Классификация спиртов: Учебное пособие по органической химии

Классификация
спиртов
Предельные одноатомные спирты
-ОЛ
R-OH или СnН2n+1 - OH
Номенклатура:
Систематические названия даются по
названию углеводорода с добавлением
суффикса -ол и цифры, указывающей
положение гидроксогруппы.
Функциональная группа — атом или
группа атомов, которые определяют наиболее
характерные свойства вещества и его
принадлежность к определённому
классу соединений.
Нумерация атомов С в цепи с
той стороны, к которой ближе
группа -ОН
Пропанол-1
Номер атома С, с
которым соединена
группа -ОН
Пропанол-1
Пропанол-2
Гомологический ряд
Предельные одноатомные спирты
Изомерия
1. Углеродного скелета
2-метилпропанол-1
2-метилпропанол-2
2. Положения функциональной группы
бутанол-1
бутанол-2
3. Межклассовая с этерами (прстыми эфирами)
Молекулярная формула С2Н6О
этанол
Структурные формулы изомеров,
относящихся к разным классам
органических веществ
диметиловый эфир
Физические свойства
1) Низшие спирты (до C15) — жидкости, высшие — твердые
вещества.
2) Низшие спирты (до C4) – смешиваются с водой в любых
соотношениях. С увеличением относительной молекулярной массы
растворимость спиртов в воде уменьшается.
3) Жидкие спирты имеют специфические запахи, твердые – без
запаха.
4) По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты
имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется
сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет
образования водородных связей .
5) Спирты — прекрасные растворители органических веществ.
Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом с
высокой электроотрицательностью (фтор, кислород, азот) другой
молекулы называют водородной связью.
Межмолекулярная водородная связь образуется между
отдельными молекулами спирта и между молекулами
спирта и води. Это влияет на физические свойства спиртов:
1. Повышает температуру кипения.
2. Снижает летучесть
3. Способствует хорошей растворимости в воде.
Получение
предельных одноатомных спиртов
В промышленности:
1. Гидратация алкенов:
2. Брожение сахаристых веществ:
В лаборатории:
1. Из галогенопроизводных взаимодействием с водным
раствором щелочи:
Химические свойства
предельных одноатомных спиртов
1. Окисление:
а) полное (горение) – светлым пламенем с выделением тепла:
С2Н5ОН + 3О2 → 2 СО2 + 3Н2О + Q
б) частичное – с образованием альдегидов:
2. Взаимодействие с активными металлами - проявление кислотных свойств
спиртов - с образованием алкоголятов – кристаллических веществ со
щелочными свойствами:
Химические свойства
предельных одноатомных спиртов
3. Взаимодействие с галогеноводородами (HF, HCl, HBr, HI) – проявление
основных свойств спиртов:
В общем виде схема реакции:
Для этанола:
H2SO4 в реакции одновременно выполняет роль
катализатора и водоотнимающего средства
Химические свойства
предельных одноатомных спиртов
4. Дегидратация:
а) внутримолекулярная:
В общем виде схема реакции:
Для этанола:
При дегидратации спиртов, у которых группа –ОН присоединена не к первому атому углерода в цепи,
возможны два направления реакции:
бутен-2
бутанол-2
бутен-1
В таких случаях реакция протекает преимущественно по направлению I: атом водорода отщепляется
от наименее гидрогенизованного атома углерода (с которым соединено меньше атомов водорода). Эту
закономерность выявил ученик А.М .Бутлерова А.М.Зайцев (правило Зайцева).
Химические свойства
предельных одноатомных спиртов
4. Дегидратация:
б) межмолекулярная – с образованием этера (простого эфира):
Или в общем виде:
R – OH + H O – R1 → R –O – R1 + Н2О
5. Реакция этерификации
(взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами)