Практическая работа
Решение задач по установлению формул органических веществ
1 Цель работы
Закрепить знания по способам количественного и качественного анализа
органических веществ.
Выработать умения рассчитывать молекулярную формулу вещества на
основе ……….. относительной плотности, по массовой доле составляющих
элементов.
2
Средства обучения
2.1
2.2
2.3
3
Методические указания к практической работе, курс лекций по
органической химии.
Раздаточный материал (карточки-задания по вариантам).
Раздаточный
материал
таблицы
химических
элементов
Д.И. Менделеева.
Теоретическое обоснование
3.1
Установление простейшей формулы
Выводя химические формулы, исходят из положения атомномолекулярной теории о неделимости атомов в химических реакциях. В состав
молекулы может входить только целое число атомов каждого элемента.
Простейшая формула показывает, каким наименьшим числом атомов
различных элементов может быть выражен количественный состав молекулы.
Для определения простейшей формулы нужны данные о количественном
отношении элементов, составляющих молекулу (в % или единицах массы) и
относительные атомные массы элементов.
СхHyOz; х : у : z
w(c)
w(0)
wH
:
:
Ar (c) Ar ( H ) Ar (0)
Пример 1
Задача 1. Вывести простейшую формулу соединения имеющего
следующий состав: Na – 42,1%, P – 18,9%, O – 39%.
Лист
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
4
5
Дано:
Решение
w(Na) – 42,1%
NaxPyOz
w(P) – 18,9%
х: у:z
w(o) – 39%
42,1 18,9 39
:
:
23 31 16
х : у : z 1,83 : 0,61 : 2,44
NaxPyOz - ?
Получение величины 1,83:0,61:2,44 называют атомными факторами.
Они выражают отношения между молярными массами элементов в
соединении, а следовательно, и отношения между атомами. Но атомы могут
входить в состав молекулы только целыми числами. Поэтому необходимо все
атомные факторы поделить на наименьший из них.
х: у:z
1,83 0,61 2,44
:
:
0,61 0,61 0,61
х:y:z = 3:1:4
Простейшая формула Na3PO4
Ответ: искомая формула Na3PO4.
3.2
Установление молекулярной (истиной) формулы
Соотношения элементов в сложном веществе выраженного в % или в
массовых частях, еще недостаточно для определения молекулярной (истиной)
формулы соединения, например, формальдегид и глюкоза имеют одинаковый
элементарный состав (одинаковую простейшую формулу) CH2O. Однако
истинные формулы их различны: у формальдегида – НСНО, у глюкозы –
С6Н12О6.
Поэтому для правильного вывода форму μ, отражающей истинные
качества атомов в молекуле, надо знать еще и молекулярную массу
соединения. Молекулярную массу соединения можно рассчитать исходя из
относительной плотности по водороду и по воздуху.
ДН
2
(иском.вещества)
;
( Н 2 )
(иск.в) Д Н 2 ;
2
( Н 2 ) 1 2 2 г/моль;
Д возд
(иском.вещества)
;
(возд)
μ(иском.в-ва)=Двозд29;
μ(возд) = 29 г/моль;
Молекулярную массу можно рассчитывать через плотность (ρ), если
дана масса 1 литра газа.
где
т(вещества)
V ;
V
масса (т) выражена в граммах,
объем (V) выражен в литрах
Vμ равен 22,4 л/моль.
Пример 2
Задача. Выведите молекулярную формулу углеводорода по данным
состава: С – 85,7%, Н – 14,3%; плотность по водороду 21.
Дано:
Решение:
w(С) – 85,7%
СхНу
w(Н) – 14,3%
w(c) w( H )
:
Ar (c) Ar ( H )
85,7 14,3
х: у
:
12
1
х : у 7,14 : 14,3
х:у=1:2
х: у
Д Н (С х Н у ) =21
2
СхНу - ?
Находим молекулярные массы простейшей формулы и молекулярной
(истиной) формулы.
(СН 2 ) 12 1 2 14
(С х Н у ) Д Н 2
2
(С х Н у ) 21 2 42
Рассчитаем, во сколько раз масса молекулярной формулы больше массы
простейшей формулы:
Лист
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
6
(С х Н у )
(СН 2 )
42
3.
14
Следовательно, для вывода истинной формулы необходимо число
атомов углерода и водорода в простейшей формуле увеличить в 3 раза, С3Н6.
Ответ: искомая молекулярная формула С3Н6.
Пример 2’ (второй способ решения задачи)
Для решения задачи по второму способу необходимо использовать
%(C ) (C x H y )
%( H ) (C x H y )
; y
следующие формулы СхНу х
.
Ar (C ) 100 %
1 100 %
Дано:
w(С) – 85,7%
w(Н) – 14,3%
Д Н (С х Н у ) =21
2
СхНу - ?
Решение:
Мr(СхНу) = 212 = 42
СхНу
%(C ) Mr (C x H y )
х
;
Ar (C ) 100 %
%( H ) Mr (C x H y )
y
Ar ( H ) 100 %
85,7% 42
2,99 3
12 100 %
14,3% 42
y
6
1 100 %
x
х:у=3:6
С3Н6
Ответ: искомая молекулярная формула С3Н6.
Пример 3
При сгорании 2,3 г вещества образовалось 4,4 г оксида углерода (IV) и
2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху (Д возд) равна 1,59.
Какова его молекулярная формула?
Дано:
Решение:
Анализируя продукты сгорания (СО2 и Н2О) приходим
mсгор = 2,3 г
к выводу, что в состав сгоревшего вещества
Лист
обязательно входят углерод и водород.
Кислород же мог войти в состав продуктов горения,87
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
как из этого соединения, так и из воздуха.
m(CO2) = 4,4 г
m(Н2О) = 2,7 г
Д(возд) = 1,59
СхНуOz - ?
Для установления элементарного состава соединения необходимо
определить, сколько углерода содержится в СО2 и водорода в Н2О.
1) Определите содержание углерода:
μ(СО2) = 12+162 = 44 г/моль
На долю углерода приходится 12 г/моль.
СО2 – С
12 16 2
- 12 г
44г
по условию 4,4 г – х1 г
х
2)
4,4 12
1,2 г (С)
44
Определение содержания водорода
Н2О – Н
1 2 16
-2г
18г
по условию 2,7 г – х2 г
х
3)
2 2,7
0,3г (Н)
18
Выясним, входит ли кислород в состав сгоревшего вещества:
т(с)+ т(Н) = 1,2+0,3 = 1,5 г
т(О) = т (сгор.в-ва) – 1,5 г
т(О) = 2,3 г -1,5 г = 0,8 г
4)
Молекулярная формула должна содержать СхНуОz:
Лист
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
9
х: y:z
1,2 0,3 0,8
:
:
12 1 16
x : y : z 0,1 : 0,3 : 0,05
0,1 0,3 0,05
:
:
0,05 0,05 0,05
x : y : z 2 : 6 :1
x: y:z
отсюда простейшая формула С2Н6О.
Mr(С2Н6О)=122+16+16=46
μ (иск.ф-лы) = 291,59 = 46,1
5)
Сравнение молекулярных масс показывает, что простейшая и
молекулярная формула совпадают, следовательно, простейшая формула
соответствует искомой.
Ответ: искомая молекулярная формула С2Н6О.
4
Выполнение практической работы
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
5
Изучите раздел «Теоретическое обоснование» по методическим
указаниям к работе.
Получите задание (см. Приложение А).
Выполните практическую часть задания.
Оформите работу в соответствии с едиными требованиями,
принятыми в колледже.
Сделайте вывод по работе.
Рекомендации по оформлению отчета
Отчет по практической работе оформляется в соответствии с
ГОСТом 2.105 – 95 и должен содержать:
вид работы (лабораторная, практическая);
название работы;
цель работы;
выполнение практической работы. В ходе работы должны быть уравнения
реакций, решения задач;
вывод. Вывод должен отвечать на вопросы:
Чему Вы научились в ходе выполнения практической работы?
Лист
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
10
Что надо знать, чтобы решать задачи по установлению формул
органических веществ?
-
6
Контрольные вопросы
6.1
6.2
6.3
Какая формула позволяет рассчитать количественное отношение
элементов в простейшей формуле?
С помощью каких формул можно найти молекулярную массу
соединений.
Что необходимо рассчитать, решая задачу на установление
молекулярной формулы сгоревшего вещества по продуктам
сгорания?
Приложение А – Варианты заданий
Вариант 1
1 Вывести молекулярную формулу органического соединения с составом 80
% углерода и 20 % водорода, если плотность соединения по водороду
равна 15 (С2Н4).
2 Найти молекулярную формулу кислоты, содержащей 54,4 % углерода;
36,4 % кислорода и 9,1 % водорода. Плотность паров кислоты по водороду
равна 44.
3 Вывести молекулярную формулу органического вещества, при сжигании
4,2 г которого получилось 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды, если
плотность этого соединения по воздуху равна 2,9 (С6Н12).
4 Органическое вещество массой 4,3 г сожгли в кислороде. Продуктами
реакции является углекислый газ объемом 6,72 л (н.у.) и вода массой
6,3 г. Относительная плотность паров исходного вещества по водороду
равна 43. Определите молекулярную формулу вещества (С6Н14).
5 Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определите формулу
алкана (С9Н20).
Вариант 2
1
2
Вывести молекулярную формулу хлорпроизводного предельного
углеводорода, которое содержит 89,9 % хлора и 10,1 % углерода.
Относительная молекулярная масса этого соединения 237 (С2Cl6).
Определите молекулярную формулу вещества, содержащего углерод
массовой долей 83,72, водород 16,28 %, если молекулярная масса
вещества равна 86.
Лист
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
11
3
4
5
При сгорании 9,25 органического вещества образовалось 11,2 л СО2 и
11,25 г воды. Относительная плотность вещества по азоту 2,643.
Определите молекулярную формулу вещества.
При сгорании 8,6 г углеводорода получили 26,4 г оксида углерода (IV) и
12,6 г воды. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода, если
его плотность по воздуху равна 2,966. Установите молекулярную
формулу этого вещества.
При сгорании алкана массой 3,6 г образуется углекислый газ объемом 5,6
л (н.у.). Какой объем кислорода потребуется для реакции (8,96 л)?
Вариант 3
1
Вывести молекулярную формулу углеводорода, который содержит
85,7 % углерода и имеет плотность по водороду, равную 42 (С6Н14).
2
Органическое вещество содержит углерода 84,21 %, водорода 15,79%.
Плотность паров по воздуху равна 3,93. Определите формулу этого
вещества (С8Н18).
При сгорании 3,6 г органического вещества образовалось 5,6 л
углекислого газа и 5,4 г воды. Относительная плотность вещества по
водороду равна 36. Выведите формулу вещества.
При сжигании органического вещества массой 31,2 г, плотность по
воздуху которого равна 2,69, образовался углекислый газ объемом
53,57 л и вода массой 21,6 г. Какова молекулярная формула вещества?
При сгорании циклоалкана массой 7 г образуется углекислый газ массой
22 г. Какой объем кислорода расходуется при этом?
3
4
5
Вариант 4
1
2
3
4
5
Выведите молекулярную формулу вещества, зная, что массовая доля
углерода 60 %, водорода 13,3 %, кислорода 26,67 %. Относительная
плотность по водороду равна 30.
При анализе вещества нашли, что в его состав входят в массовых долях
0,4 углерода, 0,0666 водорода, 0,5334 кислорода. Плотность его паров по
воздуху равна 2,07. Установите молекулярную формулу вещества.
При полном сгорании 3,1 г органического кислородосодержащего
вещества образуется 2,24 л оксида углерода (IV) и 2,7 г паров воды.
0,01 моль вещества имеет массу 0,62 г. Определите молекулярную
формулу вещества (С2Н6О2, С2Н4(ОН)2).
При сжигании 1,6 г вещества было собрано 1,12 л углекислого газа (н.у.)
и 1,8 г паров воды. Плотность паров исследуемого вещества по воздуху
равна 1,104. Определите его молекулярную формулу (СН4О).
Ароматический углеводород массой 5,3 г сожгли, получив углекислый газ
объемом 8,96 л. Определите формулу углеводорода (С8Н10).
Лист
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
12
Вариант 5
Выведите молекулярную формулу вещества, зная, что массовая доля
углерода 38,4 %, водорода 4,8 %, кислорода 56,8 %, относительная плотность
по воздуху 2,155.
Выведите молекулярную формулу вещества, содержащего углерода 75 %,
водорода 25 %. Относительная плотность по водороду равна 8.
При полном сгорании 3,1 г органического вещества образовалось 8,8 г
углекислого газа, 2,1 г воды и выделилось 0,47 г азота. Найти молекулярную
формулу газа, если масса 1 л паров этого вещества составляет 4,15 г.
При полном сгорании 2,3 г паров органического вещества образовалось
1,12 л оксида углерода (IV) и 0,9 г паров воды. Плотность паров этого вещества
по водороду равна 23.
Продуктами горения углеводорода массой 14,2 г является углекислый газ и
вода массой 19,8 г. Какой объем кислорода был затрачен в процессе горения
(34,72 л)?
Вариант 6
1
2
3
4
5
Выведите молекулярную формулу вещества, зная, что в соединении
массовая доля углерода 53,33%, водорода 11,11 %, кислорода 35,55 %.
Относительная плотность по водороду равна 45.
Найдите молекулярную формулу вещества, которое состоит из 81,82%
углерода, 18,18% водорода. Плотность вещества равна 1,339 г/л.
При сгорании газообразного углеводорода образовалось оксида углерода
(IV) массой 3,3 г и воды массой 2,02 г. Плотность его по воздуху
составляет 1,04. Выведите молекулярную формулу вещества.
При окислении 2,25 г органического вещества образовалось 1,12 л
углекислого газа и 0,45 паров воды. Плотность паров вещества по воздуху
составляет 3,1. Определите молекулярную формулу исследуемого
вещества (С2Н2О4).
Сколько литров оксида углерода (IV) получится при сгорании 5 моль
октана? Сколько литров воздуха на это потребовалось? (в воздухе
содержится 21 % кислорода).
Вариант 7
1
2
Выведите молекулярную формулу вещества, зная, что в соединении
углерода 82,76%, водорода 17,24 %. Относительная плотность по воздуху
равна 2.
Найдите молекулярную формулу вещества, в котором углерода 54,4 %,
кислорода 36,4 %, водорода 9,2%. Плотность паров искомого вещества по
водороду равна 44 (С4Н8О2).
Лист
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
13
3
4
5
При сжигании газа объемом 4,48 л образовался углекислый газ объемом
13,44 л и вода массой 10,8 г. Масса одного литра этого газа равна 1,875 г.
Определите истинную формулу газа.
При сжигании 2,2 г органического вещества выделяется 3,36 л оксида
углерода (IV), 3,6 г паров воды. Относительная плотность по воздуху
равна 1,517 г. Определите его истинную формулу (С3Н6).
Анализ вещества, состоящего из углерода, водорода и хлора, дал
следующие результаты: 42,6% С; 7,1 % Н; 50,3% CL. Определите
молекулярную формулу вещества, зная, что в состав молекулы входят два
атома хлора.
Задание:
- ознакомиться с методическими указаниями
- выполнить отчет
- решить вариант номер идет по списку, затем после 7 варианта снова
первый и т.д.
- ответить на контрольные вопросы
Отправить отчет на электронную почту [email protected] до
22.04.2020
Лист
Изм. Лист
№ докум.
Подпись Дата
104
