Государственное учреждение
Луганской Народной Республики
«Луганское общеобразовательное учреждение –
средняя общеобразовательная школа № 41»
Урок по химии
10 класс
«Химические свойства альдегидов.
Получение и применение альдегидов»
Подготовила
Учитель химии,
учитель высшей
квалификационной категории,
учитель – учитель методист
Башкова О. В.
Луганск
Тема урока «Альдегиды: физические и химические свойства,
получение и применение».
Цели урока:
Образовательная: повторить особенности строения альдегидов, гомологию, изомерию,
номенклатуру альдегидов; познакомить учащихся с физическими и химическими
свойствами альдегидов на примере метаналя и этаналя , их значением в живой природе и
в повседневной жизни человека, способами получения и применением.
Воспитательная: продолжить формировать культуру общения, воспитывать
толерантность, восприимчивость к чужому мнению, совершенствовать информационнопознавательную компетенцию учащихся.
Развивающая: уметь доказывать, анализировать, предвидеть свойства альдегидов по
строению; развивать умения учащихся составлять структурные формулы альдегидов,
называть вещества по международной и тривиальной номенклатурам, составлять
формулы гомологов и изомеров, развивать логическое мышление, умение делать выводы,
развитие внимания, памяти, речи, мышления.
Тип урока: урок усвоения новых знаний.
Формирование УУД:
Личностные: готовность и способность обучающихся к саморазвитию, мотивации к
обучению и познанию, социальные компетенции, личностные качества.
Регулятивные: постановка цели и анализирование условий достижения
прогнозирование результата и оценивание уровня достижения результата.
цели,
Коммуникативные: умение организовывать учебное сотрудничество и совместную
деятельность на уроке; умение участвовать в коллективном обсуждении проблемы,
аргументировано отстаивать свою позицию.
Познавательные: определение понятий, умение структурировать знания, умение
выделять главное, умение устанавливать причинно-следственные связи.
Планируемые результаты урока:
Предметные:
будут иметь представление о многообразии органических веществ; о
распространении альдегидов в природе и их применении;
будут знать состав, строение, номенклатуру, физические и химические свойства
альдегидов;
уметь составлять структурные и молекулярные формулы альдегидов, давать
названия альдегидов по международной номенклатуре, писать
уравнение
химических реакций, характеризующих свойства альдегидов, проводить
эксперименты по изучению
качественных реакций альдегидов, объяснять
зависимость свойств веществ от их состава и
строения, проводить
самостоятельный поиск химической информации с использованием различных
источников, связывать изучаемый материал с ранее изученным;
Метапредметные:
умение
осуществлять
самостоятельно
познавательную
деятельность при работе с разными видами (текст, опорная схема) информации,
использовать методы познания (универсальные логические операции, моделирование,
химический эксперимент).
Результативные: умение планировать и регулировать свою деятельность на уроке,
самостоятельно искать пути решения и достижения целей, владение основами
самоконтроля и самооценки.
Коммуникативные: готовность получать необходимую информацию, отстаивать
свою точку
зрения в диалоге,
выдвигать доказательства, продуктивно
взаимодействовать с одноклассниками.
Познавательные: умение определять понятия, строить логические рассуждения,
делать выводы, анализировать, сравнивать, сопоставлять, находить аналогию.
Основные понятия: альдегиды, альдегидная группа, карбонильная группа, кетоны,
реакции замещения, реакция восстановления, качественные реакции на альдегиды
(реакции окисления).
Оборудование: раздаточный материал (рабочие карты), тестовые задания, штатив с
пробирками, спиртовка, пробиркодержатель, набор реактивов (формалин, раствор
нитрата серебра, раствор аммиака 10%, раствор сульфата меди (II), раствор
гидроксида калия, спички, образцы пищевых продуктов ( ванилин, корица, лимон,
укроп, миндаль, моющее средство с лимоном).
Методы обучения:
по источнику знаний: словесные, наглядные, практические;
по уровню познавательной деятельности: проблемный, объяснительноиллюстрационный;
по типу расчленению или соединения знаний: сравнительный, аналитический.
Организационный этап.
Направлен на обеспечение психологической и организационной готовности учеников к
работе и включающий приветствие учеников (1-2 мин.)
Учитель: Здравствуйте, ребята. Я рада приветствовать вас на уроке химии. Химии,
которую любят многие, и на уроке, которого ждут с нетерпением. Сегодня на уроке мы
продолжим знакомство с органическими веществами. Я думаю, что это будет полезное
знакомство.
Мотивация познавательной деятельности обучающихся.
Продолжительность данного этапа 8 минут.
«Вы талантливые, дети.
Когда-нибудь вы сами приятно поразитесь,
какие вы умные, как много и хорошо умеете,
если будете постоянно работать над собой,
ставить новые цели, стремиться к их достижению…»
Жан Жак Руссо
Всюду в нашей жизни мы встречаемся с органической химией: мы едим продукты
химической промышленности, мы одеваемся непосредственно в ее результаты: ацетатный
шелк, искусственную шерсть, изделия из кожзаменителя и многое другое.
ОСТАНОВИМСЯ!
Сколько еще вокруг всего того, что нам дает органическая химия: кроме одежды,
обуви, еды органическая химия дает нам ЖИЗНЬ. Да, да! Жизнь! Ведь благодаря именно
этой химии мы можем проводить сложные операции, лечить ангину и просто ставить
уколы.
Сегодня мы продолжим знакомство с классом кислородсодержащих органических
соединений «АЛЬДЕГИДЫ».
Сегодня на уроке мы постараемся доказать, что без альдегидов жизнь невозможна.
Узнаем, как связаны с этой темой хорошо известные вещества: ванилин, формалин,
моющие средства, пластмасса, зеркало, уксусная кислота.
Актуализация опорных знаний (до 10 минут)
Беседа с классом по вопросам:
1. Какие классы органических соединений мы уже знаем?
2. Вспоминаем суффиксы характерные для каждого класса.
3. Что такое альдегиды?
4. Гомологический ряд алканов.
5. Изомерия и номенклатура альдегидов.
Вид изомерии – по разветвлению углеродного скелета.
Номенклатура:
по названию образуемых кислот при окислении;
по международной номенклатуре (ІUРАС) – АЛКАН + АЛЬ
АЛЬДЕГИДЫ – это органические вещества, в составе которых
соединена с одним радикалом и одним атомом водорода.
карбонильная группа
Общая формула альдегидов - RCOH или Сn Н2n+1 СОН,
характерный суффикс – аль
Историческая справка
В конце ХVІІІ веке химики интенсивно изучали свойства известных органических
веществ.
В 1782 г. К. Шееле, окисляя этиловый спирт оксидом марганца (ІV) в серной кислоте
заметил, что помимо основного продукта уксусной кислоты образовалось еще какое-то
резко пахнущее вещество, выделить которое не удалось. Полученный кислородный эфир
упоминался в работах многих химиков, а в 1821 году Иоганн Вольфганг Дёберейнер
окисляет этанол в присутствии платинового катализатора и получает некоторое
количество смеси спирта с продуктами его окисления. Полученный образец он отправляет
Либиху, который в 1835 году выделил чистое вещество состава С Н О, которое
отличается от молекулы этанола на 2 атома водорода. Состав установлен вещества и дано
имя – Alkogol dehydroqenatus –« безводородный алкоголь» сокращенно АЛЬДЕГИД.
Дёберейнер выдвинул претензии Либиху на приоритет открытия этаналя, а Либих
ответил, что вы имеете столько же оснований претендовать на открытие альдегида,
сколько и ньютоновское яблоко на открытие Закона всемирного тяготения.
Первый представитель гомологического ряда альдегидов был открыт только в 1868 году
немецким ученым Гофманом, пропуская пары метанола над платиновым катализатором.
Состав его был НСОН.
Работа в рабочих картах
(приложение №1)
на закрепление и изучение материала урока
Этап усвоения новых знаний.
Этот самый продолжительный по времени этап – 20 минут.
Объявление темы урока
Тема урока: «Химические свойства альдегидов.
Получение и применение альдегидов»
Сегодня на уроке мы узнаем: особенности химических свойств альдегидов, зная их
строение, познакомимся с качественными реакциями на альдегиды, усовершенствуем
навыки в написании уравнений химических реакций на примере метаналя и этаналя,
приобретем умения и навыки в проведении химического эксперимента, познакомимся с
областями применения основных представителей альдегидов и их практическим
значением.
Гомологический ряд альдегидов начинается с простейшего альдегида с одним атомом
углерода.
Вспомним, что такое « Гомологи»?
Первые представители ряда альдегидов:
НСОН – метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид).
СН СОН – этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид).
С Н СОН – пропаналь
С Н СОН – бутаналь и т.д.
Физические свойства альдегидов
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе
И в жасмине и в малине
И в духах и в еде
Адельгидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит.
Отличительная особенность альдегидов – это наличие запаха (у низших –
неприятный, резкий).
НСОН – газ, с резким удушливым запахом, хорошо растворим в воде, ядовит.
СН СОН – легколетучая жидкость с запахом прелых яблок, хорошо растворима в воде.
до С - жидкости, входящие в состав эфирных масел и имеют запах цветов и фруктов.
с С - твердые вещества, без запаха, нерастворимы в воде.
С увеличением молекулярной массы растворимость в воде альдегидов уменьшается,
температура кипения увеличивается.
Получается, что мы сталкиваемся с альдегидами практически ежедневно!
Задание №1. Попробуем определить по запаху имеющиеся на столе
(ванилин, лимон, корица, чай с жасмином, формалин, корица).
продукты
Какие же альдегиды придают продуктам тот или иной запах? Например,
запах ванили – это 4-гидрокси – 3 метоксибензальдегид, запах миндаля – бензаналь, запах
лимона – цитраль.
Химические вещества, которые в парфюмерных композициях создают так
называемую «альдегидную» ноту, впервые использовал Эрнест Бо в аромате Chаnel № 5.
Эти вещества напоминают запах чистого белья, принесенного с мороза.
Красота аромата от Шанель так поразила воображение современников, что в честь этой
находки великого Бо, аромат с подобным звучанием вынесли в семейство цветочноальдегидных ароматов.
Классификация альдегидов
Альдегиды
линейные
(метаналь,
этаналь)
разветвленные
(2 – метилпропаналь)
ароматические
(бензаналь)
непредельные
( пропен – 2 – аль
(акролеин))
Химические свойства альдегидов
Альдегиды – наиболее реакционно способная группа соединений.
Характерны реакции: окисления
замещения
восстановления.
Как доказать, что в растворе содержатся альдегиды?
На основании электронного строения карбонильной группы можно предположить,
какими химическими свойствами будут обладать альдегиды.
Организуем исследовательскую деятельность путем проведения эксперимента.
Цель исследования: распознать наличие альдегидов в растворе с помощью качественных
реакций на альдегиды. Наблюдают реакции, записывают наблюдения в рабочих листах,
уравнения протекающих реакций.
ПОВТОРИЛИ ПРАВИЛА ТБ при
работе с химическими реактивами, правила
нагревания жидкостей в пробирках, правила работы с химическим оборудованием.
1.РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Качественные реакции на альдегиды – это реакция «серебряного» зеркала и окисление
свежеприготовленным гидроксидом меди (ІІ).
а) реакция «серебряного» зеркала
реактив – аммиачный раствор гидроксида серебра (реактив Толленса).
Лабораторный опыт № 1
б) реакция окисления гидроксидом меди (II)
Лабораторный опыт № 2
Вывод: в растворе содержится альдегидная группа, реакции
результат.
дали положительный
2. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ альдегидов с образованием спиртов
Как называется реакция присоединения водорода в органической химии?
Записать уравнения реакций.
.
ЭТО ИНТЕРЕСНО ЗНАТЬ
Изучением свойств альдегидов занимался композитор, автор «Богатырской
симфонии» и известной оперы «Князь Игорь», химик-органик Александр Порфильевич
Бородин (звучит фрагмент из оперы «Половецкие пляски»). В 1872 году он обнаружил,
что при действии металлического натрия на альдегиды
образуются продукты
диспропорционирования (спирт и карбоновая кислота), но также вещества с удвоенной
молекулярной массой, чем альдегид. А.П. Бородин доказал, что вещество содержит
одновременно две функциональные группы: альдегидную и гидроксильную, являясь
альдегидоспиртом (или альдолем). Данная реакция была названа АЛЬДОЛЬНАЯ
КОНДЕНСАЦИЯ.
Используется в промышленности для получения лаков, смол,
душистых веществ, синкретического каучука.
А.П. Бородин автор более 40 работ по органической химии. Профессор
Петербургской
медико-хирургической академии. Исследовал уксусный альдегид,
получил фтористый бензоил, изучил альдольную конденсацию, занимался вопросами
физиологической химии, изучал дезинфицирующие вещества и их влияние.
Закрепление полученных знаний.
Задание № 1.
Какие пары веществ реагируют между собой:
а) метилпропаналь и оксид серебра (I)
б) пропанол и Na
в) пропанол и NaOН
г) пропанол и оксид серебра(I)
д) этаналь и гидроксид меди (II)
е) бутаналь и водород
ж) метанол и этанол
Ответ подтвердить уравнениями реакций.
Задание № 2.
Осуществить ряд превращений:
CH4
C2H2
C2H4
C2H5OH
C2H5Cl
(Ответы: а, б, д, е)
CH3COH
CuH10
CH3COOH
CO2
Задание № 3. ЗАДАЧА
Какая масса серебра образуется в результате взаимодействия 50 г раствора пропаналя
с массовой долей пропаналя 11,6% и аммиачного раствора нитрата серебра.
Способы получения альдегидов
1. Окисление первичных спиртов действием сильных окислителей.
2. Реакция Кучерова ( получения этаналя):
O
HC
CH+H2O
2+
Hg
CH3
C
ин
аль
H
3.Окисление спиртов кислородом воздуха в присутствии металлического катализатора.
Катализатор -медь
Реакция идет циклически по схеме:
2СИ + О2
2 СиО
СиО + СН3 ОН t
Си + Н2 О + НСОН
4. Дегидрирование первичных спиртов:
Условия: t=250 – 400, катализатор Zn, Cи
t,кат
О
СН3 СН2 ОН
СН3 - С
+ Н2
Н
ол
аль
5. Окисление этилена (этена) кислородом:
О
Pd,Cu
2СН2 = СН2 + О2
ен
2СН3 - С
аль
Н
Области применения альдегидов
Метаналь
- используют 40% р-р формальдегида – формалин
- протравливание семян
- сохранение биологических препаратов
- дубильное вещество в кожевенной
промышленности
- фенолформальдегидные пластмассы
(фенопласты, лаки)
- производство аминопластов (выключатели,
розетки, искусственный мрамор)
- изоляционный материал
- лекарственные препараты (уротропин, кальцекс)
-антисептик
Этаналь
производство уксусной кислоты и
ее эфиров
Этап закрепления материала ( репродуктивный)
ТЕСТ – ОПРОС
1. К альдегидам относится вещество, формула которого:
1) СН3СООН;
2) СН3ОН;
3) С6Н5СНО;
4 С6Н5ОН.
2. Этаналь вступает в реакцию присоединения с:
1) гидроксидом меди (II);
2) водородом;
3) кислородом;
4 аммиачным раствором оксида серебра.
3. При окислении пропанола -1 образуется:
1) пропилен;
2) пропанон;
3) пропаналь;
4) пропан.
4. Уксусный альдегид реагирует с каждым из двух веществ:
1) аммиачным раствором оксида серебра и кислородом;
2) гидроксидом меди (II) и оксидом кальция;
3) соляной кислотой и серебром;
4) гидроксидом натрия и водородом.
5. С помощью аммиачного раствора оксида серебра можно различить:
1) уксусную кислоту и этиловый спирт;
2) муравьиный и уксусный альдегид;
3) водные растворы этанола и глицерина;
4) уксусную кислоту и уксусный альдегид.
6. Метаналь и формальдегид являются:
1) гомологами;
2) структурными изомерами;
3) геометрическими изомерами;
4) одним и тем же веществом.
ОТВЕТЫ:1-3;2-2;3-3;4-1;5-4;6-4
Проверяем работы (оцениваем друг друга).
Этап информирования обучающихся о домашнем задании
Д/з: выучить параграф 24
выполнить задания: № 3(а) – схема превращений
№ 6 – решить задачу
Подведение итогов занятия
Дать качественную оценку работы класса и отдельных учащихся. Подвести итоги
работы на уроке, отметить удачные ответы и не очень.
Рефлексия
Ребята! Прошу оценить свою деятельность на уроке.
Для этого предлагаю рефлексивный прием «Незаконченное предложение»: высказаться
одним предложением, выбирая начало фразы на доске:
1.
сегодня я узнал…
2.
было интересно…
3.
было трудно…
4.
я выполнял задания…
5.
я понял, что…
6.
теперь я могу…
7.
я почувствовал, что…
8.
я приобрел…
9.
я научился…
10.
у меня получилось …
11.
я смог…
12.
я попробую…
13.
меня удивило…
14.
урок дал мне для жизни…
15.
мне захотелось…
Спасибо за урок! До новых встреч!
ПРИЛОЖЕНИЕ №1
Рабочая карта ученика 10-а класса
____________________________________________________________________________
(фамилия и имя ученика)
1. Общая формула альдегидов –
2. Характерный суффикс –
3. Найти соответствие между названием вещества и классом, к которому оно
принадлежит:
А – пропилен
1. одноатомный спирт
Б – пропан
2. циклоалкан
В – пропаналь
3. алкан
Г – пропин
4. алкен
Д – пропанол
5. алкин
Е - циклопропан
6.альдегид
А
Б
В
Г
Д
Е
4. Назвать вещества:
Алгоритм название веществ
- выбрать и пронумеровать самую длинную углеродную цепь;
- нумерация в альдегидах всегда со стороны группы – СОН;
- в названии на первом месте указываются номера атомов (цифры), на которых
находятся радикалы, названия радикалов, название
основной пронумерованной
цепи (название алкана) + суффикс АЛЬ.
О
О
а) С – С – С – С
г) С – С – С
Н
Н
О
О
б) С – С – С – С – С
СН3
СН3
д) С – С – С – С
Н
С2 Н5
СН3 СН3
О
в) С – С – С – С – С – С
СН3
Н
СН3
О
е) С – С – С – С – С
Н
СН СН3 СН3 СН3
5. Для вещества имеющего строение С-С-С-С-С-С-СОН
скелету, гомолог. Назвать вещества.
написать
Н
2изомера по
Тема урока «Химические свойства альдегидов.
Получение и применение альдегидов».
Классификация альдегидов
линейные
ароматические
разветвленные
непредельные
Химические свойства альдегидов
1.Качественные реакции на альдегиды:
а) реакция «серебряного» зеркала:
НСОН+AG2O
HCOOH+2AG
б) реакция окисления гидроксидом меди (ІІ) в щелочной среде:
(лабораторне опыты)
CuSO4+2KOH
Cu(OH)2+K2SO4
CHOH+4Cu(OH)2 + 2NaOH
Na2CO3+2Cu2O+6H2O
2. реакция восстановления альдегидов с образованием спиртов:
в) CH3COH +H2
CH3
CH2
OH
г) реакция замещения – это замещение атомов водорода в радикале галогенами
CY3COH+Cl2
CH2ClCOH+HCl
Закрепление полученных знаний.
Задание № 1.
Какие пары веществ реагируют между собой:
а) метилпропаналь и оксид серебра (I)
б) пропанол и Na
в) пропанол и NaOН
г) пропанол и оксид серебра(I)
д) этаналь и гидроксид меди (II)
е) бутаналь и водород
ж) метанол и этанол
Ответ подтвердить уравнениями реакций.
Задание № 2. ЗАДАЧА
Какая масса серебра образуется в результате взаимодействия 50 г раствора пропаналя
с массовой долей пропаналя 11,6% и аммиачного раствора нитрата серебра.
ТЕСТ - ОПРОС
