Задача 1. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей
последовательности превоащений:
Назовите неизвестные вещества и напишите их структурные формулы.
Задача 2. При окислении смеси двух изомерных ароматических углеводородов кислым
раствором перманганата калия образовалось 12,0 л СО2 (при 20оС и нормальном
давлении), 24,4 г бензойной кислоты и 16,6 г терефталевой кислоты. Установите строение
исходных углеводородов и рассчитайте их массы в исходной смеси.
Задача 3. Плотность по озону газовой смеси, состоящей из паров бензола и водорода, до
пропускания через контактный аппарат для синтеза циклогексана была равна 0,2, а после
пропускания стала равна 0,25. Определите объемную долю паров циклогексана в
реакционной смеси и процент превращения бензола в циклогексан.
Задача 4. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей
последовательности превращений:
а)
б)
Задача 5. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей
последовательности превращений:
Определите неизвестные соединения и напишите их структурные формулы.
Задача 6.В уравнениях укажите структурные формулы реагентов и продуктов реакций.
Смесь непредельного спирта и гомолога фенола общей массой 2,82 г может
прореагировать с 320 г 3% бромной воды. Такая же смесь в реакции с избытком натрия
выделяет 481 мл водорода при температуре 20оС и нормальном атмосферном давлении.
Определите молекулярные и структурные формулы веществ и их массовые доли.
Задача 7. При окислении одного моля неизвестного органического вещества водным
раствором перманганата калия образовалось 46,0 г K2CO3, 66,7 г KHCO3, 116,0 г MnO2 и
вода. Какое вещество подвергалось окислению? Напишите уравнение окисления
ближайшего гомолога этого вещества кислым раствором перманганата калия.
Задача 8. Неизвестный альдегид массой 6,36 г нагрели со смесью, полученной при
действии щелочи на 22,4 г сульфата меди (II). Образовавшийся осадок отфильтровали и
выдержали при 150 оС до постоянной массы, которая составила 10,24 г. Определите
возможную структурную формулу альдегида.
Задача 9. Разбирая на полках обезболивающие препараты, фармацевт наткнулся на банку
с белыми кристаллами. Фирменная этикетка почти стерлась, и можно было прочесть
только часть названия вещества: «S-2-(пара-изо...)- про...овая…….». На титрование
водного раствора 1,0 грамма этих кристаллов было израсходовано 4,85 мл 1 М раствора
NaOH. Элементный анализ показал, что помимо углерода и водорода, вещество содержит
15,5% кислорода по массе. Попробуйте по имеющимся данным восстановить бруттоформулу, а затем и структуру этого соединения. Обоснуйте свой выбор.
Задача 10. При дегидратации смеси двух алифатичесих одноатомных спиртов выделилось
14,4 г воды и образовалось 52,8 г смеси четырех органических соединений. Условно
принимаем, что дегидратация прошла количественно, а органические соединения
образовались в равных мольных соотношениях.
1) Установите строение исходных соединений.
2) Ответ поясните уравнениями протекающих реакций и соответствующими расчетами.
Задача 11. Соединение C7H14O содержит карбонильную группу. Его спектр ПМР состоит
из трех синглетов в соотношении 9:3:2 (по площади пиков) при D соответственно равных
1, 0, 2, 1 м.д. Определите соединение.
Задача 12.При бромировании 3-метилбутанона-2 образуются два соединения (изомеры А
и Б), каждое с молекулярной формулой C5H9BrO и в соотношении 95:5. Спектр ПМР
главного изомера А содержи тдублет при d=1,2 м. д. (6 Н), гептет при d=3,0 м. д.(1Н) и
синглет при d=4,1 м. д.(2 Н). Спектр ПМР минорного изомера Б (в качестве примеси)
выражен двумя синглетами при d=1,9 м. д. и d=2,5 м. д. Синглет при d=2,5 м. д. по
площади пика составляет половину от синглета при d=1,9 м. д. Предложите структурные
формулы двух этих соединений.
Задача 13. Диеновые углеводороды применяются для получения синтетического каучука,
лаков, красок. При вулканизации каучуков образуется резина, которая применяется во вех
областях человеческой жизни. Ниже приведена схема получения трех диенов Х 1, Х2 и Х3
из ацетилена.
1. Приведите структурные формулы неизвестных соединений А-К.
2. Изобразите структурные формулы углеводородов Х1, Х2 и Х3. Приведите названия
этих углеводородов и укажате тип диенов, к которым они относятся. Какой из этих
диенов применяется для получения каучуков?
3. Напишите уравнения реакций углеводородов Х1, Х2 и Х3: а) с избытком
бромоводорода; б) с избытком горячего раствора перманганата калия,
подкисленного серной кислотой. Для написания формул органических продуктов
используйте структурные формулы.
Задача 14. Напишите уравнения раекций, соответствующих следующей
последовательности превращений:
Задача 15. Константа скорости изомеризации X→Y равна 110 мин-1, а константа скорости
обратной реакции равна 44 110 мин-1. Рассчитайте состав равновесной смеси (в граммах),
полученной из 125 г. вещества X.
