Журнал «Химия и технология органических веществ», № 1(9) / 2019
Раздел I. ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
Раскильдина Г.З. 1, Борисова Ю.Г. 1, Спирихин Л.В. 2, Злотский С.С. 1
Получение и физико-химические характеристики изомерных
2-, 4-замещенных 1,3-диоксациклоалканов
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
образования «Уфимский государственный нефтяной технический университет»,
450062, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1
2
Федеральное государственное бюджетное научное учреждение «Уфимский федеральный
исследовательский центр Российской академии наук», 450054, г. Уфа, пр. Октября, 71
1
Аннотация
Синтезированы изомерные 2-фенил-, 4-фенил-, 2-феноксиметил-, 4-феноксиметил-1,3-диоксациклоалканы. Методами ЯМР-спектроскопии и хромато-массспектрометрии подробно изучены структуры полученных родственных соединений. Изучено и оценено влияние типа и положения заместителя на физикохимические характеристики и фрагментацию синтезированных веществ.
Установлено, что наибольшее влияние на смещение сигнала химического
сдвига в ЯМР-спектрах для 2-замещенных 1,3-диоксациклоалканов оказывает
хлорметильный заместитель, а для 4-замещенных 1,3-диоксациклоалканов –
фенильный заместитель.
Ключевые слова: 2- и 4-фенил-1,3-диоксацикланы; 2- и 4-хлорметил-1,3-диоксацикланы; 2- и 4-феноксиметил-1,3-диоксацикланы; реакция Принса; окись
стирола; бензальдегид.
Библиография
1. Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. Простые эфиры и ацетали –
перспективные продукты нефтехимии из возобновляемого сырья // Нефтехимия. 2015. Т. 55. N 1. С. 3.
2. Максимов А.Л., Хаджиев С.Н., Капустин В.М. Перспективные технологии
для нефтепереработки и нефтехимии // Экологический вестник России. 2014.
N 9. С. 20.
3. Кадиев Х.М., Батов А.Е., Дандаев А.У., Максимов А.Л. Гидрогенизационная
переработка нефтяных отходов в присутствии ультрадисперсных катализаторов // Нефтехимия. 2015. Т. 55. N. 6. С. 522.
4. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. Селективная
функционализация первичной гидроксильной группы в триолах // Журнал
прикладной химии. 2015. Т. 88. Вып. 10. C. 1414–1419.
5. Fei Ye, Chang-Ying Sun, and Ying Fu. Synthesis and Crystal structure of
2-(dichloromethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane // Journal of Chemistry. 2013.
V. 7. P. 1– 3.
6. Тимофеева С.А., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. Использование 4-хлорметила-1,3-диоксолана в О-алкилировании фенолов // Вестник Башкирского
университета. 2011. Т. 16. Вып. 4. C. 1179–1183.
____________________________________________________________________
1
Раздел II. ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Комиссарова Г.М., Беляев Э.Л., Смирнов М.К., Неумянова Н.В.,
Письменский А.В., Хрусталев Р.А., Кондратьев В.Б.
Способ получения ацетилацетона и ацетилацетоната железа (III) на основе
отечественного сырья в условиях малотоннажного производства
Федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научноисследовательский институт органической химии и технологии» Государственный научный
центр Российской Федерации, 111024, Москва, шоссе Энтузиастов, 23,
е-mail: [email protected], тел.: +7 (495) 673-78-26
Аннотация
Предлагаемый способ получения ацетилацетона заключается в предварительном синтезе ацетилацетоната натрия с использованием в качестве сырья бутилата натрия, бутилацетата и ацетона, взятых в мольном соотношении 1:4:1 при
температуре синтеза ~80 ºС и выдержке реакционной массы в течение 4–5 часов. Образовавшаяся соль ацетилацетоната натрия, выпавшая в осадок, после
фильтрации подкисляется, и получающийся ацетилацетон выделяется методом
фракционной перегонки при атмосферном давлении. Ацетилацетонат железа
(III) предлагается получать из натриевой соли ацетилацетоната, которая переводится в водный раствор и обрабатывается хлоридом железа (III). Образовавшийся осадок оранжево-красного цвета промывается водой и петролейным
эфиром. При необходимости полученный продукт подвергается перекристаллизации из этанола. Растворители после регенерации возвращаются в процесс.
Ключевые слова: конденсация Кляйзена; β-дикетоны; ацетилацетон; ацетилацетонат железа (III); технология получения; бутилат натрия; бутилат калия.
Библиография
1. Панюшкин В.Т., Афанасьев Ю.А., Ханаев Е.И. и др. Лантаноиды. Простые и
комплексные соединения. Ростов: Издательство Ростовского университета,
1980. 296 с.
2. Петрухина Н.Н. Регулирование превращений компонентов высоковязких
нефтей при их подготовке к транспорту и переработке. Дисс. канд. техн.
наук. 05.17.07. М., 2014.
3. Семкина А. С. Векторные магнитные наночастицы оксида железа, загруженные доксорубицином, в диагностике и терапии экспериментальных опухолей.
Дисс. ... канд. биол.наук. 03.01.04. М., 2017.
4. Гончарова Е.А. Получение железосодержащих порошков фуллеренов и фуллеренолов, их свойства и применение. Дисс. ... канд. техн. наук. 05.16.06.
Красноярск, 2017.
5. Попкова А. В. Разработка основ технологии получения нанокомпозитов
FeCO/C на основе солей металлов и полиакрилонитрила под действием ИКнагрева. Дисс. ... канд. техн. наук. 05.27.06. М., 2017.
6. Патент РФ 2601480, 2016. Высокотемпературный пленочный клей.
Каблов Е.Н., Чурсова Л.В., Мухаметов Р.Р. и др. Заявка 2015146404/05. Дата
регистрации: 28.10.2015.
7. Успехи органической химии. Т. 2. Пер. с англ. под ред. И.Л.Кнунянца. М.:
Мир, 1964. 475 с.
2
8. Patent CN102775286A. С07С49/14 (2006.01), С07С45/68 (2006.04/11).
Application 2012-08-13.
9. Patent CN 1944370A. Synthesizing and preparing method for acetylacetone
С07С49/14 (2006.01), С07С45/67 (2006.01). Application 2006-10-24.
10. А.С. 105939, класс 12о, 10 (C07C 45/46, C07C 49/14). Способ получения
ацетилацетона. Земенко Н. Заяв. 06.06.1956.
11. Organic Syntheses, Collective. Volume 3. N.Y.: Wiley, 1955. P.16.
12. А.С. 235005, Кл. 12о,10 (С 07с). Способ получения ацетилацетона. Яшунский В.Г., Гангрский П. А., Косолапов В. П. и др., Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе. Опуб. 16.1.1969. Бюл. № 5.
13. Садовников Д. А., Кондратьев В. Б., Торубаров А.И., Степанский М. Л.,
Глухан Е.Н. Патент РФ 2405627. Катализатор для производства метиловых
эфиров жирных кислот (биодизеля). 2009-07-07.
14. Семин А.В., Казаков П.В., Гореленко С.В., Мирзабекова Н.С. Оптимизация
процесса получения изобутилата натрия // Химическая промышленность сегодня. 2018. N 1. C. 29‒32.
15. Скопенко В.В., Амирханов В.М., Слива Т. Ю. и др. Различные типы металлокомплексов на основе хелатообразующих β-дикетонов и их структурных
аналогов // Успехи химии. 2004. Т.73. С. 797‒813.
16. Пешкова В.М., Мельчакова Н.В., β-Дикетоны. М.: Наука, 1986. С.14.
17. ГОСТ Р 55064–2012 Натр едкий технический. Технические условия. Введ.
с 01.10.2013. М.: Стандартинформ, 2013. 45 с.
18. ГОСТ 24363–80 Реактивы. Калия гидроокись. Технические условия. Введ.
с 01.12.1980. М.: ИПК из-во стандартов, 2006. 6 с.
19. ГОСТ 5208–2013 Спирт бутиловый нормальный технический. Технические
условия. Введ. с 01.01.2015. М.: Стандартинформ, 2014. 18 с.
20. ГОСТ 2768–84 Ацетон технический. Технические условия. Введ.
с 01.07.1985. М.: ИПК из-во стандартов, 2001. 15 с.
21. ГОСТ 8981–78 Эфир нормальной бутиловой уксусной кислоты технический
(бутилацетат). Технические условия. Введ. с 01.01.1980. М.: Издательство
стандартов, 1993. 18 с.
22. ТУ 38.401-67-108-92 Нефрас С–4. Технические условия.
23. ГОСТ 4147–74 Реактивы. Железо (III) хлорид 6-водный. Технические условия. Введ. с 01.07.1975. М.: ИПК из-во стандартов, 2004. 12 с.
24. ГОСТ 4204–77 Реактивы. Кислота серная. Технические условия. Введ.
с 01.07.1978. М.: Стандартинформ, 2006. 14 с.
25. ГОСТ 6709–72 Вода дистиллированная. Технические условия. Введ.
с 01.01.1974. М.: Стандартинформ, 2007. 12 с.
26. ГОСТ 20015–88 Хлороформ. Технические условия. Введ. с 01.01.1990. М.:
Издательство стандартов, 1989. 18 с.
27. ТУ КOMП 1-070-08 Петролейный эфир 70/100 технический. СТП. М.: Компонент-реактив, 2008.
28. ГОСТ 18300‒87 Спирт этиловый ректификованный технический. Технические условия. Введ. с 01.07.1988. М.: Стандартинформ, 2007. 6 с.
3
29. ГОСТ 10259–78 Реактивы. Ацетилацетон. Технические условия. Введ.
с 01.07.1979. М.: ИПК из-во стандартов, 1999. 10 с.
30. ТУ 6-09-4715-79 Трис(2,4-пентандионато) железо(III)/ железо(III) aцетилацетонат/ чистый для анализа, чистый. Технические условия. Введ.
с 20.04.1979. 20 с.
------------------------------------------------------------------------------------------------------Кошелев А.В., Деревягина И.Д., Головков В.Ф., Каабак Л.В., Епифанова О.А.,
Мамонтов С.П., Елеев Ю.А., Глухан Е.Н.
Химический состав гуминовых препаратов, полученных из торфа
Федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научноисследовательский институт органической химии и технологии» Государственный научный
центр Российской Федерации, 111024, Москва, шоссе Энтузиастов, 23,
е-mail: [email protected], тел.: +7 (495) 673-78-91
Аннотация
Представлены результаты исследования химического состава гуминовых препаратов, полученных из торфа месторождения Заплюсское, Псковской области.
Исследование проводилось с использованием классических промышленных
технологий щелочного гидролиза при повышенной температуре либо при воздействии ультразвука. Для определения низкомолекулярных соединений, выделенных из гуминовых препаратов, использованы подходы, основанные на хроматографическом анализе образцов: 1) равновесной паровой фазы препарата;
2) экстрактов из водной фазы препарата органическими растворителями;
3) экстрактов из твердого остатка препарата органическими растворителями.
Идентифицировано 92 соединения, среди которых алифатические кислоты,
спирты, кетоны, альдегиды, эфиры, ароматические кислород- и азотсодержащие соединения, углеводороды и фитостерины. Полученные результаты позволяют объяснить высокую биохимическую активность гуминовых веществ.
Ключевые слова: гуминовые вещества; торф; щелочной гидролиз; ультразвуковая кавитация; соли гуминовых кислот; соли фульвовых кислот; рекультивация
техногенных территорий; биохимия и физиология растений.
Библиография
1. Семенов В.М., Когут Б.М. И.В. Тюрин и актуальные направления развития
учения об органическом веществе почв в 21 веке // Материалы Международной научной конференции. Казань, 15-17 октября 2013 г. Казань: Изд-во
«Отечество», 2013. С. 9–15.
2. Деградация и охрана почв / Под общей редакцией акад. РАН В. Г. Добровольского. М.: Издательство МГУ, 2002. 654 с.
3. Stevenson F.J . Humus chemistry: genesis, composition, reactions (2nd edition).
N.Y.: John Wiley & Sons, 1994. 496 p.
4. Головков В.Ф., Кошелев А.В., Афанасьев В.В., Козлов Г.В., Елеев Ю.А.
Применение солей гуминовых кислот при рекультивации загрязненных территорий // Химия и технология органических веществ. 2017. N 2. С. 64–69.
5. Тюрин И. В. Органическое вещество почвы и его роль в плодородии. М.:
Наука, 1965. 320 с.
4
6. Савичева О. Г., Инишева Л. И. Биохимическая активность торфов разного
ботанического состава // Химия растительного сырья. 2003. N 3. С. 41–50.
7. Ваксман С. А. Гумус. Происхождение, химический состав и значение его в
природе. М.: ОГИЗ-СЕЛЬХОЗГИЗ, 1937. 471 с.
8. Орлов Д.С. Гумусовые кислоты почв и общая теория гумификации. М.: Издательство МГУ, 1990. 325 с.
9. Попов А.И. Гуминовые вещества: свойства, строение, образование / Под. ред.
Е.И. Ермакова. С.-Пб..: Издательство С.-Петерб. ун-та, 2004. 248 с.
10. Перминова И. В., Жилин Д. М. Гуминовые вещества в контексте зеленой
химии // Зеленая химия в России. Сборник статей. Под ред. В.Л. Лунина,
П. Тундо, Е.С. Локтевой. М.: МГУ, 2004. С. 146–162.
11. ГОСТ 27593–88 Почвы. Термины и определения. Введ. с 01.07.1988. М.:
Стандартинформ, 2008. 11 с.
12. Яговкин А.К., Миронова Ю.В., Миронов А.А. Развитие представлений
о молекулярной организации сложных органических систем – гуминовых
кислот // Вестник Югорского государственного университета. 2009. Вып. 3
(14). С. 80–86.
13. Перминова И. В. Анализ, классификация и прогноз свойств гумусовых
кислот. Дис. ... докт. хим. наук. Москва, 2000. 359 с.
14. Карпюк Л.А. Алкоксисилильные производные гуминовых веществ: синтез,
строение и сорбционные свойства. Дис. ... канд. хим. наук. Москва, 2008.
187 с.
15. Perminova I. V., Frimmel F. H., Kudryavtsev A. V., Kulikova N. A., Abbt-Braun
G., Hesse S., Petrosyan S. Molecular weight characteristics of humic substances
from different environments as determined by size exclusion chromatography and
their statistical evaluation // Environ. Sci. Technol. 2003. V. 37. P. 2477–2481.
16. Гречищева Н. Ю. Разработка научных основ применения гуминовых веществ для ликвидации последствий нефтезагрязнения почвенных и водных
сред. Дисс. ... докт. хим. наук. Москва, 2016. 326 с.
17. Grinhut T., Hadar Y., Chen Y. Degradation and transformation of humic substances by saprotrophic fungi: processes and mechanisms // Fungal biology reviews. 2007. V. 21. P. 179–189.
18. Орлов Д. С. Гуминовые вещества в биосфере // Соросовский образовательный журнал. 1997. N 2. С. 56–63.
19. Обзор рынка гуминовых удобрений в России и мире. М.: Исслед. гр-па Инфомайн, 2018. URL: https://www.infomine.ru (дата обращения 03.01.2019).
20. ООО “НПФ “Прогрессивные Технологии”. URL: https://www.rusprofile.ru/
id/2876649 (дата обращения. 03.01.2019).
21. ГОСТ Р 54249–2010 Удобрения жидкие гуминовые на основе торфа. Технические условия. М.: Стандартинформ, 2012. 14 с.
22. Инженерный справочник DPVA. Классификация лабораторных бумажных
фильтров. URL: https://www.dpva.ru/Guide/GuideEquipment/FiltrationAnd
Separation/PaperFiltration/ (дата обращения. 03.01.2019).
23. Куликова Н. А. Защитное действие гуминовых веществ по отношению
к растениям в водной и почвенной средах в условиях абиотических
стрессов. Дис ... докт. биол. наук. Москва, 2008. 302 с.
5
24. Canellas L. P., Zandonodi D. B., Busato J. G. Bioactivity and chemical characteristics of humic acids from tropical soils sequence // Soil Science. 2008. V. 173.
N 9. P. 624–637.
25. Балакшина В. И., Диканев Г. П., Устименко Н. И., Шевяхова Е. А. Использование регуляторов роста при выращивании сельскохозяйственных
культур // Научно-агрономический журнал. 2008. N 2. С. 14–18.
26. Изосимов А. А. Физико-химические свойства, биологическая активность и
детоксицирующая способность гуминовых препаратов, отличающихся генезисом органического сырья: дис. ... канд. биол. наук. М., 2016. 148 с.
27. Кошелев А. В., Литвинов Ю. М., Корольков М. В., Кондратьев В. Б. Разработка полного технологического цикла производства гуминовых препаратов
для рекультивации загрязненных техногенных территорий // Сб. материалов
Второго Кавказского международного экологического форума. Грозный:
ЧГУ, 2015. C. 96–99.
____________________________________________________________________
Раздел III
МЕТОДЫ ИСПЫТАНИЙ ВЕЩЕСТВ И МАТЕРИАЛОВ
Деревягина И.Д., Морозова О.Т., Станьков И.Н., Сакович М.В.
Газохроматографическое определение массовой доли 2,2’-диаллилбисфенола А и примесей в товарном продукте и реакционных массах.
Идентификация сопутствующих примесей
Федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научноисследовательский институт органической химии и технологии» Государственный научный
центр Российской Федерации, 111024, Москва, шоссе Энтузиастов, 23,
е-mail: [email protected], тел.: +7 (495) 673-78-91
Аннотация
Разработан газохроматографический метод количественного определения
2,2’-диаллилбисфенола A и сопутствующих примесей в товарном продукте и
реакционных массах с применением детектора по теплопроводности.
Проведена идентификация компонентов реакционных масс с использованием
метода хромато-масс-спектрометрии и других инструментальных методов.
Ключевые слова: 2,2’-диаллилбисфенол; примеси; газохроматографический
анализ; идентификация; масс-селективный детектор; детектор по теплопроводности; количественное определение; дериватизация.
Библиография
1. Розенберг Б.А., Джавадян Э.А., Morgan R.J., Shin E.E. Калориметрическое
исследование системы 4,4’-(N,N-бисмалеимид) дифенилметан – 2,2’-диаллилбисфенол А // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 2001. Т. 43.
N 4. С. 646–654.
2. Розенберг Б.А., Бойко Г.Н., Morgan R.J., Shin E.E. Механизм отверждения
4,4’-(N,N-бисмалеимид)дифенилметан/2,2’-диаллилбисфенол А // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 2001. Т. 43. N 4. С. 630–645.
3. Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Коршак В.В. Полиарилаты на основе дифенилдикарбоновых кислот // Изв. АН СССР, сер. хим. 1966. С. 308–314.
6
4. Каррер П. Курс органической химии / пер. 13-го перераб. и допол. изд. под
ред. М.Н. Колосовой. Л.: ГНТИ ХЛ, 1960. 1216 с.
5. Столяров Б.В., Савинов И.М., Втенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Учебное пособие для вузов. Л.: Химия,
1988. 336 с.
6. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2003. 493 с.
7. Терентьев П.Б. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Высшая
школа,1979. 223 с.
8. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия. Аналитика 1. Общие теоретические
основы. Качественный анализ. М.: ГЕОТАР–Медиа, 2014. 688 с.
9. Knapp D.R. Handbook of analytical Derivatization Reactions. A WileyInterscience Publication. J. Wiley and Sons. New York, 1979. 741 P.
10. Пункевич Б.С., Третьякова С.В., Садовников С.В., Соснов, А.В., Кондрашов
А.Я., Станьков И.Н., Кондратьев В.Б., Деревягина И.Д. Газохроматографическое определение некоторых производных метилфосфоновой кислоты //
Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2016. Т. 82. N 7. С. 16–20.
------------------------------------------------------------------------------------------------------Голиков А.Г., Корнеева О.И., Куткин А.В.
Особенности стереостроения функционально замещенных бицикло[4.3(4).0]нона(дека)диенов
Федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научноисследовательский институт органической химии и технологии» Государственный научный
центр Российской Федерации, 111024, Москва, шоссе Энтузиастов, 23,
е-mail: [email protected], тел.: +7 (495) 673-75-07
Аннотация
Приведены данные рентгеноструктурного исследования этил-4-гидрокси-2-фенил-7-[1-фурилметилен]бицикло[4.4.0]дека-1(6),3-диен-3-карбоксилата – одного из представителей бицикло[4.4.0]декадиенов, синтезированных авторами
ранее при изучении внутримолекулярной дегидратации пергидроинданил(нафталинил)этанонов и индан(нафталин)карбоксилатов, отличающихся
размерами аннелированного алицикла (С5, С6) и природой карбонилсодержащего заместителя (ацетил, этоксикарбонил). Показано, что данное соединение
находится в енольной форме с наличием кратной связи в месте сочленения
циклов. Предложена схема дегидратации индан(нафталин)онов.
Ключевые
слова:
этил-4-гидрокси-2-фенил-7-[1-фурилметилен]бицикло[4.4.0]дека-1(6),3-диен-3-карбоксилат; бицикло[4.4.0]декадиены; рентгеноструктурный анализ; енолизация; внутримолекулярная водородная связь.
Библиография
1. Кривенько А.П., Голиков А.Г., Григорьев А.В., Сорокин В.В. Внутримолекулярная водородная связь в ряду замещенных циклогексанолонов и их азотсодержащих производных // Журнал органической химии. 2000. Т. 36. N 8. С.
1152–1155.
2. Субботин В.Е., Сорокин В.В., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез и строение ацетилзамещенных циклогексанонкарбоксилатов // Журнал органической
химии. 2010. Т. 45. N 4. С. 601. https://doi.org/10.1134/S1070428010040287.
7
3. Морозова А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Превращения гидроксизамещенных
пергидроинденил(нафталинил)
этанонов
и
иден(нафталин)карбоксилатов в условиях кислотной дегидратации // Журнал
органической химии. 2008. Т. 44. N 3. С. 339–342. https://doi.org/10.1134
/S1070428008030032.
4. Голиков А. Г., Кривенько А. П., Морозова А. А. Синтез и строение полизамещенных декалонов-2 // Вестник СамГУ – Естественнонаучная серия (Химия). 2005. N 3 (37). C.159–164.
5. Голиков А.Г., Корнеева О.И., Кривенько А.П. Синтез и строение полизамещенных гидро(индан)нафталинонов // Химия и технология органических веществ. 2017. N 4 (4). С. 16–23.
6. Sheldrick G. M. Phase Annealing in SHELX-90: Direct Methods for Larger
Structures // Acta crystallogr. A46, Suppl. 1990. P. 467–473 Acta Cryst. (1990).
https://doi.org/10.1107/S0108767390000277.
____________________________________________________________________
Раздел IV
ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ ХИМИЧЕСКОЙ И БИОЛОГИЧЕСКОЙ
БЕЗОПАСНОСТИ
Пушкин А.С., Камшилин С.А., Другова Е.Д., Образцов Н.В., Дворецкая С.И.
Основы газоразрядной визуализации – перспективного метода
токсикологии. Сообщение I (обзор)
Федеральное государственное унитарное предприятие «Государственный научноисследовательский институт органической химии и технологии» Государственный научный
центр Российской Федерации, 111024, Москва, шоссе Энтузиастов, 23,
е-mail: [email protected], тел.: +7 (495) 673-78-91
Аннотация
Данный обзор начинает серию сообщений об использовании метода газоразрядной визуализаци (ГРВ) – ГРВ-биоэлектрографии в медицинской диагностике, криминалистике и исследовании свойств жидкофазных объектов, что
в целом может служить теоретическим обоснованием для применения этого
метода при изучении эффектов биологически активных химических соединений в области токсикологии и фармакологии. Показаны главные этапы развития и применения метода. Обозначен широкий диапазон областей, где ГРВ вносит практический вклад в современные представления о свойствах и состояниях
объектов живого мира. Отражены общие принципы организации исследований
с использованием ГРВ; описаны физические процессы формирования газоразрядных изображений объектов, современные приборы и оборудование, а также
средства и методы анализа результатов. Указаны возможности и преимущества
использования ГРВ.
Ключевые слова: эффект Кирлиан; газоразрядная визуализация; биоэлектрография; ГРВ-грамма; применение ГРВ методологии.
Библиография
1. Boyers D.G., Tiller W.A. Corona Discharge Photography // Journal of Applied
Physics. 1973. N 44 (7). P. 3102–3112.
8
2. Opalinski J. Kirlian-Тype Images and the Transport of Thin–film Materials in High
Voltage Corona Discharges // Journal of Applied Physics. 1979. Vol. 50. Issue 1.
P. 498–504.
3. Ignatov I., Mosin O.V. Мethod for color coronal (Kirlian) spectral analysis //
Biomedical Radio electronics, Biomedical Technologies and Radio electronics.
2013. N1. P. 38–47.
4. Коротков К.Г. Основы ГРВ биоэлектрографии. С.-Пб.: Изд. С.-Пб. ГУ
ГИТМО, 2001. 360 c.
5. Шустов М.А. История развития газоразрядной фотографии // Биомедицинские технологии и радиоэлектроника. 2003. N 1. С. 64–71.
6. Коротков К.Г., Шустов М.А. Эффект Кирлиан – прошлое и современность.
С.-Пб.–Томск, 2017. 144 c.
7. Колтовой Н.А. Метод Кирлиан. Часть 1. История электрографических исследований. URL: https://yadi.sk/d/Mj5IaNue3LG84F (дата обращения:
15.08.2018).
8. Lapitskiy V.N., Pesotskaya L.A. et al. Estimation of influence of schungite room
on the state of human health by the method of Kirlian // Научный вестник Национального горного университета. 2012. N 11. С. 1–7.
9. Избранные технологии диагностики: Монография / В.М. Еськов [и др.]; под
ред. А.А. Хадарцева, В.Г. Зилова, Н.А. Фудина. Тула: ООО РИФ «ИНФРА»,
2008. 296 с.
10. От эффекта Кирлиан к биоэлектрографии / под ред. К.Г. Короткова. С.-Пб..:
«Ольга», 1998. 340 с.
11. Коротков К.Г. Загадки живого свечения. С.-Пб.: С.-Пб. ГУ ГИТМО, 2003. 157 с.
12. Korotkov K.G. Carlos Mejela Osorio. La Bioelectrografioa. Baranquilla, Colombia, 2005.
13. Korotkov K.G. Geheimbisse Des Lebendigen Leuchtens. Leipzig: Herstellung,
2006. 142 p.
14. Korotkov K.G. Spiral Traverse. S.-Pb.: Renome Publishibg, 2006.
15. Коротков К.Г. Принципы анализа в ГРВ биоэлектрографии. С.-Пб.: Изд-во
«РЕНОМЕ», 2007. 286 с.
16. Коротков К.Г., Короткова А.К. Инновационные технологии в спорте: исследование психофизиологического состояния спортсменов методом газоразрядной визуализации. М.: Советский спорт, 2008. 278 с.
17. Яковлева Е.Г. Метод ГРВ биоэлектрографии в медицине. М.: Менеджер,
2012. 105 с.
18. История ГРВ. URL: https://www.bio-well.com/ru/science/what_is_biowell.html
(дата обращения: 15.08.2018).
19. Биоэлектрография GDV – страницы истории и современного развития. URL:
http://www.bio-well.com/nl/resources/gdvhistory. html (дата обращения:
15.08.2018).
20. Полушин Ю.С., Струков Е.Ю., Широков Д.М., Коротков К.Г. Возможности
метода газоразрядной визуализации в оценке операционного стресса у
больных с абдоминальной хирургической патологией // Вестн. хирургии.
2002. Т. 161. N 5. С.118.
9
21. Струков Е.Ю. Возможности метода газоразрядной визуализации в оценке
функционального состояния организма в периоперационном периоде: автореф. на соиск. ученой степ. канд. мед. наук. С.-Пб.: ВМедА, 2003. 24 с.
22. Александрова Р.А. Результаты лечения больных с мультиморбидной патологией с помощью малых воздействий // Ученые записки С.-Пб. государственного медицинского университета им. акад. И.П.Павлова. 2002. Т. IX. N 4.
С. 75–78.
23. Макаренко А.И. Результаты и перспективы использования технологии квантовой биофизики в подготовке высококвалифицированных спортсменов //
Теория и практика физической культуры. 2003. N 3. С. 26–43.
24. Бундзен П.В. Психофизиологические корреляты успешности соревновательной деятельности спортсменов олимпийского резерва // Физиология человека. 2005. Т.31. N 3. С. 1–9.
25. Коротков К.Г. Метод выявления лиц, склонных к совершению противоправных действий. М.: ГУ НПО «Специальная техника и связь» МВД России, 2005. 32 с.
26. Korotkov K., Krizhanovsky E., Borisova M. et. al. The research of the time dynamics of the gas discharge around drops of liquids // J. of Applied Physics.
2004. V. 95. N 7. P. 3334–3338.
27. Vainshelboim A.L., Hayes M.T., Korotkov K., Momoh K.S. GDV technology
applications for cosmetic sciences // IEEE 18th Symposium on Computer–Based
Medical Systems (CBMS 2005). Dublin, Ireland, June 2005.
28. Vainshelboim A.L., Hayes M.T., Korotkov K., Momoh K.S. Observing the behavioral response of human hair to a specific external stimulus using Dynamic Gas
Discharge Visualization // Proceedings of the First International Conference on
Applied Hair Science. Full Manuscript. Princeton, New Jersey, 2004. P. 91–104.
29. Фартуков А.В. Биоэлектрография в изучении энергоинформационного феномена в норме, при токсическом гепатите и его коррекция биологически
активными добавками в эксперименте // Бюллетень СО РАМН. 2005. Т.25.
N1 (105). C. 86–89.
30. Технология ГРВ–биоэлектрографии для определения ГМО в продуктах питания: Отчет НИР (заключительный). Донецк: ДонНУЭТ имени Михаила
Туган–Барановского, 2011. 140 с.
31. Минаев С.С., Острук О.Р. Перспективы применения метода ГРВ в ортопедической стоматологии при определении биосовместимости конструкционных материалов // Наука. Информация. Сознание: материалы междунар.
конгресса по биоэлектрографии. Санкт–Петербург, 13–14 июля 2007 г. С.Пб. ГУ ИТМО, 2007. С. 82–83.
32. Ахметели Г.Г., Болдырева Ю.С., Комиссаров Н.В. [и др.] Возможности использования метода газоразряднной визуализации для диагностики этиологии аллергии. Научно-исследовательский испытательный центр (медикобиологической защиты) государственного научно-иследовательского испытательного института военной медицины МО РФ, 2018. URL: https://www.
zodorov.ru/nauchno-issledovateleskij-ispitatelenij-centr-mediko-biologich.html
(дата обращения: 18.06.2018).
10
33. Коротков К.Г. Метод ГРВ биоэлектрографии на современном этапе.
URL: https://www.bio-well.com/.../2017%20Korotkov%20-%20GRV%20metod
%20na%20sovrem, свободный (дата обращения: 20.07.2018).
34. Крылов Б.А., Гришенцев А.Ю., Величко Е.Н. Методы регистрации, обработки и анализа изображений / Учебно-методическое пособие. С.-Пб.:
С.-Пб. ГУ ИТМО, 2010. 60 с.
35. Коротков К.Г., Гатчин Ю.А., Крылов Б.А. Физические механизмы и принцип построения систем ГРВ биоэлектрографии // Изв. вузов. Приборостроение. 2006. Т. 49. N 2. С. 5–16.
36. Korotkov K., Orlov D. Analysis of Stimulated Electrophotonic Glow of Liquids //
Water. 2010. N 2. P. 29–43.
37. Бабицкий М.А., Короткина С.А., Коротков К.Г. и др. Проектирование систем анализа динамических полутоновых изображений, полученных методом
ГРВ биоэлектрографии // Приборостроение. Т. 49. N 2. 2006. С. 19–21.
38. Крылов Б.А. Автоматизированное проектирование предметно-ориентированных процедур обработки и анализа двумерных ахроматических изображений: автореф. дисс. ... канд. техн. наук. С.-Пб., 2002. 25 с.
39. Бабицкий М.А. Автоматизированное проектирование систем анализа динамических газоразрядных изображений: автореф. дисс. .... канд. техн. наук.
С.-Пб.: С.-Пб. ГУ ИТМО, 2003. 25 с.
40. Петрова Е.Н., Коротков К.Г., Орлов Д.В. и др. Принципы построения и
структура автоматизированного программно-аппаратного комплекса оценки
состояния здоровья // Изв. вузов. Приборостроение. 2009. Т. 52. N 5. С. 16–20.
41. Алекандрова Р.А. Энергоинформационные эффекты медикаментозных препаратов и акупунктуры у больных бронхиальной астмой // Ученые Записки
С.-Пб. гос. медицинского университета им. акад. И.П. Павлова. Т. VIII. N 1.
2001. С. 73–78.
42. Гагуа Р.О., Гиоргобиани Л.Г., Коротков К.Г. и др. Метод газоразрядной визуализации в мониторинге рака легкого при химиотерапии // Georgian Journal of Radiology. Tbilisi. 2003. N 2 (15). C. 53.
43. ГРВ исследования. URL: http://www.altera-med.ru (дата обращения:
16.08.2018).
11
