Органическая химия: Рабочая тетрадь для иностранных учащихся

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
ИНСТИТУТ МЕЖДУНАРОДНОГО ОБРАЗОВАНИЯ И ЯЗЫКОВОЙ КОММУНИКАЦИИ
_______________________________________________________________________________
Н.В. Провалова, Т.А. Сарычева
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Рабочая тетрадь
для иностранных учащихся
подготовительных отделений
Издательство
Томского политехнического университета
2009
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
П782
Провалова Н.В
П782
Органическая химия: рабочая тетрадь для иностранных учащихся подготовительных отделений / Н.В. Провалова, Т.А. Сарычева. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. – 60 с.
Рабочая тетрадь по органической химии разработана для иностранных учащихся подготовительных отделений. Она является частью учебно-методического комплекса, разработанного для студентов, изучающих
органическую химию на русском языке.
Рабочая тетрадь предназначена для самостоятельной работы учащихся, состоит из 12 разделов и служит для закрепления знаний и приобретения навыков в решении задач и упражнений по дисциплине «Органическая химия».
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
Рецензенты:
Доктор химических наук
профессор кафедры Томского политехнического университета
В. К. Чайковский
Кандидат химических наук, доцент кафедры химии
Сибирского государственного медицинского университета
И. А. Передерина
© Томский политехнический университет, 2009
© Н.В. Провалова, Т.А.Сарычева, 2009
2
ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ ------------------------------------------------------------------------------------ 4
К СТУДЕНТАМ -------------------------------------------------------------------------------------- 5
ЗАНЯТИЕ № 1 --------------------------------------------------------------------------------------- 6
Тема: Предельные углеводороды. Алканы. -------------------------------------------- 6
ЗАНЯТИЕ № 2 -------------------------------------------------------------------------------------- 11
Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы. ----------------------------------- 11
ЗАНЯТИЕ № 3 -------------------------------------------------------------------------------------- 14
Тема: Непредельные углеводороды. Алкены. ---------------------------------------- 14
ЗАНЯТИЕ № 4 -------------------------------------------------------------------------------------- 19
Тема: Непредельные углеводороды. Алкины. ---------------------------------------- 19
ЗАНЯТИЕ № 5 -------------------------------------------------------------------------------------- 23
Тема: Ароматические углеводороды. Арены. ----------------------------------------- 23
ЗАНЯТИЕ № 6 -------------------------------------------------------------------------------------- 28
Тема: Спирты и фенолы. -------------------------------------------------------------------- 28
ЗАНЯТИЕ № 7 -------------------------------------------------------------------------------------- 32
Тема: Альдегиды и кетоны. ---------------------------------------------------------------- 32
ЗАНЯТИЕ № 8 -------------------------------------------------------------------------------------- 35
Тема: Карбоновые кислоты. --------------------------------------------------------------- 35
ЗАНЯТИЕ № 9 -------------------------------------------------------------------------------------- 41
Тема: Сложные эфиры. Жиры. Мыла. -------------------------------------------------- 41
ЗАНЯТИЕ № 10 ------------------------------------------------------------------------------------- 45
Тема: Состав и строение углеводов. ----------------------------------------------------- 45
ЗАНЯТИЕ № 11 ------------------------------------------------------------------------------------- 50
Тема: Амины. Аминокислоты. Белки. -------------------------------------------------- 50
ЗАНЯТИЕ № 12 ------------------------------------------------------------------------------------- 55
Тема: Проблемы защиты окружающей среды. --------------------------------------- 55
ПРИЛОЖЕНИЕ ------------------------------------------------------------------------------------ 57
Применение углеводородов и их производных --------------------------------------- 57
ОТВЕТЫ К КРОССВОРДАМ: ------------------------------------------------------------------ 59
ЛИТЕРАТУРА -------------------------------------------------------------------------------------- 59
3
ПРЕДИСЛОВИЕ
…Нет ничего ни столь далекого,
Чего нельзя было бы достичь,
Ни столь сокровенного,
Чего нельзя было бы открыть.
Рене Декарт.
Данная рабочая тетрадь разработана для иностранных студентов
подготовительного отделения университетов, изучающих химию на русском языке. Она является частью пакета студента, состоящего из пособий «Органическая химия», «Введение в химическую терминологию» и
«Химия», рабочих тетрадей и лабораторного практикума и поможет студенту приобрести навыки и умения в использовании химической терминологии при выполнении типичных заданий и упражнений курса «Химия» на подготовительном отделении.
Целью рабочей тетради является закрепление знаний химической
терминологии и приобретение навыков в решении задач и упражнений
по разделу «Органическая химия». Рабочая тетрадь состоит из 12 занятий, кратко отражающих основные темы раздела «Органическая химия»,
и предназначена для самостоятельной работы.
Авторы с благодарностью примут замечания и советы коллег и
учтут их в своей дальнейшей работе по совершенствованию пособия.
4
К СТУДЕНТАМ
Человек должен верить, что непонятное
Можно понять, иначе он не стал бы
Размышлять о нем.
В. Гёте
Уважаемые студенты! Естественные науки являются основой в
изучении специальных дисциплин, поэтому, Вы, должны овладеть этими
знаниями. Данная рабочая тетрадь поможет усвоить химическую терминологию и основные разделы «Органической химии» на подготовительном отделении. Тетрадь включает в себя 12 занятий по основным темам
«Органической химии», концентрирует внимание на основных классах
органических веществ, их номенклатуре, изомерии, химических свойствах, способах получения, а так же применения в промышленности и
быту. При решении задач используйте материал учебника. Задания расположены в порядке увеличения сложности.
Самостоятельное систематическое выполнение заданий поможет
Вам развить необходимые практические навыки в понимании и использовании основных положений и законов органической химии. Рабочая
тетрадь – это элемент коммуникативного общения студента с преподавателем в процессе приобретения знаний, умений и навыков.
Желаем Вам научных и творческих успехов!
5
ЗАНЯТИЕ № 1
Тема: Предельные углеводороды. Алканы.
Прочитайте соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: алкан, бутан, гексан, гептан, гомологи, гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый, номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан, одинарная
(простая) связь, парафиновые углеводороды, пентан, пропан,
радикал, радикальный механизм реакции, структурная изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp3гибридизация.
Задачи и упражнения.
1. Закончите определения.
Углеводородами
называют
органические
соединения,
_________________________________________________________
________________________________________________________.
Алканами называют алифатические углеводороды__________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
Гомологический ряд – это _________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
2. Заполните таблицу по образцу:
Название
алкана
Формула
алкана
Название
радикала
Формула
радикала
метан
CH4
метил
CH3-
этан
пропан
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2-
пропан
изопропил
6
бутан
пентан
изобутан
изопентан
неопентан
гексан
3. Выберете правильный ответ. Какая формула соответствует алканам?
А) СnH2n+2
Б) СnH2n
В) СnH2n-2
4. Нарисуйте пространственную модель молекулы метана.
МЕТАН
5. Ответьте на вопрос. Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?
Водородная Ковалентная Полярная Неполярная Одинарная Двойная Ионная
6. Напишите все возможные изомеры алкана C6H14 и назовите их.
7
7. Напишите название вещества по его структурной формуле:
а)
CH2 CH3
H3C CH2 CH
CH2 CH CH3
CH3
б)
H3C CH2
CH3
H3C C CH2 CH2 CH
CH3
CH3
8. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3триметилгексан; 2,4-диметил-3-изопропилгептан, 2-нитропропан,
тетрахлорметан.
9. Осуществите ряд превращений: CH4 → CН3СI → C2Н6 → C2Н5Вr.
А)
Б)
В)
10.Вычислите относительную плотность газа по воздуху (Dвозд) и
по водороду (D H )
2
Формула
СН4
С4Н10
Название
Dвозд.
DH
2
11.Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан (CH3-CH3
→ CH3-CH2-CH2-CH3).
8
12.На примере взаимодействия пропана с бромом приведите механизм реакции радикального замещения.
Схема реакции:
Механизм реакции:
13.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назовите продукты реакций:
9
а)
to
CH3CH2CH2COONa + NaOH
A
Br2, hν
Б
Na
В
1.
2.
3.
б)
Al 4C3
H2O
A
HNO 3, t 0
Б
1.
2.
14.С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан:
а) HNO3 (t0),
б) HCl
в) H2O
г) Br2 (h),
д) NaOH
е) Cl2 (h),
Напишите уравнения этих реакций.
15. Осуществите следующие превращения, укажите условия реакций:
CH2=CH-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3CHClCH 3 + CH3CH2CH2Cl
10
ЗАНЯТИЕ № 2
Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы.
Прочитайте соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: нафтены, циклоалканы, циклопарафины,
циклическое строение, sp3-гибридизация.
Задачи и упражнения.
3. Закончите определение.
Циклоалканами называют ___________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________.
3. Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-6
Алкан
Циклопарафин
4. Составьте структурные формулы изомерных циклоалканов, которые имеют состав С5Н10, и назовите их.
11
5. Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана
а)
б)
6. В схеме превращений
CH2Cl-CH2CH2CH2-CH2Cl
Zn
Х1
Br2, t0
Х2
Относительная молекулярная масса органического вещества Х2
равна _________. (Запишите число с точностью до целых.)
7. Допишите до конца следующие реакции:
1)
+ HCl
2)
+ Br2
3)
+ H2
t, p, Ni
CH3
t, p
4)
+ HNO3
(18-20%)
5)
+ 3H2
6)
+ Cl2
7)
+ HI
t, p, Ni
hν
12
8. Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по
вертикали.
1. Атомы какого вещества, кроме водорода, входят в состав углеводородов?
2. Как называется предельный углеводород с 6-ю атомами углерода?
3. Как по-другому называются предельные углеводороды?
4. Как называется первый гомолог ряда алканов?
5. Назовите автора теории химического строения органических соединений. ?
6. Как называются молекулы алканов, отличающаяся друг от друга на
группу СН2?
7. Назовите алкан, структурная формула которого С10Н22?
8. Атомы какого вещества, кроме углерода, входят в состав алканов?
9. Как называется радикал –С3Н7?
10. Назовите продукт монохлорирования метана?
11. Как называется связь в молекуле алканов?
5
6
3
1
8
4
9
2
7
13
10
11
ЗАНЯТИЕ № 3
Тема: Непредельные углеводороды. Алкены.
Прочитайте соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: алкен, геометрическая изомерия, двойная
связь, качественные реакции, ненасыщенный, олефины, строение, этиленовый углеводород, этен, этилен, sp2гибридизация.
Задачи и упражнения.
1. Закончите определение.
Алкенами называют _________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
2. Заполните таблицу по образцу
Алкен
Структурная
формула
1-пентен
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
Число атомов
углерода
5
Число
атомов
водорода
10
Изобутилен
2-бутен
2-метил-2-гексен
Метилизопропилэтилен
3. Какие виды изомерии характерны для алкенов?
А) _________________________, Б) ________________________
14
4. Приведите примеры геометрических изомеров для 2-пентена.
5. Составьте структурные формулы изомеров углеводорода состава
С5Н10 и назовите их.
6. Массовая доля углерода в углеводороде равна 85,71%. !0 литров
паров этого вещества имеют массу 18,75 г. К какому классу относится углеводород, если он вступает в реакцию с разбавленным
пеманганатом калия при комнатной температуре? Определите
плотность этого вещества по воздуху.
7. Смесь пентена и циклопентана пропустили через бромную воду.
Какая реакция произошла? Напишите уравнение реакции.
15
8. Составьте уравнение реакции полимеризации метилэтилена. Назовите полимер.
9. Какой объем (V) воздуха потребуется для сжигания 8,4 кг пропена?
Решение:
10. Закончите уравнение реакции:
С3Н4Cl2 + O2 →
11.Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропена из соответствующих:
А) алкана
Б) спирта
В) алкилгалогенида
16
12.Осуществите следующие превращения и назовите продукты реакций:
А) СH3-CH-COONa
NaOH, t 0
Br2, hν
A
Б
NaOH
(спирт. р-р)
B
KMnO 4, H2O
Г
200С
CH3
1)
2)
3)
4)
B) CH3-CH2-CH-CH 2Cl
Cl
Zn
А
HBr
1)
2)
3)
4)
17
KOH
Б (спирт. р-р)
В
H2O, H+
Г
13.Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по
вертикали.
1. Какое вещество является продуктом реакции полимеризации этена?
2. Для углеводородов ряда этилена характерны реакции полимеризации и
_______________________.
3. Как по международной номенклатуре называеся углеводород ряда этилена?
4. Назовите гомолог этилена, формула которого C4H8?
5. Как называется связь в молекуле углеводорода ряда этилена?
1
5
4
2
3
Э
18
ЗАНЯТИЕ № 4
Тема: Непредельные углеводороды. Алкины.
Прочитайте соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: алкин, ацетилен, ацетиленовые углеводороды, гомолог, линейный, качественные реакции, кратные
связи, реакция Кучерова, тройная связь, sp-гибридизация.
Задачи и упражнения.
1. Напишите общую формулу для алкинов: _____________________
2. Заполните таблицу простейших гомологов ацетилена и их структурных изомеров:
Молекулярная
формула
Структурная формула
Название
С2Н2
Н-С≡С-Н
Ацетилен (этин)
С3Н4
С4Н6
С5Н8
Метилацетилен
(____________)
А)
1-бутин
Б)
______________
А)
Б)
В)
3. Закончите уравнения реакций получения ацетилена из карбида
кальция (А) и природного газа (Б):
А) СаС2 + 2НОН
Б) 2СН4
4. Где применяют ацетилен и его соединения?
19
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
5. Перед Вами ряд превращений. Составьте уравнения реакций, соответствующих данным превращениям:
Н3С-СН2ОН → СН2=СН2 → СН2Br-СН2Br → С2Н2→ CН3-СНСI2
А)
Б)
В)
Г)
6. Напишите уравнения реакций этина и пропина с водой в присутствии HgSO4 (реакция Кучерова). Назовите продукты реакций.
А)
Б)
7. Как с помощью качественных реакций различить пропан, пропен
и пропин? Напишите уравнения реакций.
20
8. Как с помощью качественных реакций различить 1-бутин и 2бутин?
9. Осуществите превращения и назовите продукты реакций:
А) CaC2
H2O
А
NaNH 2
Б
CH3Cl
В
H2O, HgSO 4
Г
1)
2)
3)
4)
В) CH3CH2CH2OH
H2SO4
А
Cl2
1)
21
Б
KOH
(спирт. р-р)
В Ag(NH 3)2OH
Г
2)
3)
4)
С) CH4
10000С
А
NaNH 2
Б
C2H5Br
В
Cакт., 5000C
Г
1)
2)
3)
4)
10.Составьте словосочетания по образцу.
1-е слово
2-е слово
Словосочетание
Функциональная
Гомологический
Пространственная
Реакции
Предельные
Нециклическое
Реакция
Структурная
Высокомолекулярные
Непредельные
строение
замещения
углеводороды
соединения
группа
ряд
изомерия
углеводороды
полимеризации
изомерия
Функциональная группа
22
ЗАНЯТИЕ № 5
Тема: Ароматические углеводороды. Арены.
Прочтите соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: арены, ароматический, бензол, бензольный,
конденсированный, метилбензол, дегидрирование, делокализация, замещаться, замещение, мета-ксилол, орто-ксилол,
пара-ксилол, нафталин, распределенный, толуол.
Задачи и упражнения
1. Какие соединения называются ароматическими углеводородами?
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
2. Напишите структурные формулы следующих веществ и дайте им
другое название:
1,2-диметилбензол
мета-ксилол
1,4-диметилбензол
3. Какие из перечисленных свойств соответствуют бензолу:
а) бесцветная жидкость
б) бесцветный газ
в) кристаллическое вещество
г) без запаха
д) с характерным запахом
е) нерастворим в воде
ж) растворим в воде
з) легче воды
и) тяжелее воды
к) является хорошим растворителем
23
4. Напишите структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С9Н12 и назовите все вещества.
5. Какие арены получатся при каталитической ароматизации октана?
Приведите уравнение реакции.
6. Какие два вещества вступают в реакцию, и при каких условиях,
если в результате образуются следующие продукты:
а) C6H5-C2H5 и HBr;
б) C6H5NO2 и H2O;
в) C6H5-CH2Cl и HCl
Приведите уравнения этих реакций:
а)
б)
24
в)
7. При нитровании 39 граммов бензола было получено 50 граммов
нитробензола. Вычислите выход нитробензола в процентах от
теоретически возможного выхода?
Решение:
8. Напишите уравнение хлорирования бензола: а) на свету; б) с катализатором.
а)
б)
9. Гексахлорциклогексан (гексахлоран) ранее использовался в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. Какая масса бензола, и
какой объем хлора (н.у.) требуется для получения 10 кг этого вещества?
Решение:
25
10.При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III)
получили бромоводород, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52
г. Вычислите массу полученного продукта бромирования бензола
и назовите этот продукт.
Решение:
Ответ: 6,28 г
26
11.Перед Вами ряд превращений веществ. Составьте уравнения реакций. Укажите условия, при которых протекают реакции. Назовите все вещества.
СН4 →С2Н2 → С6Н6 → С6Н5Br
↓
С6Н12
а)
________________________________________________________
б)
_________________________________________________________
в)
_________________________________________________________
г)
_________________________________________________________
11. Осуществите превращения и назовите продукты реакций:
CaC2
A
Cакт., 5000C
Б
CH3Cl, AlCl 3
1)
2)
3)
4)
5)
27
B
KMnO 4
t
0
Г
Cl2, FeCl3
Д
ЗАНЯТИЕ № 6
Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Спирты и фенолы.
Прочтите соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: алкоголят, водородная связь, глицерин,
глюкоза, диол, диэтиловый эфир, дрожжи, крезол, метанол,
фермент, функциональная группа, этанол, этиленгликоль, фенол, фенолят.
Задачи и упражнения:
1. Какие вещества называются спиртами?
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
2. Продолжите определение: Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых _________________
______________________________________________
______________________________________________
3. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C4H9OH. Назовите эти спирты.
4. Объясните, почему в классе спиртов нет газообразных веществ?
28
5. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава C7H8O и назовите их. Укажите, к каким классам органических соединений они относятся.
6. Перечислите химические свойства фенолов, обусловленные гидроксильной группой (А) и бензольным ядром (Б). Приведите
примеры химических реакций.
А)
Б)
7. С какими из перечисленных веществ будут реагировать фенол и
метанол: 1) HBr, 2) Na, 3) NaOH? Напишите уравнения реакций.
29
8. Как с помощью качественных реакций различить водные растворы фенола, этанола, и глицерина. Приведите план распознавания
веществ и напишите уравнения реакций.
9. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения, укажите условия реакций и
назовите вещества, участвующие в реакциях:
CH3-C-CH3
O
H2 (Ni)
A
H2SO4
Б
1)
2)
30
Br2
NaOH
B (водн. р-р)
Г
Cu(OH) 2
Д
3)
4)
5)
CaC2
H2O
A
Cакт., 5000C
Cl2
FeCl3
Б
B
NaOH, H2O
0
300 С, 250 ат
Г
3 HNO 3
1)
2)
3)
4)
5)
Al 4C3
H2O
A
10000С
H2O
Б HgSO
4
1)
2)
3)
4)
5)
31
B
H2 (Pd)
Г
C2H5-O-C2H5
Д
ЗАНЯТИЕ № 7
Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Альдегиды и кетоны.
Прочтите соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: альдегид, ацетальдегид, ацетон, диметилкетон, карбонильная группа, карбонильные соединения, кетон,
формальдегид, уксусный альдегид, этаналь.
Задачи и упражнения:
1. Продолжите определение: Альдегиды – это органические вещества, в молекулах которых _________________________________
______________________________________________
2. Какие вещества называются кетонами?
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
3. Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов:
а) 2-бутанон
б) 3-метил-2-пентанон
в) 2-этилпентаналь
г) 3,4-диметил-3-гексанон
д) 2-бром-3-метилбутаналь
32
е) бензальдегид
4. Плотность паров альдегида по метану равна 2,75. Назовите этот
альдегид.
Решение:
5. В трех пробирках находятся растворы этиленгликоля, уксусного
альдегида и ацетона. Каким образом можно определить, где какое
вещество? Напишите уравнения соответствующих реакций.
6. Получите пропаналь и пропанон из соответствующих спиртов.
33
7. 100 граммов ацетальдегида подвергли реакции “серебряного зеркала”. При этом получилось 120 граммов уксусной кислоты. Вычислите выход кислоты в % от теоретически возможного выхода?
Ответ 88%.
Решение:
8. Назовите алкин из которого можно получить 2-пентанон реакцией
гидратации. Напишите уравнения реакции, укажите условия её
протекания. Именем какого ученого названа эта реакция?
34
ЗАНЯТИЕ № 8
Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Карбоновые кислоты.
Прочитайте соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: алкильная цепь, ароматическая кислота,
Бензойная кислота, двухосновная кислота, валериановая кислота, жирные кислоты, карбоксильная группа, муравьиная кислота, непредельная кислота, одноосновная кислота, предельная
кислота, уксусная кислота, этерификация.
Задачи и упражнения:
1. Что такое карбоновые кислоты?
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
2. Напишите формулы основных предельных карбоновых кислот:
Название кислоты
Формула кислоты
Муравьиная, или метановая кислота
Уксусная, или этановая кислота
Пропионовая, или пропановая кислота
Масляная, или бутановая кислота
Валериановая, или пентановая кислота
Капроновая, или гексановая кислота
35
3. Покажите образование водородной связи между молекулами кислот.
4. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие карбоновые кислоты:
СH3-CH-COOH
CH3
CH3
СH3-CH2C-COOH
CH2CH2CH3
СH3-CH-COOH
Cl
COOH
O2N
COOH
Br
5. Отметьте признаки, которые верно отражают физические свойства уксусной кислоты:
а) при комнатной температуре бесцветная жидкость
б) при комнатной температуре газообразное вещество
в) при комнатной температуре кристаллическое вещество
г) без запаха
д) с характерным запахом
е) плохо растворима в воде
ж) хорошо растворима в воде
з) слабый электролит
и) сильный электролит
6. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить карбоновые кислоты:
36
А) Взаимодействие соли карбоновой кислоты с концентрированной H2SO4:
Б) Окисление альдегида:
В) Окисление спирта:
Г) Каталитическое окисление предельных углеводородов:
7. Сколько граммов гидрокарбоната натрия (питьевая сода) потребуется для нейтрализации 15 граммов уксусной кислоты?»
Решение:
37
8. При нагревании 200 мл 96% этанола (ρ=0,8 г/мл) и 200 г 90% уксусной кислоты с каталитическим количеством серной кислоты
получили эфир с выходом 70% . Определите массу эфира.
Решение:
9. Для нейтрализации смеси уксусной кислоты и фенола потребовалось 57,7 мл раствора гидроксида калия с массовой долей 13%
(ρ=1,12 г/мл). При действии на такую же смесь бромной воды выпал осадок массой 33,1 г. Найдите массы уксусной кислоты и фенола в исходной смеси.
Решение:
38
Ответ: 9,4 г фенола и 3 г уксусной кислоты.
10. Дана цепочка превращений:
CH3Br, AlBr 3
A
KMnO 4
t
0
B
Cl2, FeCl3
C
CH3OH, H 2SO4
t0
D
Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества A –
D.
1)
2)
3)
4)
39
11. В качестве консерванта при производстве газированных напитков
используется бензоат натрия (Е211). Напишите уравнения синтеза
этого вещества из бензола по следующей схеме:
CH3Cl, AlCl 3
A
KMnO 4
B
t0
NaOH
C
1)
2)
3)
12. Составьте словосочетания по образцу.
1-е слово
2-е слово
Словосочетание
Карбоновая
Карбоксильная
Углеводородный
Реакция
Уксусная
Кислородсодержащие
Органическая
химия
кислота
соединения
кислота
радикал
группа
этерификации
Карбоновая кислота
40
ЗАНЯТИЕ № 9
Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Сложные эфиры. Жиры. Мыла.
Прочтите соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: гидрофильный, гидрофобный, глицериды,
жир, карбоксилат-анионлинолевая кислота, моющая способность, омыление, пропантриол, стеариновая кислота, эмульсия, этилпропаноат, эфир.
Задачи и упражнения.
1. Ответьте на вопрос: «Какие органические вещества называются
сложными эфирами?»
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
2. Продолжите определения: Жиры – это ______________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
Мыла – это натриевые и калиевые _____________________________
____________________________________________________
3. Карбоновые кислоты и сложные эфиры являются межклассовыми
структурными изомерами. Напишите формулы кислот и эфиров
состава С4Н8О2 и назовите их.
41
4. Сколько тонн мыла можно получить из 445 тонн тристеарата, если
его выход составляет 75 %?
Решение:
5. Сколько килограммов глицерина можно получить из триолеата,
если выход его составляет 80 % от теоретического выхода?»
Решение:
42
6. Вычислите массовые доли углерода и кислорода в метилпропаноате.
Решение:
7. Напишите реакции гидролиза этилацетата: а) в присутствии
Н2SO4, б) в присутствии КОН и назовите продукты реакции:
А)
Б)
В чем отличие кислотного и щелочного гидролиза? Почему щелочной гидролиз жиров называют омылением?
43
8. Напишите структурную формулу сложного эфира, образованного
глицерином и кислотами: масляной (бутановой), олеиновой и стеариновой.
Как доказать, что в состав этого жира входит непредельная кислота?
9. Где применяют сложные эфиры и жиры?
Сложные эфиры
Жиры
1.
1.
2.
2.
3.
3.
4.
4.
44
ЗАНЯТИЕ № 10
Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Состав и строение углеводов.
Прочтите соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: альдегидоспирт (альдоза), альдегидокетон
(кетоза), альдогексоза, ациклическая форма, брожение, гексоза,
глюкоза, дисахариды, кетогексоза, крахмал, моносахариды,
пентоза, полисахариды, сахароза, тетрозы, фотосинтез, фруктоза, целлюлоза.
Задачи и упражнения:
1. Продолжите определение: Углеводами называют органические
соединения, имеющие _____________________________________
___________________________________________________
__________________________________________________
2. Напишите общую формулу углеводов:_______________________
3. На какие группы можно разделить углеводы, в зависимости:
А) от числа остатков моносахаридов в молекуле
а)_______________________________
б)_______________________________
в)_______________________________
Б) от числа атомов углерода в моносахариде
а)
тетрозы______________________
б)_______________________________
в)_______________________________
4. К какой группе сахаров относятся следующие вещества:
С6Н12О6
(С6Н10О5)n
Сахароза
45
С5Н10О5
Целлюлоза
5. На рисунках представлены циклические формы глюкозы и фруктозы. Напишите структурные формулы цепных форм этих моносахаридов.
H OH
H
O
HO
H
HO
H
OH
H
OH
глюкоза
OH
HOH 2C
O
H
OH
H
CH2OH
HO
H
фруктоза
6. С помощью качественных реакций докажите, что глюкоза содержит альдегидную группу и несколько гидроксильных групп. Укажите внешние признаки этих реакций.
46
7. Под действием ферментов или микроорганизмов глюкоза подвергается брожению. Приведите примеры спиртового и молочнокислого брожения.
А)
Б)
8. Какая масса глюкозы образуется при фотосинтезе, если листовая
поверхность цветка составляет 1 м2 и способна поглотить 0,044
грамма СО2?
Решение:
9. При гидролизе сахарозы получили 540 г смеси глюкозы и фруктозы. Определите массу сахарозы, подвергнутой гидролизу.
Решение:
47
10.Перед Вами ряд превращений: С6Н12О6 → С2Н5ОН → СО2 → СаСО3. Напишите все уравнения реакции и дайте названия химическим веществам.
1)
2)
3)
11. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20 %. Рассчитайте массу глюкозы, которая может быть получена из картофеля
массой 810 килограммов. Выход продукта составляет 75%?.
Решение:
48
12. Вычислите массовую долю кислорода и углерода в глюкозе
(С6Н12О6)?
Решение:
13. Смешали 100 г 10%-ного и 200 г 5%-ного растворов глюкозы.
Рассчитайте массовую долю углевода в полученном растворе.
Решение:
14. 2 моль глюкозы растворили в 98 моль воды. Массовая доля вещества в полученном растворе равна___________%.
Решение:
Ответ 17%.
49
ЗАНЯТИЕ № 11
Азотсодержащие органические соединения.
Тема: Амины. Аминокислоты. Белки.
Прочтите соответствующие разделы учебника.
Ключевые слова: аланин, амин, аминокислота, анилин, белок, диметиламин, производное аммиака, метиламин, триметиламин, этиламин, пропиламин, глицин, пептидная связь.
Задачи и упражнения:
1. Продолжите определение: Аминами называют органические производные аммиака, в которых _______________________________
___________________________________________________
_________________________________________________.
2. Приведите примеры различных типов аминов и назовите их:
а) первичный амин
б) вторичный амин
в) третичный амин
г) ароматические амины
3. Какое из утверждений правильное?
А) Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с
ароматическим кольцом, называют ароматическими.
Б) Амины, содержащие в своем составе ароматическое кольцо,
называют ароматическими.
Ответ:__________________
50
4. Напишите структурные формулы аминов состава С4Н11N и назовите их:
5. При сгорании первичного амина массой 62 грамма образовалось
88 граммов СО2 и 90 граммов Н2О. Найдите формулу амина.
Решение:
51
6. Напишите реакции получения анилина из метана (СН4 → С6Н5NН2).
1)
2)
3)
4)
7. Лекарственный препарат парацетомол можно получить по схеме:
Cl2
FeCl3
X1
HNO 3
H2SO4
X2
NaOH, t 0
п-изомер
X3
H
CH3-C
X4
O
Cl
OH
+ HCl
NH-C-CH 3
O
Расшифруйте эту схему и назовите органические вещества Х1 – Х4.
1)
2)
3)
4)
5)
52
8. Лекарственный препарат анестезин можно получить по схеме:
CH3
HNO 3, H2SO4
X1
п-изомер
KMnO 4
t
0
X2
C2H5OH, H 2SO4
X3
H
анестезин
Расшифруйте эту схему и назовите органические вещества Х1 – Х3.
Подсказка: название анестезина – этил-пара-аминобензоат.
1)
2)
3)
4)
9. Продолжите определения: Аминокислоты – это ______________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
Пептиды – это _________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
Белками называют природные полимеры, состоящие ___________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
10.Напишите реакции аминоуксусной кислоты с NaOH, HCl, H2SO4
1)
53
2)
3)
11.Напишите уравнение реакции образования трипептида из глицина, аланина и фенилаланина.
12.В каких соединениях присутствует пептидная связь: а) глюкоза;
б) спирт; в) глицерин; г) крахмал; д) белок; е) дипептид?
Ответ:______________
13.При каких условиях происходит коагуляция белка?
Встряхивание
Нагревание
Условия
Рентгеновское облучение
УФ освещение
14. Аспартам (код Е951) – заменитель сахара, который широко используется в пищевой промышленности для подслащивания
напитков, жевательной резинки и зубной пасты. По химическому
строению аспартам – дипептид. Напишите реакцию гидролиза аспартама:
O
NH 2-CH-C NH CH COOCH 3
CH2
CH2
COOH
H2O, H+
аспартам
54
ЗАНЯТИЕ № 12
Тема: Проблемы защиты окружающей среды.
Разделы учебника [4]: Глава 10.
Ключевые слова: аэрозольный баллон, влага, выброс,
дифтордихлорметан, зола, источник энергии, кислотный
дождь, озоновый слой, парниковый эффект, передача электричества, солнечная энергия, трубопровод, фотоэлектрохимический процесс, фреон, цепная реакция, экологическая цепь,
ядерная энергия.
Задачи и упражнения.
1. Назовите вещества, которые содержаться в выхлопных газах автомобилей.
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
2. Какие реакции могут происходить в каталитических фильтрах выхлопных газов автомобилей?_______________________________
3. Что такое «кислотный дождь»?______________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
4. Какие вещества являются причиной кислотных дождей?_________
___________________________________________________
____________________________________________________
5. Что такое «парниковый эффект»?____________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
55
6. Какие вещества в атмосфере вызывают парниковый эффект?
___________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________
7. Назовите вещества, которые разрушают озоновый слой в атмосфере Земли?__________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
8. Какие последствия могут быть при разрушении озонового слоя?
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
9.Какие вещества образуются, а какие расходуются при фотосинтезе?
Фотосинтез
Вещества, которые удаляются из атмосферы
Вещества, которые поступают в атмосферу
10. Как происходит круговорот углерода в природе?
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
56
ПРИЛОЖЕНИЕ
Применение углеводородов и их производных
I. Углеводороды и галогенуглеводороды
Газообразные и жидкие алканы используют в качестве топлива.
Вазелин – это смесь жидких и твердых алканов С18-С35. Используется в парфюмерии, медицине и технике. Парафин – смесь твердых алканов. Парафин используют в медицине, для изготовления
свечей и спичек, для нанесения водоотталкивающих покрытий.
Циклопропан применяют для наркоза.
Хлороформ – трихлорметан (СНСl3) и четыреххлористый углеводород (ССl4) применяется как негорючие растворители.
Дифтордихлорметан (CF2CCl2) – хладагент для холодильных
установок.
Йодоформ – трийодметан (СНI3). Является антисептиком.
Этилен используется как мономер для получения полиэтилена (СН2-СН2-)n. Полиэтилен применяется для изготовления пленки,
труб, изоляционных материалов, медицинских изделий.
Политетрафторэтилен – это продукт полимеризации 1,1,2,2тетрафторэтилена (-СF2-СF2-)n. Используется для изготовления подшипников, авиационных шлангов, протезов различных органов.
Ацетилен используют для сварки и резки металлов. Из ацетилена
получают мономеры для синтеза полимерных материалов.
II. Спирты
Этанол – (С2Н5ОН). Используется для приготовления экстрактов,
настоек. Является антисептиком. Этанол используют для получения
каучука, лекарственных препаратов, парфюмерных средств.
Глицерин – (НОСН2СН(ОН)СН2ОН). Применяется для изготовления лечебных мазей, кремов и в парфюмерной промышленности.
Нитроглицерин (глицерилтринитрат). Применяется как взрывчатое вещество, в очень малых дозах в качестве лекарственного средства при заболеваниях сердца.
Сорбит – НОСН2(СНОН)4СН2ОН. Используется как заменитель
сахара у больных сахарным диабетом.
III. Фенолы.
Водный раствор фенола используется как антисептик. Фенол используется для синтеза аспирина, парацетамола, фенолфталеина.
57
Крезолы (метилфенолы) применяют для дезинфекции нежилых
помещений, производства красителей и медицинских препаратов.
Тринитрофенол используют как взрывчатое вещество и в медицине для лечения ожогов.
IV. Альдегиды.
Формальдегид (формалин). Используют для дезинфекции и хранения биологических препаратов.
Паральдегид – это продукт примеризации ацетальдегида. Применяется как снотворное и успокаивающее средство.
V. Карбоновые кислоты.
Бензойная кислота. Обладает антисептическим свойством, входит в состав мазей для лечения кожных заболеваний. Применяется в
органическом синтезе для получения лекарственных препаратов,
душистых вешществ, в пищевой промышленности в качестве консерванта.
Уксусная кислота применяется в производстве красителей (индиго), медикаментов (аспирин), в пищевой промышленности.
VI. Жиры
Жиры используются для получения косметических средств, мыла, свечей, глицерина и для приготовления мазей.
VII. Углеводы.
Глюкоза. Входит в состав кровозаменяющих жидкостей.
Сахароза и лактоза служат для изготовления лекарственных препаратов.
VIII. Аминокислоты и белки.
Глицин – аминоуксусная кислота используется как лекарственное
средство. Глицин стимулирует работу мозга и оказывает укрепляющее действие на организм.
Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) является лекарственным средством для лечения нервной системы.
Белки – необходимая составная часть пищи. Они входят в состав
питательных смесей.
58
ОТВЕТЫ К КРОССВОРДАМ:
Занятие 2.
Углерод. 2. Гексан. 3. Алканы. 4. Метан. 5. Бутлеров. 6. Гомологи. 7.
Декан. 8. Водород. 9. Пропил. 10. Хлорметан. 11. Одинарная.
Занятие 3.
1. Полиэтилен. 2. Алкен. 3. Присоединение. 4. Бутен. 5. Двойная.
ЛИТЕРАТУРА
1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия.
– М.: Просвещение, 2003. – 368 с.
2. Егоров А.С. Химия. – Ростов-на-Дону: Феникс, 2006. – 667 с.
3. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. – М.:
Просвещение, 1995. – 160 с.
4. Кашкан Г.В., Икрин В.М. Химия. – Томск: Изд-во ТПУ, 2005. – 185
с.
5. Хомченко Г.П. Пособие по химии. 4-е издание, исправленное и дополненное. – М.: Новая волна, 2005. – 479 с.
6. Химический энциклопедический словарь. – М.: Сов. энциклопедия,
1983. – 792 с.
59
Надежда Валерьевна Провалова
Тамара Александровна Сарычева
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
Рабочая тетрадь для иностранных учащихся
подготовительных отделений
Научный редактор
кандидат химических наук, доцент Л.В. Тимощенко
Редактор
Подписано к печати
Формат 60×84/16.
Бумага «Классика».
Печать RISO. Усл.печ.л. 3,02. Уч.-изд.л. 2,74.
Заказ
. Тираж
экз.
Томский политехнический университет
Система менеджмента качества
Томского политехнического университета
сертифицирована
NATIONAL QUALITY ASSURANCE
по стандарту ISO 9001:2000
. 634050, г. Томск, пр. Ленина, 30.
60