Классификация α-аминокислот: полярность, заряд, изоэлектрическая точка

Классификация a-аминокислот: α-Аминокислоты классифицируются на основе физикохимических свойств боковых радикалов (R). По полярности (заряду) и растворимости в воде
(гидрофильности или гидрофобности) их боковых радикалов α-аминокислоты подразделяются
на 4 группы:
1. Аминокислоты с неполярными
(гидрофобными) радикалами:
аланин (Ала), валин (Вал),
изолейцин (Иле), лейцин (Лей),
метионин (Мет), фенилаланин
(Фен), триптофан (Три), пролин
(Про) (всего 8 аминокислот).
2. Аминокислоты с
полярными (гидрофильными)
незаряженными радикалами:
глицин (Гли), серин (Сер),
треонин (Тре), тирозин (Тир),
цистеин (Цис), селеноцистеин
(Se-Цис), аспарагин (Асн) и
глутамин (Глн) (всего 8
аминокислот). Следует
отметить, что спиртовые и
фенольные НО-группы, а также
тиоловая НS-группа, проявляя
очень низкую кислотность при
физиологических значениях рН
в организме, практически не
диссоциируют и находятся в
неионизированном
(незаряженном) состоянии.
Амидные группы аспарагина и
глутамина проявляют низкую
основность в условиях
организма, не протонируются,
так как электронная пара азота
включается в р,-сопряжение, и
находятся также в
неионизированном
виде:
3. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) положительно заряженными
радикалами: лизин (Лиз), гистидин (Гис), аргинин (Арг) (всего 3 аминокислоты). В молекулах
аргинина и гистидина протонируются атомы азота при двойной связи, так как их электронные
пары не включены в сопряжение.
4. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) отрицательно заряженными
радикалами: глутаминовая кислота (Глу), аспарагиновая кислота (Асп) (всего 2
аминокислоты).
Образование биполярных ионов (цвиттерионов)
В водных растворах и кристаллическом состоянии они существуют в виде внутренних солей
(биполярных ионов, или «цвиттер»-ионов).
Суммарный заряд молекулы зависит от строения радикала R и значения рН среды:
– нейтральные α-аминокислоты (например, аланин):
– кислые α-аминокислоты (например, аспарагиновая кислота):
– основные α-аминокислоты (например, лизин):
Изоэлектрическая точка (pI) – значение рН среды, при котором суммарный заряд молекул
равен нулю. В этой точке изменяются свойства веществ: снижается растворимость в воде; белок
может выпадать в осадок.
Значение изоэлектрическая точки аминокислоты обычно вычисляется как полусумма ее
показателей кислотности pKa(COOH) и pKa(NH3+) . В изоэлектрической точке растворимость
кислот наименьшая.