34. Сложные эфиры
Сложными эфирами называют производные карбоновых кислот, в которых
атом водорода карбоксильной группы замещён на углеводородный радикал.
се природные и синтетические эфиры являются производными различных
карбоновых кислот и спиртов.
Общая формула сложных эфиров, где R1и R2 (эр1 и эр 2)– это любые
углеводородные заместители.
Функциональной группой сложных эфиров является группа -СОО- (Цэ
ОО), которая называется сложноэфирной.
Если сложный эфир образован насыщенной одноосновной карбоновой
кислотой и насыщенным одноатомным спиртом, то общая формула,
отражающая молекулярный состав сложных эфиров, записывается СпН2пО2.
По правилам номенклатуры ИЮПАК названия сложных эфиров
происходят от названия алкильной группы, входящей в состав спирта, и
названия кислоты с заменой суффикса –овая на суффикс –оат.
Допустимы также тривиальные названия сложных эфиров. В этом случае
название образуется от названия спирта, потом добавляется слово «эфир» и
название кислоты.
Например:
этилметаноат (этиловый эфир муравьиной кислоты)
метилэтаноат (метиловый эфир уксусной кислоты)
этилбутаноат (этиловый эфир бутановой кислоты)
Если сложный эфир образован низшей карбоновой кислотой и низшим
спиртом, то он обладает следующими физическими свойствами:
жидкий,
летучий,
малорастворим или практически нерастворим в воде,
хорошо растворим в органических растворителях,
многие обладают приятным запахом.
Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их
специфический запах.
Являются составной частью эфирных масел (апельсиновое, лавандовое,
розовое и т. д.)
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют
приятный запах ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и
высших одноатомных спиртов – основа природных восков.
Они могут быть разного происхождения: животного (ланолин из овечьей
шерсти, пчелиный воск), растительного (защитная пленка фруктов).
Сложные эфиры получают в результате реакции этерификации. В реакцию
вступают карбоновая кислота и спирт в присутствии сильной минеральной
кислоты (серной), которая выступает в роли катализатора. В ходе реакции от
молекулы спирта отщепляется атом водорода, а от молекулы кислоты –
гидроксильная группа, которые объединяются в молекулу воды.
Процесс взаимодействия сложных эфиров с водой (гидролиз сложных
эфиров) является обратным реакции этерификации. При установлении
химического равновесия между прямой и обратной реакциями для получения
основного продукта необходимо из реакционной смеси удалять воду или эфир
или же использовать избыточное количество одного из реагентов.
Химические свойства эфиров.
Кислотный гидролиз протекает при нагревании сложного эфира с
разбавленным раствором серной кислоты. В результате происходит разрушение
структуры сложного эфира и образуются карбоновая кислота и спирт, из
которых получается сложный эфир. Данная реакция обратима.
Щелочной гидролиз протекает с образованием спирта и соли карбоновой
кислоты. В отличие от кислотного гидролиза, щелочной является необратимым.
Сложные эфиры имеют широкое практическое применение благодаря
своему приятному запаху. Они используются при изготовлении духов,
кондитерских изделий, фруктовых вод и т.д. Также они используются в
качестве пластификаторов и растворителей.
