил-1,2-бутандиол
2,3,3-триметилбутена-1
концентрированным
раствором
перманганата
калия:
образуется метилтрет-бутилкетон и муравьиный альдегид
33. Какие соединения образуются при каталитическом гидрировании
пропилена, бутилена и изопрена? Напишите уравнения реакций.
Решение:
Каталитическое гидрирование пропилена:
СН3 – СН=СН2 +Н2→ СН3 – СН2– СН3 пропан
Каталитическое гидрирование бутилена:
СН3 –– СН2– СН=СН2 +Н2→ СН3 –– СН2– СН2– СН3 бутан
Каталитическое гидрирование изопрена:
СН2=С(СН3) – СН=СН2 +Н2→ СН3 –– СН(СН3)– СН2– СН3 2-метилбутан
43. Напишите структурную формулу соединения состава С5Н12, если
известно, что при его бромировании образуется преимущественно третичное
бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) − третичное
нитросоединение. Разберите механизм первой реакции.
Решение:
Исходное соединение 2-метилбутан
Бромирование, образуется 2-бром-2-метилбутан:
СН3 –СН(СН3) – СН2– СН3 +Br2→ СН3 –СBr (СН3) – СН2– СН3 +HBr
Нитровании (по Коновалову), образуется 2-нитро-2-метилбутан:
СН3 –СН(СН3) – СН2– СН3 +НNO3 разб. → СН3–С(NO3)(СН3)–СН2–СН3 +HBr
6
53 Приведите способы получения бензойного альдегида из бензола.
Ориентантом какого рода является альдегидная группа? Что образует этот
альдегид в присутствии 50 %-ного раствора щелочи (реакция Канниццаро)?
Решение:
Сначала алкилируем бензол до толуола:
7
Бензол
Толуол
Получить бензальдегид можно окислением толуола:
В молекуле бензальдегида имеется альдегидная группа СНО — ориентант
II рода.
Реакция диспропорционирования (Канниццаро)
8
69. Назовите несколько способов получения хлористого винила. Разберите
механизм радикальной полимеризации винилхлорида.
Решение:
Способы получения хлористого винила:
В промышленной практике винилхлорид получают в основном из 1,2дихлорэтана отщеплением хлористого водорода. В целом схема этого
производства
выглядит
следующим
образом.
Реакция ацетилена с хлороводородом:
Каталитическая дегидратация этиленхлоргидрина:
Наконец, винилхлорид можно получить при взаимодействии ацетальдегида с
пентахлоридом фосфора:
Механизм радикальной полимеризации винилхлорида:
Механизм полимеризации носит радикальный характер и схематично может
быть представлен следующим образом:
Первый этап: действие инициатора — образование свободных радикалов и
зарождение цепи.
9
Второй этап: развитие полимеризации — образование полимерных цепочек.
В процессе образования полимера возможно разветвление цепиhttps: , а
также образование ненасыщенных фрагментов:
Третий этап: завершение полимеризации.
79.
Стирол
(фенилэтилен)
–
многотоннажного
промышленного
производства. Опишите его свойства. Напишите для него уравнения
реакций: а) с хлористым водородом; б) с хлором; в) исчерпывающего
гидрирования; г) полимеризации.
Решение:
Стирол- — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол
практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических
растворителях,
хороший
растворитель
полимеров.
Стирол
легко
окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твердую
стекловидную массу — полистирол) и полимеризуется с различными
мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре
(иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют
10
антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном).
Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина
идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием
(1,2-дибромэтил)бензола.
a) C6H5-CH=CH2+HCl→ C6H5-CHCl=CH3
стирол
2-хлорэтилбензол
б) C6H5-CH=CH2+Cl2→ C6H5-CHCl=CH2Сl
стирол
1,2-дихлорэтилбензол
в) Исчерпывающее гидрирование
C6H5-CH=CH2+4Н2→ C6H11-CH2-CH3
стирол
этилциклогексан
г) Полимеризации:
89. Приведите уравнения реакций получения гомологов бензола (толуола,
изопропилбензола). Разберите механизм реакции Фриделя-Крафтса.
Решение:
Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с
использованием трибромида железа в качестве катализатора:
Изопропилбензол также можно получить по реакции Фриделя —
Крафтса:
11
Механизм реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу предполагает,
что сначала алкилгалогенид и катализатор образуют реагент (быстрая
стадия), представляющий собой комплекс с переносом заряда (формула I)
или ионную пару (II), который затем реагирует с ареном (медленная
стадия), давая соед. III; перенос протона к растворителю приводит к
продукту реакции. При проведении процесса без растворителя или в
слабоосновном растворителе III - конечный продукт алкилирования, он
распадается лишь при разложении реакционной массы:
99. Пиридин, пиридиновые основания. Свойства. Применение при флотации.
Решение:
Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом
азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с
водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает
соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и
комплексные соединения.
Химические свойства
12
Пиридин проявляет свойства, характерные для третичных аминов:
образует N-оксиды, соли N-алкилпиридиния, способен выступать в качестве
сигма-донорного лиганда.
В то же время пиридин обладает явными ароматическими свойствами.
Однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному
перераспределению электронной плотности, что приводит к сильному
снижению
активности
пиридина
в
реакциях
электрофильного
ароматического замещения по сравнению с бензолом. В таких реакциях
реагируют преимущественно мета-положения кольца.
Для пиридина характерны реакции ароматического нуклеофильного
замещения, протекающие преимущественно по мета- положениям кольца.
Такая реакционная способность свидетельствует о электроннодефицитной
природе пиридинового кольца, что может быть обобщено в следующем
эмпирическом
правиле:
реакционная
ароматического
соединения
способность
примерно
пиридина
соответствует
как
реакционной
способности нитробензола.
Никотиновая кислота является производным пиридина.
Никотиновая кислота (ниацин, витамин PP, витамин B3) — витамин,
участвующий
во
многих
окислительных
реакциях
живых
клеток,
лекарственное средство.
Химическая формула: С6H5NO2.
Никотинамид является производным пиридина.
Химическая формула: C6H6N2O.
13
Реагенты - пенообразователи (вспениватели) предназначаются для
создания достаточно устойчивой флотационной пены при флотации руд
цветных металлов. Пенообразователи при невысоких концентрациях в
растворах должны образовывать не слишком прочную пену, которая смогла
бы разрушиться в желобах после флотации и успеть вынести минеральные
частицы
из
камеры
флотомашины.
пиридин
относится
к
кислым
пенообразователям при флотации, однако в настоящее время в связи с
высокой токсичностью полностью заменен на отечественных фабриках
нетоксичные нейтральные пенообразователи.
14
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
1. Грандберг И.И. Органическая химия. / И.И. Грандберг.– М.: Дрофа, 2001.
– 672 с.
2
Артеменко A.M. Органическая химия./А.М. Артеменко – М.: Высшая
школа, 2004. - 429 с.
3. Петров А.А., Органическая химия./ А.А. Петров, Х.В. Бальян,
А.Т. Трощенко .– М.: Высшая школа, 1981. - 592 с.
4. Альбицкая В.И., Задачи и упражнения по органической химии./ В.И.
Альбицкая, В. И. Серкова.–М.: Высшая школа, 1983. - 207 с.
15