Практико-ориентированное занятие №2
«Номенклатура органических соединений»
Органические соединения разделены на классы
Класс
Группа
Пример
Алканы
-
СH3CH3
этан
CH2=CH2
этен (этилен)
Алкены
этин (ацетилен)
Алкины
Органические
галогениды
СН3СН2Сl
хлорэтан (этил хлорид)
Спирты
СН3СН2ОН
этанол (этиловый спирт)
Простые
эфиры
СН3СН2ОСН2СН3
диэтиловый эфир
Альдегиды
этаналь (уксусный
альдегид)
Кетоны
пропанон (ацетон)
Карбоновые
кислоты
этановая кислота
(уксусная кислота)
Класс
Группа
Пример
Сложные эфиры
этиловый эфир этановой кислоты
Ангидриды карбоновых
кислот
ангидрид этановой кислоты,
Галоидангидриды
Карбоновых
кислот
хлорангидрид этановой кислоты
Амиды карбоновых
кислот
этанамид
Нитрилы
этаннитрил (ацетонитрил)
Амины (первичный)
СН3СH2NH2
этанамин
Нитросоединения
СН3СH2NО2
нитроэтан
Арены
метилбензол (толуол)
Фенолы
3-этилфенол
Гомологический ряд алканов
Метан
CH4
CH3-
Метил (Me)
Этан
CH3—CH3
C2H6
CH3—CH2-
Этил (Et)
Пропан
CH3—CH2—СН3
C3H8
CH3—CH2—СН2-
н-Пропил
(Pr)
н-Бутан
CH3—CH2—CH2—CH3
C4H10
CH3—(CH2)2—CH2-
н-Бутил (Bu)
н-Пентан
CH3—(CH2)3—CH3
C5H12
CH3—(CH2)3—CH2-
н-Пентил
н-Гексан
CH3—(CH2)4—CH3
C6H14
CH3—(CH2)4—CH2-
н-Гексил
н-Гептан
CH3—(CH2)5—CH3
C7H16
CH3—(CH2)5—CH2-
н-Гептил
Н-Октан
CH3—(CH2)6—CH3
C8H18
н-Нонан
CH3—(CH2)7—CH3
C9H20
н-декан
CH3—(CH2)8—CH3
C10H22
«н» - нормального (неразветвленного строения)
Правила ИЮПАК разрешают использовать для алкильных заместителей
тривиальные названия:
CH3
H3C CH
H3C
CH CH3
H2C
Изобутил (i-Bu)
Изопропил
(i-Pr)
H3C
H3C
CH CH3
H2C
Изопентил
H2C
(Изоамил)
H3C
CH2
H3C
C
H3C
H3C
C
втор-Бутил
(s-Bu)
CH3
трет-Бутил
(t-Bu)
CH3
C
CH3
H2C
Неопентил
H3C
H3C
CH2
трет-Пентил
C
CH3
2. Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC),
(1892г., г. Женева) Международный союз химии
1.
2.
C
Название алкана оканчивается на –ан.
Выбирается самая длинная неразветвленная цепь атомов углерода;
соединенные с ней алкильные группы рассматриваются как заместители.
3. Атомы углерода основной цепи нумеруются
последовательно с того ее конца, который дает
заместителю наименьший номер.
C
C C
C C
C C
C C
C C
C
C C C C C C
6
1
5
2
4. Название заместителей перечисляют в алфавитном
порядке, указывая перед названием номер атома, у которого
расположен заместитель. Название всему соединению дает
самая длинная углеводородная цепь.
Классификация атомов углерода:
Первичный (10) - связан только с одним углеродным атомом;
Вторичный (20) - связан с двумя атомами углерода;
Третичный (30) – связан с тремя атомами углерода.
4
3
2 1 правильная нумерация
5 6 неправильная нумерация
3
4
CH3
H2C
3HC
CH
CH
CH2
CH3
CH3
2,3-диметилгексан
H
0
H H H
H
H H CH3
2
30
1
H C
C C C
CH3
0
Номенклатура алканов
7 – (трет-бутил) – 4-пропилундекан
циклопропан
octylcyclohexane
Номенклатура алкенов
Неразветвленную цепь нумеруют с того конца, ближе к которому находится двойная связь.
Суффикс –ан заменяется на –ен:
IUPAC name
этен
проп-1-ен
бут-2-ин
Common name
этилен
метилэтилен
диметилэтилен
проп-2-енил, аллил
этенил, винил
Нумерация проводится таким образом, чтобы С-атом от которого начинается двойная связь, получил наименьший номер:
2-этилпент-1-ен
3-метиленгексан
(2-methylbut-2-en-1-yl)cyclopropane
8-ethyl-9-methyl-5-(2-methylpentan-3-yl)dec-2-ene
Номенклатура алкинов
IUPAC name
этин
пропин
бут-2-ин
бут-1ен-3-ин
Common name
ацетилен
метилацетилен
диметилацетилен
винилацетилен
3-метил-бут-1-ин
6,6-диметилгепт-3-ин
гепта-1,6-диин
hept-1-en-4-yne
4-(tert-butyl)hept-1-en-6-yne
(2-methylbut-2-en-1-yl)cyclopropane
