МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ
Органическая химия
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
Школа естественных нук ДВФУ
Кафедра биоорганической химии
и биотехнологии
курс __1,2_____ семестр __2,3______
лекции 102___ (час.)
практические занятия___0____час.
семинарские занятия____0____час.
лабораторные работы__204_____час.
консультации
всего часов аудиторной нагрузки___306_____ (час.)
самостоятельная работа __194_______ (час.)
реферативные работы (количество)
контрольные работы (количество)
зачет ___3________ семестр
экзамен__2,3________семестр
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями Государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования II поколения (№ ГОС. РЕГ 127 ЕН/СП
от «_10_»__марта__2000 г.);
Учебно-методический комплекс дисциплины обсуждена на заседании кафедры органической химии,
протокол № 616 (17/09) от«31» августа 2009_г.
Заведующая : кафедрой: Акимова Т.И.
Составители):д.х.н., профессор Акимова Т.И., д.х.н., профессор Каминский В.А.
Аннотация
Учебно-методический комплекс дисциплины «Органическая химии»
разработан для студентов _1,2_ курса специальности 020101.65 -_Химия в
соответствие с требованиями Государственного образовательного стандарта
высшего профессионального образования II поколения (№ ГОС. РЕГ 127
ЕН/СП от «_10_»__марта__2000 г.).
Дисциплина «Органическая химии» входит в раздел общепрофессиональных дисциплин – ОПД Ф 3.
Общая трудоемкость освоения дисциплины составляет 500 часов. Учебным планом предусмотрены лекционные занятия - 102 часов, лабораторные
работы - 204 часов, самостоятельная работа студента - 194 часов. Дисциплина
реализуется на 1 и2 курсах в 2 и 3 семестрах.
Содержание дисциплины охватывает широкий круг вопросов теоретической органической химии: электронное и постранственное строение органических соединений, электронные эффекты и взаимное влияние атомов в молекуле, механизмы органических реакций, регио- и стереонаправленность процессов, стереохимию соединений, термодинамический и кинетический контроль
селективности реакций и др. Изучаются последовательно основные классы органических соединений, начиная с углеводородов всех типов, и далее галоген-,
гидрокси-, амино-, оксосоединения, карбоновые кислоты, углеводы, гетероциклические соединения. Все рассматривается в едином ключе с учетом основополагающих вопросов теоретической органической химии. Теоретический
курс «Органической химии» сопровождается большим практикумом, в котором студент овладевает искусством эксперимента, учится синтезировать органические соединения, выделять целевые продукты, очищать их, идентифицировать как химическими, так и физическими методами. В итоге курс «Органической химии» предоставляет широкие возможности сформировать у студен2
тов глубокие знания основ органической химии, умение свободно ориентироваться в мире органических соединений, владеть практическими навыками в
работе с органическими веществами.
Дисциплина «Органическая химия» логически и содержательно связана
с такими курсами, как общая и неорганическая, физическая, биоорганическая,
элементорганическая химия и др. Знания, полученные в курсе “Органическая
химия” используются при изучении ряда фундаментальных дисциплин – «Химические основы биологических процессов», «Высокомолекулярные соединения», «Химическая технология», а также ряда специальных дисциплин,
например таких, как «Механизмы органических реакций», «Стереохимия»,
«Органический синтез», «Гетероциклические соединения», «Координационные соединения», «Основы компьютерного моделирования биомолекул»,
«Химия элементорганических соединений» и другие.
Дисциплина направлена на формирование общепрофессиональных компетенций выпускника.
Учебно-методический комплекс включает в себя:
рабочую программу дисциплины;
опорные конспекты лекций (даны отдельным файлом);
материалы практических занятий: описания лабораторных работ и ме
тодические указания к ним; темы семинаров и контрольных работ;
вопросы и задания для самостоятельной работы студентов;
контрольно-измерительные материалы;
список литературы (в том числе интернет-ресурсов);
глоссарий;
дополнительные материалы: включают электронный вариант демонстрационного материала по темам лекций, монографии, статьи.
Достоинством данного УМКД является то, что он сопровождается учебными пособиями, разработанными на кафедре органической химии ДВФУ и
3
получившими гриф Министерства образования и науки РФ (Каминский, В.
А. Органическая химия. Владивосток :Изд-во Дальневост. ун-та, 2004. - 594 с.)
и грифы УМО (Каминский, В. А. Сборник задач по органической химии.
Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 255 с. , Т. И. Акимова, Л. Н.
Дончак, Н. П. Багрина. Лабораторные работы по органической химии.Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 154 с.).
Авторы-составители учебно-методического комплекса:
д.х.н., профессор кафедры органической химии ДВГУ Акимова Т.И., д.х.н.,
профессор кафедры органической химии ДВГУ Каминский_В.А.
Зав.кафедрой органической химии _______________ Акимова Т.И.
4
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ (РПУД)
Органическая химия
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
Кафедра органической химии
курс __1,2_____ семестр __3,4 ______
лекции _102__ (час.)
практические занятия__-_____час.
семинарские занятия___-_____час.
лабораторные работы_ 204______час.
консультации
всего часов аудиторной нагрузки___306_____ (час.)
самостоятельная работа __194_______ (час.)
реферативные работы (количество) контрольные работы (количество) зачет ___3________ семестр
экзамен__3,4________семестр
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями Государственного образовательного
стандарта высшего профессионального образования II поколения (№ ГОС. РЕГ 127 ЕН/СП от
«_10_»__марта__2000 г.);
Рабочая программа дисциплины обсуждена на заседании кафедры органической химии, протокол №
616(17/09) от «31» августа 2009_г.
Заведующая (ий) кафедрой_органической химии: Акимова Т.И.
Составитель (ли):д.х.н., профессор Акимова Т.И., д.х.н., профессор Каминский_В.А.
5
Оборотная сторона титульного листа РПУД
I. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 200 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ __________________
(подпись)
(И.О. Фамилия)
II. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 200 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ __________________
(подпись)
(И.О. Фамилия)
6
Аннотация
Курс «Органическая химии» разработан для студентов _1,2 курсов_ специальности 020100.65 -_Химия, специализация « Биоорганическая химия».
Дисциплина «Органическая химии» входит в раздел общепрофессиональных дисциплин – ОПД Ф 3.
Органическая химия – одна из важнейших химических дисциплин, ее
изучение способствует формированию химического мышления, раскрывает
огромный потенциал практического использования органических соединений,
позволяет понять суть процессов, лежащих в основе жизнедеятельности.
Дисциплина «Органическая химия» логически и содержательно связана
с такими курсами, как общая и неорганическая, физическая, биоорганическая,
элементорганическая химия и др. Знания, полученные в курсе “Органическая
химия” используются при изучении ряда фундаментальных дисциплин – «Химические основы биологических процессов», «Высокомолекулярные соединения», «Химическая технология», а также ряда специальных дисциплин,
например таких, как «Механизмы органических реакций», «Стереохимия»,
«Органический синтез», «Гетероциклические соединения», «Координационные соединения», «Основы компьютерного моделирования биомолекул»,
«Химия элементорганических соединений» и другие.
Цель освоения дисциплины
- формирование у студентов знаний о закономерностях, лежащих в основе строения и свойств органических соединений,
- об основных классах органических соединений и их взаимосвязи;
- приобретение знаний, умений и навыков, позволяющих студентам свободно ориентироваться в мире органических соединений и практически работать с органическими веществами.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
Знать: основные закономерности протекания органических реакций;
7
основные закономерности, определяющие связь между строением и
свойствами органических соединений;
основные классы органических соединений и их взаимосвязь;
наиболее важные типы органических реакций и их механизмы;
методы установления строения органических соединений и контроля
за протеканием органических реакций (на уровне общих представлений).
Уметь: свободно применять общие положения и закономерности к
конкретным органическим соединениям и органическим реакциям;
предсказывать свойства конкретных органических соединений, исходя
из их структуры и расшифровывать структуру соединений, исходя из их
свойств.
Владеть_навыками и приемами практической работы с органическими
соединениями.
I. Структура и содержание теоретической части курса
«Органическая химия»
2 Семестр (лекции 51 ч).
Курс разбит на 3 модуля
Модуль 1 (20 ч).
Раздел I. 1.1. Предмет органической химии. Основные положения теории
строения органических соединений. Виды изомерии. Хиральность, асимметрический атом углерода, энантиомеры, диастереомеры, мезо-формы; проекции Фишера. Оптическая изомерия органических соединений без асимметрических атомов углерода. Принципы номенклатуры органических соединений. Стереохимическая (Z,E- и R,S-)номенклатура. Классификация реагентов и реакций.
Классификация органических реакций. Понятие о субстрате и реагенте.
Нуклеофильные, электрофильные, радикальные реагенты. Основные закономерности, определяющие протекание органических реакций. Одно- и многостадийные реакции, их энергетические профили. Роль скоростьопределяющей
(лимитирующей) стадии. Промежуточные частицы многостадийных реакций
8
(интермедиаты): радикалы, катионы, анионы, карбены, арины. Термодинамический и кинетический контроль реакций. Понятие о механизме органической
реакции.
1.2.Электронные эффекты в органической химии. Особенности электронной структуры органических соединений. Сопряжение и делокализация
электронной плотности. Концепция резонанса; резонансные структуры. Электронные эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный эффекты. Примеры групп с +I, -I, +M, -M- эффектами. Влияние электронных эффектов заместителей на стабильность и реакционную способность органических соединений и интермедиатов. Динамические электронные эффекты (поляризуемость).
Пространственные эффекты, их влияние на реакционную способность. Внешние факторы (растворители, катализаторы).
Важнейшие методы исследования органических соединений. Химические
и физические методы установления строения.
Модуль 2 (28 ч).
Раздел II. Углеводороды.
II.1. Алканы, циклоалканы. Методы синтеза, свойства. . Природа связей
С-С и С-Н. Понятие о конформациях и их отличии от пространственных конфигураций. Проекции Ньюмена. Химические реакции алканов; доминирование радикальных реакций SR. Реакционная способность, региоселективность и
регионаправленность этих реакций. Реакции деструкции алканов; термический
и каталитический крекинг.
Пространственное строение молекул циклоалканов. Угловое и торсионное напряжение. Сравнительная устойчивость циклов разной величины. Конформационный анализ циклогексана. Конформации кресла и ванны; аксиальные и экваториальные связи. Сходство реакций алканов и циклоалканов. Специфика химического поведения циклопропана.
II.2. Алкены. Методы синтеза алкенов. Специфика связи С=С. Реакции
электрофильного присоединения (AdE).. -Комплексы. Основные типы интер9
медиатов при двухстадийных реакциях. Регио- и стереонаправленность реакций. Реакции радикального присоединения AdR. Присоединение бромоводорода по Харашу, присоединение тетрагалогенметанов. Радикальная полимеризация. Реакции с металлокомплексным катализом: метатезис, гидроформилирование алкенов. Фотодимеризация алкенов как пример перициклической реакции.
Окислительные реакции алкенов. Реакции аллильного положения алкенов. Стабильность аллильных радикалов. Аллильное галогенирование.
II.3 Алкадиены, алкины. Типы диенов. Строение аллена, стереохимия его
производных. Сопряженные диены. Особенности электронного строения. Галогенирование и гидрогалогенирование диенов. Реакции олиго- и полимеризации диенов. Диеновый синтез. Перегруппировка Коупа для 1,5-диенов.
Способы синтеза алкинов. Природа связи СС; сравнение со связью С=С.
Электрофильное присоединение к алкинам. Нуклеофильное присоединение
спиртов. Олиго- и полимеризация. СН-кислотность терминальных ацетиленов.
Окислительная конденсация терминальных алкинов. Ацетилен-алленовая
изомеризация. Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов.
II.4 Арены. Понятие ароматичности. Строение бензола. Правило Хюккеля. Примеры карбо- и гетероциклических ароматических и антиароматических
систем. Способы получения аренов. Реакции электрофильного замещения в
бензольном ядре. Механизм реакции SE. Правила ориентации. Электрофильные реакции конденсированных аренов (нафталина, антрацена).
Радикальное присоединение хлора к бензольному ядру. Восстановление
бензольного ядра. Реакции бензильного положения. Окисление боковых цепей
аренов до карбоновых кислот, альдегидов и кетонов. Окисление конденсированных аренов до хинонов.
Модуль 3 (24 ч).
Раздел III. Производные углеводородов.
III 1. Галогенпроизводные углеводородов. Методы получения галогенопроизводных Характер связи Csp3 – Hal. Атом галогена как уходящая группа
10
(нуклеофуг). Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Основные характеристики SN1 и SN2- реакций (кинетика, стереохимия).
Стереоэлектронный контроль реакции. Понятие о нуклеофильности. Амбидентные анионы, принцип ЖМКО. Реакции элиминирования. Механизмы E1,
E2, E1cb. Стереохимия элиминирования: син- и анти-элиминирование.
Направление элиминирования; правила Зайцева и Гофмана. Нуклеофильное
замещение галогена в ароматическом ядре. Механизм присоединенияотщепления SNAr.
Механизм отщепления-присоединения (аринный меха-
низм).
III. 2. Металлорганические соединения. Литий- и магнийорганические соединения. Методы синтеза. Строение реактивов Гриньяра. Равновесие
Шленка Металлорганические соединения как нуклеофилы.. Получение и
свойства литийдиалкилкупратов.
III. 3. Гидроксилпроизводные углеводородов. Спирты. Методы синтеза.
Свойства. Амфотерность спиртов. Нуклеофильное замещение гидроксильной
группы. Спирты и алкоголяты как нуклеофилы. Получение простых эфиров.
Образование сложных эфиров. Реакции дегидратации спиртов. Перегруппировка Вагнера-Меервейна и пинаколиновая перегруппировка. Реакции окисления спиртов.
Фенолы. Методы получения. Сравнение кислотно-основных свойств фенолов и спиртов. Кислотность нитрофенолов. Феноляты как нуклеофилы; получение простых эфиров фенолов. О-ацилирование фенолов. Влияние группы
ОН на реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Перегруппировка Фриса. Реакции со слабыми электрофилами. Окисление фенолов.
III. 4. Простые эфиры. Образование оксониевых солей. Краун-эфиры.
Понятие о межфазном катализе.. Эпоксиды. Регионаправленность раскрытия
цикла при кислотном катализе и в условиях SN2.
Раздел IV. Амины. Методы получения. Свойства. Сравнение основных
свойств алифатических и арматических аминов. Алкилирование и ацилирование аминов. Взаимодействие с азотистой кислотой. Проба Хинсберга. Терми11
ческое разложение гидроксидов тетраалкиламмония по Гофману. Реакции
электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов. Защита аминогруппы.
3Семестр (лекции 51 ч).
Курс разбит на 3 модуля
Модуль 1 (18 ч).
Раздел V. Карбонильные соединения.
Способы получения. Строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения О-, S-, N-нуклеофилов. Механизм реакции, кислотный и основной катализ. Реакции с С-нуклеофилами. Альдольно-кротоновая
конденсация. Реакции родственные альдольной конденсации. Бензоиновая
конденсация. Реакция с фосфоранами (реакция Виттига). Реакции окисления и
восстановления. Пинаконовое восстановление. Диспропорционирование ароматических альдегидов по Канниццаро.
Дикарбонильные соединения. Синтез гетероциклов на основе 1,2-, 1,31,4-, 1,5-дикарбонильных соединений. Состояние кето-енольного равновесия
1,3-дикетонов, СН-кислотность. Алкилирование, ацилирование -дикетонов,
конденсация с альдегидами.
,- Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения. Реакции
1,2- и 1,4-присоединения галогеноводородов, аминов, циановодорода, литийи магнийорганических соединений. Реакция Михаэля. Хиноны. Взаимодействие хинонов с нуклеофильными реагентами. Хиноны как окислители и как
диенофилы.
Раздел VI. Углеводы. Моносахариды и полисахариды. Классификация и
стереохимия моноз. Стереохимия альдоз и кетоз в проекциях Фишера. Конфигурационные ряды. Циклические полуацетали - и -Аномеры. Формулы
Хеуорса для аномерных моносахаридов. Мутаротация глюкозы, конформации
пиранозного цикла. Реакции моносахаридов, циклической и открытой форм
12
глюкозы. Получение гликозидов. Синтез простых и сложных эфиров моносахаридов. Окисление альдоз . Образование озазонов.. Синтез моносахаридов по
Килиани-Фишеру и деградация по Волю-Руфу.
Дисахариды (биозы) восстанавливающие и невосстанавливающие. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Полисахариды: целлюлоза и крахмал.
Модуль 2 (18 ч).
Раздел VII. Карбоновые кислоты и их производные
VII.1. Методы синтеза. Строение карбоксильной группы. Физикохимические свойства кислот: ассоциация, диссоциация, влияние заместителей
на кислотность. Реакции нуклеофильного замещения с О-, N-нуклеофилами.
Получение сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов и их реакции с нуклеофилами. Эфиры, сложно-эфирная и ацилоиновая
конденсации. Амиды, перегруппировки Гофмана и Курциуса. Реакции восстановления. Кетен. Получение, свойства.
VII.2. Двухосновные кислоты. Методы синтеза. Главные представители.
Малоновая кислота: синтезы карбоновых кислот на основе малонового эфира.
Метиленовая активность: реакция Михаэля, конденсация с альдегидами
(Кневенагель).
VII.3. ,-Непредельные кислоты. Способы синтеза. Реакции присоединения по двойной С=С-связи. Стереохимия присоединения галогена и гидроксилирования перкислотами по Вагнеру (KMnO4). Фумаровая и малеиновая
кислоты. Ацетилендикарбоновая кислота.
VII.4. Гетерофункциональные соединения.
. Альдегидо- и кетокислоты. Получение и свойства. Ацетоуксусный эфир,
кето-енольная таутомерия, амбидентный характер енолят-аниона. Реакции алкилирования и ацилирования. Синтезы карбоновых кислот и карбонильных
соединений на основе ацетоуксусного эфира. Кислотное и кетонное расщепление.
13
Раздел VIII. Нитросоединения
VIII.1.Нитроалканы. Методы синтеза. Строение нитрогруппы. Амбидентный характе нитрит-иона. Кислотность и таутомерия нитроалканов. Реакции нитроалканов с азотистой кислотой. Конденсация с карбонильными соединениями. Восстановление в амины.
VIII.2. . Ароматические нитросоединения. Восстановление нитроаренов в
кислой и щелочной средах. Промежуточные продукты восстановления нитрогруппы (нитрозосоединения, арилгидроксиламины, азокси-, азо- и гидразосоединения). Бензидиновая перегруппировка. Восстановление одной нитрогруппы в полинитроаренах.
Модуль 3 (18 ч).
Раздел IX. Диазосоединения . Азосоединения
Ароматические диазосоединения. Реакции диазотирования первичных
ароматических аминов. Условия диазотирования в зависимости от строения
амина. Механизм, природа диазотирующего агента. Строение и усойчивость
солей диазония. Стабильные ковалентные формы диазосоединений. Кислотноосновные равновесия с участием катиона арендиазония. Гетерофункциональные соединения.
Реакции диазосоединений с выделением азота: замена диазогруппы на
гидроксил-, галоген-, циан-, нитрогруппу и водород. Реакции арилирования
солями диазония ароматических соединений (Гомберг).
Реакции диазосоединений без выделения азота: восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азо- и диазосоставляющие, условия сочетания с аминами и фенолами.
Азокрасители.
Раздел X. Гетероциклические соединения
14
X.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен,
пиррол. Методы синтеза. Ароматичность. Реакции электрофильного замещения. Индол. Синтез и свойства. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиразол, имидазол. Основные методы синтеза, представление об электронном строении, ароматичности и химических свойствах.
X.2. Шестичленные ароматические гетероциклы. Пиридин и хинолин.
Методы синтеза. Ароматичность. Основность. Реакции электрофильного и
нуклеофильного замещения. N-оксид пиридина и хинолина и их использование в синтезах. Свойства алкил-, амино-, гидроксипроизводных пиридина.
X.3. Шестичленные азотистые гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин. Способы построения пиримидинового ядра, основанные на взаимодействии мочевины и ее производных с малоновым эфиром, эфирами альдегидо- и -кетокислот. Сходство и различие химических свойств пиридина и пиримидина. Урацил, цитозин, тимин, пурин
II.Содержание практической части
I. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии.
II.Оформление отчета .
III.Методы выделения, очистки и идентификации органических веществ .
III.Тема1. Перекристаллизация
Лабораторные работы :
1.1 Перекристаллизация
1.2 Идентификация вещества методом смешанной пробы
III. Тема 2. Перегонка
Лабораторные работы :
2.2Разгонка смеси двух жидкостей
2.3 Перегонка в вакууме
15
III. Тема 3. Хроматография
Лабораторная работа :
3.1Хроматография
III. Тема 4. Экстракция
III. Тема 5. Возгонка
Лабораторная работа :
Выделение кофеина из чая
IV.Синтезы органических соединений
IV. Тема 1. Галогенирование
Лабораторные работы:
Бромэтан
2-Бромпропан
1,2-Дибромэтан
IV. Тема 2. Окисление
Лабораторные работы:
Получение ароматических карбоновых кислот
Ацетон
Циклогексанон
IV. Тема 3. Ацилирование
Лабораторные работы:
Диизобутиловый эфир винной кислоты
Пропилацетат
Ацетилсалициловая кислота
2-Бензонафтол
Бензимидазол
IV. Тема 4. Альдольно-кротоновая конденсация
Лабораторная работа:
Альдольно-кротоновая конденсация
16
IV. Тема 5. Синтезы с помощью металлоорганических соединений
Лабораторные работы:
2-Метилбутанол-2
3-Метилпентанол-3
1,2-Дифенилэтанол
Бензгидрол
-Метилстирол
IV. Тема 6. Диазотирование .
Лабораторные работы:
Фенол
Иодбензол
V.Идентификация органических соединений
V. Тема 1. Установление принадлежности вещества к классу органи- ческих
соединений
V. Тема 2. Получение функциональных производных
III. Контроль достижений курса
Экзаменационные билеты
Билет №1
1. Способы получения алкенов и алкинов
2. Ароматические сульфокислоты
3. Из пропанола-2 получить (СН3)2С=N-OH
Билет №2
1. Химические свойства алканов (показать на примере пропана)
2. Ароматические нитросоединения
17
NaOH
A
SO3H
Br2
CH3CO-Cl
C
B
3. Написать ряд превращений:
Билет №3
1. Химические свойства алкенов
2. Ароматические диазосоединения
3. Превратить 1-метил-2-хлорциклогексан в 1-метил-1-хлорциклогексан
Билет №4
1. Химические свойства алкинов
2. Ароматические альдегиды
CH2=CH-CH2-CH3
HOH
Cu, T
A
H+
B
- H2
NaHSO3
3. Написать ряд превращений:
Билет №5
1. Химические свойства галогенпроизводных; сравнить свойства 1хлорпропана и
1-хлорпропена.
2. Способы получения ароматических карбоновых кислот
3. Получить мета-дихлорбензол из нитробензола.
Билет №6
1. Химические свойства спиртов.
2. Сравнить свойства циклопропана и циклогексана
CH3-CH-CH2-CH3
Br2
T
NaOH
A
B
KMnO4
CH3
18
C
3. Написать ряд превращений:
Билет №7
1. Химические свойства карбоновых кислот алифатического ряда
2. Многоядерные ароматические углеводороды.
3. Для каких из перечисленных ниже соединений возможна пространственная
изомерия? 1. Пентен-1; 2. Метилциклобутан; 3. Пентен-2; 4. 1,2Диметилциклобутан;
5. 1,3-Диметилциклобутан; 6. 2-Метилбутан.
Билет №8
1. Способы получения карбоновых кислот алифатического и ароматического
рядов.
2. Химические свойства ароматических галогенпроизводных.
2 CH3-COOH
Ca(OH)2
A
T
B
H2
C
CH3COOH
H+
D
3. Написать ряд превращений:
Билет №9
1. Диены.
2. Реакции замещения в бензольном ядре
3. Получить циклопропан из пропандиола-1,3
Билет №10
1. Многоатомные спирты алифатического ряда.
2. Свойства ароматических аминов
19
CH3
Br2
A
Fe
Br2
NaOH
B
C
T
3. Написать ряд превращений:
Билет №11
1. Химические свойства аминов.
2. Ароматические кетоны
3. Вещество Х состава С7Н14О2 при действии водного раствора кислоты или
щелочи дает два соединения: А состава С4Н8О2 и Б состава С3Н8О. Вещество А легко реагирует с водным раствором щелочи, образуя соль; при
нагревании этой соли с NaОН образуется пропан. Вещество Б при нагревании с кислотами образует пропен. Какое строение имеет исходное вещество Х? Задача имеет несколько решений; желательно найти их все.
Билет №12
1. Производные карбоновых кислот
2. Химические свойства циклопентана
+
CH3-CH2-CH2-Cl
AlCl3
A
HOSO3H
KMnO4
B
C
3. Написать ряд превращений:
Билет №13
1. Получение моно- и дигалогенпроизводных алифатического ряда
2. Правила ориентации в бензольном ядре. Проиллюстрировать на примере
пяти реакций (по Вашему выбору)
20
CH3-CH2-CH-O-CH-CH3
CH3
OH
3. Из каких соединений получено соединение I?
Билет №14
1. Способы получения алифатических и ароматических альдегидов
2. Реакции окисления аренов.
3. Расположить перечисленные ниже галогенпроизводные в порядке увеличения легкости замещения атома галогена: 1. 1-Бромпропан; 2. 1Бромпропен-1; 3. Бромтрифенил- метан. 4. 1-бром-1-фенилэтан
Билет №15
1. Написать и назвать изомеры карбонильных соединений состава С5Н8О;
указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по Z,Eили R,S-номенклатуре
2. Химические свойства 2-метилциклопентанола
3. Написать уравнение и механизм реакции 2,4-динитрофтор
OH
+
(CH3)3C-OH, H
A
HONO2
B
Fe + HCl
C
CH3CO-Cl
D
бензола с диметиламином
5. Получить этилциклогексан из бутадиена-1,3
Билет №16
1. Написать и назвать изомеры ароматических соединений состава С10Н8О.
указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по Z,E- или
R,S-номенклатуре
21
2. Химические свойства 3-бромциклопентена
3. Написать уравнение и механизм любой реакции
1. EtMgBr
4.
A
PhCO-OOH
B
2. HOH
циклогександиола-
+
C
H, T
(Et)2C=CH-Et
- HOH
1,2, в результате которой образуется бициклическое соединение со спиросочленением циклов.
5. Получить орто-аминобензойную (антраниловую) кислоту из толуола
Билет №17
1. Написать и назвать изомеры ациклических простых эфиров состава
С5Н10О. указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по
Z,E- или R,S-номенклатуре
2. Химические свойства метилциклогексиламина
3. Сравнить поведение по отношению к воде (просто к воде, без добавления
оснований и кислот): 1. 1-фенил-2-хлорэтана; 2. бромдифенилметана. Напи4. (CH3)2CH-CH=O
(CH3)2C=PPh3
A
HBr (перекиси)
B
сать механизм реакции, если таковая происходит.
Сколько стереоизомеров возможно для структуры В? Написать их в виде проекций Фишера.
5. Получить 2-метилциклогексанол из 1-метилциклогексанола.
Билет №18
22
1.
Написать структурные формулы и назвать ациклические изомеры состава
С6Н12; указать возможность стереоизомерии и привести названия стереоизомеров по стереохимической номенклатуре.
2.
Получение и химические свойства 2,3-диметилбутандиола-2,3
3.
Написать уравнение и механизм реакции нитрования мета-нитрофенола
CH3
Br2 (1 mol)
A
NaOH в EtOH
B
1. O
3
2. H2O2
C
MeNH2
D
T
CH3
4. Написать цепочку реакций:
5. Получить 4-гидрокси-4-метилпентин-2 из пропина.
Билет №19
1.
Написать структурные формулы и назвать циклические изомеры состава
С4Н8О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по
стереохимической номенклатуре.
2.
Химические свойства пара-крезола (пара-метилфенола)
3.
Написать уравнения и механизмы реакций взаимодействия 2-бромбутана
с продуктом, получаемым действием амида натрия на пропин (подсказка:
данные реакции конкурируют)
A
С
4.
HOH
+
H , Hg++
Fe + HCl
B
D
H3C
- HOH
Написать цепочку реакций:
5. Получить 1,4-бутандиол из этанола
23
C
H3 C
N
C6H5
Билет №20
1. Написать и назвать изомеры ациклических углеводородов состава С5Н8;
указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре (обратите внимание на стереохимию !!)
2. Получение и химические свойства эпоксициклопентана
3. Написать
уравнение
и
механизм
реакции
тозилата
1-(4-
метоксифенил)этанола с ацетатом натрия в уксусной кислоте.
PhCH2CO-ONa
на аноде
A
2 Br2
T
B
NaOH в EtOH
C
HOH
H+, Hg++
D
4. Написать серию реакций:
5. Получить гидрохинон (1,4-дигидроксибензол) из бензола.
Билет №21
1. Написать и назвать изомеры соединений состава С3Н6О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства мета-аминотолуола.
3. Расположить в порядке увеличения кислотности: 1) Мета-нитрофенол; 2)
Пара-крезол
(4-метилфенол);
3)Трет-бутанол;
4)
2,4-динитрофенол;
5)Бутанол-1; 6) Пара-нитрофенол.
A
PCl5
+
C4H6
H2(1моль)
B
_
Na NH2
D
Pd/CaCO3
CH3
KMnO4
E
мяя гк. усл.
C
F
СH3CO-Cl
CH3-CH-CH
CH-CH2-CH3
CH3-CO-O
OCOCH3
4.
5. Получить циклопентилциклогексан из бромциклогексана, бромциклопентана и неорганических реагентов (подсказка: один из них- СuBr)
24
Билет №22
1. Написать и назвать изомеры соединений состава С3Н4Br2; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства этилбензола.
3. Написать уравнение и механизм взаимодействия бутина-2 с натрием в жидком аммиаке.
HBr
4.
A
RO-OR
B
Mg
в эфире
1)
C
O
2) H2O
CH3
CH2-CH2-OH
Найти А; определить предпочтительную конформацию конечного пр-та
5. Из каких двух более простых соединений можно в одну стадию получить
5,8-диметил-1,4,4а,5,8,8а-гексагидронафталиндион-1,4?
Как это сделать?
Билет №23
1. Написать и назвать изомеры ациклических соединений состава С6Н10 ; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре. Указать более термодинамически устойчивые
изомеры и для одного из них написать две наиболее устойчивые конформации.
2. Химические свойства винилметилового эфира.
3. Написать уравнение и механизм реакции, протекающей при действии кислот на циклогександиол-1,2.
25
NaOH
CHCl3
4.
A
C
Na, NH3 жидк.
B
5. Получить пара-бензохинон из бензола
Билет №24
1. Написать и назвать изомеры соединений состава С3Н6FI; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства диметилциклогексиламина.
3. Написать уравнение и механизм нуклеофильного замещения для того из
HOSO3H
4.
170 0
A
NaOH
cплавл.
B
CHCl3, NaOH
H2N-NH2 , NaOH
C
D
изомеров из вопроса 1, который вступает в такие реакции особенно легко. Реагент и условия выберите сами.
5. Получить 2-метилциклогексанол из метилциклогексана.
Билет №25
1. Написать и назвать изомеры соединений состава С4Н10О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства эпоксипропана.
3. Расположить в ряд по возрастающей лёгкости взаимодействия с бромом
4.
Br2, h
- HBr
A
NaOH
- NaBr
B
K2Cr2O7
26
C
PhCH2NH2
D
H2/Pt
E
при освещении: 1. 2-Метилпентан 2. 2-Фенилпентан 3. Гексан. 4.1,1Дифенилпентан 5. 1-Фенилпентан. Объяснить свой выбор.
5. Получить 2-бром-5-нитробензальдегид из толуола.
Билет №26
1. Написать и назвать циклические изомеры соединений состава С4Н6Вr2 ; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства гександиола-2,5
3. Написать уравнение и механизм взаимодействия брома с цикло- гексеном;
4.
Ph-Et
HONO2
H2SO4
A
Br2
Fe
KMnO4
B
C
HONO2
H2SO4
D
изобразить более выгодную конформацию продукта реакции.
5. Получить 2-гидрокси-2-метилбутан из пропина и бромэтана.
Билет №27
1. Написать и назвать изомеры ароматических соединений состава С8Н9NO2;
указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства бутиллития.
3. Написать уравнение и механизм реакции нитрования 1-ацетил-3метилбензола (3-метилацетофенона).
CH3
4.
HBr (пероксиды)
А
NH3 (избыток)
B
HONO
5. Получить циклобутан из метана
27
Cl-SO2-
C
CH3
D
C4H9SNa
E
Билет №28
1. Написать и назвать изомеры циклических спиртов состава С5Н10О; указать
возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической
номенклатуре.
2. Химические свойства метилциклогексана.
3.
Написать
4.
A
уравнение
Br2
B
Fe
и
механизм
HONO2
C
взаимодействия
NaOH
D
CH3J
1,2,3,4,5,6,7,8-
O2N
OCH3
CH3
октагидронафталина с бромом. Представить наиболее выгодную конформацию
продукта реакции.
5. Получить 3-амино-2,2-диметилбутан из 2,3-диметилбутандиола-2,3
Билет №29
1.
Написать и назвать изомеры диеновых спиртов состава С5Н8О; указать
возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре. Для каких изомеров имеются устойчивые конформации, в которых четыре атома углерода находятся в одной плоскости? Как
называются такие конформации?
2.
Химические свойства трибутиламина .
3.
Какие реакции могут происходить при нагревании 3-метилпентана выше
CH3CH(Cl)CH2CH3
4.
AlCl3
A
O2
B
H
+
C + D
5000?
5. Получить трет-бутилнитрит (трет-бутиловый эфир азотистой кислоты)
из 2-метилпропена (изобутилена).
28
Билет №30
1. Написать и назвать изомеры простых эфиров состава С5Н12О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства этиленгликоля (1,2-дигидроксиэтана).
3. S-2-бромпентан вводят в реакции: 1. С ацетатом натрия в уксусной кислоте; 2. С PhCH2S- в диметилформамиде. Написать уравнения реакций. В каком
случае продукт реакции оптически активен, а в каком – неактивен?
OH
1.HCO-NMe2, POCl3
A
2. HOH
4.
D
HONO2
разб.
B
3H2
C
- 2 HOH
5. Получить 1,4-дибромбутен-2 из этанола.
Билет №31
1. Написать и назвать изомеры циклических простых эфиров состава С5Н10О;
указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства изопропилтозилата
3. Написать уравнение и механизм реакции циклогексиламина с азотистой
4.
A
пропанол-2
H+
B
Br2
h
OH в EtOH
C
кислотой.
5. Получить 3,3-диметилбутанон-2 из 2,3-диметилбутена-2.
29
CH3
C=CH2
Билет №32
1. Написать и назвать изомеры двухатомных спиртов состава С 5Н12О2; указать
возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической
номенклатуре.
2. Химические свойства 2-гидроксинафталина (-нафтола).
3. Написать уравнение и механизм реакции циклогексанола с НС1.
4.
CO + HCl
H3C
A
HO-CH2-CH2-OH
H+
AlCl3, CuCl
KMnO4
B
HOH
C
D
H+
5. Получить аллилбромид из пропанола.
Билет №33
1. Написать и назвать изомеры соединений состава С9Н10, присоединяющих
1моль брома; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры
по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства 1,3-дихлорпропена.
3. Написать механизм присоединения брома к двум стереоизомерным соединениям из вопроса 1 Какие стереоизомеры продуктов присоединения образуются при этом?
1 CH3MgI
CH3CH=PPh3
(реакция Виттига)
4.
PhCO-OOH
A
O
2 HOH
B
C
5. Получить 2-гидроксибензальдегид из бензола.
Билет №34
1. Написать и назвать изомеры карбонильных соединений состава С 5Н8О2;
указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства продукта восстановления одного из изомеров из вопроса 1 (на Ваш выбор)
3. Написать уравнение и механизм реакции сульфирования метаOH
+
H, T
4.
CH3
A
BH3
30
B
H2O2
C
Na2Cr2O7
D
HCN
E
нитрофенола.
5. Получить полистирол из бензола и этанола.
Билет №35
1. Написать и назвать изомеры циклических соединений состава С4Н8О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства (Pr)2CuLi
3. Написать уравнение механизм дегидратации 2-метилциклопентанола пр
4.
CH3-CH2-CH=CH2
HBr (пероксиды)
-
A
PhO
HONO2
B
C
Br2
D
Fe
действии кислот.
5. Получить циклогександиол-1,2 из циклогексана.
Билет №36
1. Написать и назвать изомеры ациклических соединений состава С4Н6Br2; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства изопропилбензола
3. Написать уравнение и механизм реакции с водным раствором NaCN
для одного из изомеров из вопроса 1, в котором вступает в реакцию только
CH3
4. C6H5-CH
CH
CH3
N
CH3
HO-OH
A
KMnO4
T
B
мя
ягк. усл.
C
HIO4
D
+ E
- (CH3)2N-OH
один атом брома (а второй неактивен). Учтите – субстрат (дибромид) в воде
нерастворим! Как выйти из положения?
31
5. При добавлении каталитического количества пероксида RO-OR к раствору
алкена в органическом растворителе произошла реакция, в результате которой
образовался 1,1,1,3-тетрахлорпентан. Определить алкен и растворитель.
Билет №37
1. Написать и назвать изомеры циклических соединений состава С4Н4Br2; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре. Высказать соображения о сравнительной устойчивости
данных соединений.
2. Химические свойства мета-нитрофенола.
3. Для каких из представленных ниже соединений наблюдается таутомерия? а)
Циклогексенол-1; б) Циклогексенол-4; в) 1-Диметиламиноциклогексен; г) 1-
4.
(Et)3C-CH(OH)-Et
H
+
- HOH
A
KMnO4
нейтр. среда
B
Н+
C
Метиламиноциклогексен д) 3-Метил- аминоциклогексен. Написать уравнения
таутомерного равновесия.
Обратите внимание на первую стадию – она идет не так просто как может показаться на первый взгляд!
Данный пример – типичный пример «бумажной химии» – по сути это –
«поездка из Владивостока в Уссурийск через Хабаровск». Почему?.
5. Получить цикло-С6Н11-О-N=О из циклогексанона.
Билет №38
1.
Написать структурные формулы и назвать изомерные хлорнитро-
нафталины.
2.
Химические свойства циклопентадиена. Кстати: почему в этом
названии не ставят цифры, указывающие положение двойных связей?
32
3. Написать уравнение и механизм реакции нуклеофильного замещения в таком изомере из вопроса 1, в котором такие реакции протекают
легко. Реагент выберите сами.
4.
O
H2
A
SOCl2
B
Pr2CuLi
C
Br2, h
NaOH
D
в спирте
E + F
изомеры
5. Предложить рациональный путь получения трет-бутилметилового
эфира из более простых соединений.
Билет №39
1. Написать и назвать изомеры соединений состава С5Н10; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства аллилового спирта (3-гидроксипропена-1)
3. Написать уравнение и механизм дегидробромирования цис-1-бром-2метилциклогексана под действием этилата натрия. Какую конформацию имеет
субстрат в данной реакции?
HOOC
4.
A
KOH
- 2 HCl
B
3B
Ni(CO)2. Ph3P
C
Br2
Fe
D
Na2Cr2O7
Br
COOH
HOOC
5. Получить С2Н5-NH-CO-CH3 из ацетилена.
Билет №40
1. Написать и назвать изомеры бициклических соединений состава С6Н10; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства стирола (винилбензола)
3. Написать уравнение и механизм реакции пентина-2 с натрием в жидком аммиаке.
33
4.
Гександиол- 1, 6
+
H
А
2 HBr
B
NaOH в EtOH
- 2НBr
-2 HOH
Бензохинон
C
D
5. Получить 3-гидроксипропен-1 из пропанола-2
Билет №41
1. Написать и назвать изомеры циклических карбонильных соединений состава С5Н8О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по
стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства 3-хлорциклогексена
3. Привести два примера реакций галогенопроизводных, при которых проис-
4.
Гексин- 3
(CH3)2BH
A
H2O2
B
H3C
NaBH4
SO2-Cl
C
D
KCN
E
ходит наращивание углеродного скелета; привести механизмы этих реакций.
5. Получить 1-иод-4-нитробензол из хлорбензола.
Билет №42
1. Написать и назвать изомеры гидроксикарбонильных соединений состава
С4Н8О2; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по
стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства пентадиена-2,3; что можно сказать о стереохимии
этого соединения.
3. Написать уравнение и механизм реакции 1-бромнафталина с амидом татрия;
4.
H3C
OH
NaOH
A
CH3I
B
CH3CH(OH)CH3
H+
C
O2
при этом образуются два соединения; какие?
5. Получить 1-гидрокси-2-метилциклопентан из 1-гидрокси-1метилциклопентана.
Билет №43
34
D
H
+
E + F
1. Написать и назвать изомеры производных циклогексана состава С7Н12О2;
указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства гексадиена-2,4
3.Написать уравнение и механизм реакции формилирования 2-нафтола по
_
Пентин-2
4.
NH2
A
втор-Bu-Br
C
Na в жидк. NH3
D (указать стереохимию)
Вильсмейеру
5. Синтезировать циклобутан из неорганических соединений.
Билет №44
1. Написать и назвать изомеры простых эфиров состава С6Н14О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства бутандиола-2,3
3. Циклогексилиодид реагирует с нитритом натрия: А. В этаноле;
Б. В диметилформамиде. В чем различие в составе продуктов этих реакций и
что является причиной этого различия?
4
.
0
HOSO3H, 160 C
A
NaOH
сплавл.
B
(NH4)2SO3, T, P
C
(CH3CO)2O
- CH3COOH
D
5. Получить из циклогексена: А. Цис-1,2-ди-Х-циклогексан; Б. Транс-1,2-ди-Хциклогексан (заместители Х разные для этих двух реакций.
Билет №45
1.
Написать и назвать изомеры ациклических соединений состава С6Н6; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре (подсказка: такая возможность имеется для двух
соединений).
2.
Химические свойства декалина (декагидронафталина). Какие стереоизомеры возможны для него и каковы их конформации?
35
3.
Написать уравнение и механизм перегруппировки, происходящей при дегидратации; А. 3,3-диметилбутанола –2; Б. 1,1,1-трифенилпропанола-2.
Какая перегруппировка протекает легче?
4.
СH3-CH=CH2 + CO + H2
Co
H2
A
B
Ph2CH-Br
C
5. Получить резорцин (1,3-дигидроксибензол) из бензола.
Билет №46
1. Написать и назвать изомеры жирно-ароматических кетонов состава
С10Н10О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по
стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства бутина-2
3. Написать уравнение и механизм реакции бромирования цис-гексена-3. Какой стереоизомер продукта реакции при этом получится – трео- или эритро?
Br2
4.
A
NaNO2 ( 1 моль)
B
ДМФА
NaOH в EtOH
C
5. Получить -гидрокси-нафтальдегид (2-гидрокси-1-формилнафталин) из
нафталина.
Билет №47
1. Написать и назвать изомеры циклических1,3-диенов состава С7Н10; указать
возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической
номенклатуре.
2. Химические свойства любого диена из вопроса 1
3. Написать уравнение и механизм реакции взаимодействия тетраметиленамиСH3
1. O3
2 . H2O2
4.
A
2H2 (NaBH4)
СH3
на с азотистой кислотой.
5. Получить гексадиин-2,4 из пропена.
Билет №48
36
B
H+
- HOH
C
1. Написать и назвать изомеры циклических диолов состава С5Н10О2; указать
возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства 1-нафтола
3. Написать уравнение и механизм реакции, происходящей при действии
спиртового р-ра КОН на 3-хлор-2-фенилпентан. Связать пространственную конфигурацию продукта реакции с конформацией исходного субстрата в момент реакции.
4.
Ph-C
CH
HOH
Hg,++ H +
A
HONO2 (H2SO4)
-
B
Fe + HCl
NaNO2 + HCl
D
00C
E
1
5. Получить циклооктатетраен из неорганических соединений.
Билет №49
1. Написать и назвать изомеры соединений состава С4Н8О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства гександиола-2,5
3. Написать уравнение и механизм реакции мета-нитротолуола с хлором в
1. EtMgBr
4.
Этилбензол
Br2, h
А
NaOH в EtOH
В
PhCO-OOH
C
2 . HOH
D
присутствии железа.
5. Получить пентен-2, используя в качестве исходных соединений бутин-2 и
гексин-3.
Билет №50
1. Написать и назвать изомеры ациклических соединений состава С4Н9С1О;
указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства 2-бромбутана
3. Расположить апмведеннык ниже соединения в порядке увеличения скорости
электрофильного присоединения к связи С=С: а) Этилен;
37
1
б) Винилметиловый эфир; в) Пропен; г) 3,3,3-Трихлорметилпропен; д) 2-
A
4.
NaBH4
B
Ph-OCH3
O2
C
H+
CH3
OOH
CH3
CH3O
Метилпропен.
5. Получить 2,3-эпоксибутан из бутанола-1.
Билет №51
1. Написать и назвать изомеры циклических соединений состава С4Н7С1О; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства циклопентанола.
3. Написать реакции ахирального соединения со связью С=С при которых образуются: А. Соединение с одним асимметрическим атомом углерода; Б. со4.
Аллиловый эфир 1 -нафтола
T
A
NaOH
B
CH3I
C
KMnO4
мя
гк.усл.
D
единение с двумя асимметрическими атомами углерода; В. Соединение с тремя асимметрическими атомами углерода.
5. Получить фенилацетилен из бензола и этана.
Билет №52
1. Написать и назвать изомеры ароматических соединений состава С9Н10; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства метилциклопропана.
3. Написать уравнение и механизм реакции 4-иод-2-метилпентена-2 с водой (в
водном ацетоне). Какое соединение, кроме продукта «нормального» замещения, образуется в этой реакции?
4.
A
Br2, h
B
NaOH
в спирте
C
KMnO4
мягк. усл.
D
H
O
+
Ph
- 2 HOH
Ph
O
5. Из пропина и этанола получить: А.Цис-пентен-2; Б. Транс-пентен-2.
Билет №53
38
1
1. Написать и назвать изомеры бициклических соединений состава С8Н14; указать возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической номенклатуре.
2. Химические свойства этиленхлоргидрина (1-гидрокси-2-хлорэтана)
3. Расположить представленные ниже соединения в порядке увеличения осHO
+
H
4.
- 2 HOH
A
2A
T
1. O3; 2. H2O2
B
C
HO
новности: а) Метиламин; б) Пропанол-2; в) трет-Бутанол;
г) изо-Пропиламин; д) Анилин.
5. Получить 2-этоксинафталин из нафталина и этилена.
Билет №55
1. Написать и назвать изомеры циклических спиртов состава С5Н10О; указать
возможности стереоизомерии и назвать стереоизомеры по стереохимической
номенклатуре.
2. Химические свойства одного из изомеров (на Ваш выбор) из вопроса 1.
3. Написать уравнение и механизм взаимодействия 2,4-динитробромбензола с
4.
PrBr
Li
A
1. EtCH=O
2. HOH
B
Na
C
PhCH2Cl
D
этилатом натрия.
5. Получить трипропиламин из 2-пропанола.
В случае альдегидов образуются дитианы, содержащие связь С-Н, находящуюся рядом с двумя атомами серы. Такие соединения проявляют свойства СНкислот, т.к. карбанион, возникающий при отрыве протона, стабилизирован двумя атомами серы. Эту особенность дитианов используют в органическом синтезе, в частности, для превращения альдегидов в кетоны:
39
HS
S
1
R-CH=O
H
HS
S
-
+
R -X
1
S
R
+
1 - Li
R
405
1
S
C4H9 Li
S
R
+
HOH, H
SH
S
R
1
R-CO-R
SH
407
406
Из альдегида получают 1,3-дитиан 405; при действии бутиллития, выполняющего роль основания, образуется литиевое производное карбаниона (406), стабилизированного двумя атомами серы; благодаря этому равновесие сдвинуто в
сторону его образования. При взаимодействии соединения (406) с галогенидом (или тозилатом) происходит алкилирование карбаниона с образованием
диалкилдитиана (407); при обработке водным раствором кислоты тиоацеталь
(407) гидролизуется с образованием кетона.
Характерная особенность этого превращения: если в исходном альдегиде
карбонильный атом углерода (С1) имеет частичный положительный заряд и,
следовательно, является электрофильным центром, то в соединении (406) этот
атом углерода имеет отрицательный заряд и является нуклеофильным центром. Такое изменение электронной структуры называют обращением полярности (иногда употребляют немецкий термин Umpolung); обращение полярности карбонильного атома углерода альдегидов расширяет синтетические
возможности карбонильной группы.
IV.Методическое обеспечение дисциплины
Основная литература
1. Каминский, В. А. Органическая химия : учебное пособие. Гриф МО РФ. /
В. А. Каминский. - Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2004. - 594 с.
2. 2. Органическая химия: учебник: в 4-х кн. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П.
Бутин - М.: Изд-во. Моск. ун-та, 2004. – Кн.1-4
3. 3. Каминский, В. А. Сборник задач по органической химии / В.А. Каминский. - Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 255 с.
4. 4.Акимова, Т. И. Лабораторные работы по органической химии / Т. И.
Акимова, Л. Н. Дончак, Н. П. Багрина. - Владивосток : Изд-во Дальневост.
ун-та, 2006. - 154 с.
40
Дополнительная литература
1.
Нейланд, О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. - М.: Химия, 1990. –
751 с.
2.
Шабаров Ю.С. Органическая химия в 2-х кн. / Ю.С. Шабаров. - М.: Хи-
мия, 1994. – Кн. 1-2.
3.
Робертс, Дж.. Основы органической химии: в 2-х кн. / Дж. Робертс, М.
Кассерио. - М.: Мир, 1978. - Кн. 1, 2.
4.
Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. - М.: Мир,
1974. – 1133 с.
5.
Акимова, Т. И. Методические указания по изомерии и номенклатуре ор-
ганических соединений / Т. И. Акимова, Т.А Высоцкая. - Владивосток : Издво Дальневост. ун-та, 1989. – 32 с.
6.
Терней, А. Современная органическая химия в 2-х кн. / А. Терней. - М.:
Мир, 1981. – Кн. 1-2.
Интернет- ресурсы
1.Абакумова Н.А., Быкова Н.Н. Органическая химия и основы биохимии.
Часть 1: Учебное пособие. - Тамбов: Издательство ТГТУ, 2010. - 112 с.
http://window.edu.ru/resource/049/73049
2. Введение в органическую химию: учебное пособие / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва, Т.В. Тюрина, Е.А. Родионова. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2009. - 164
сhttp://window.edu.ru/resource/472/77472
3. Коптева Н.И., Моисеева Л.В., Медведева С.М., Шихалиев Х.С. Органическая химия: Учебно-методическое пособие. - Воронеж: ИПЦ ВГУ, 2007. - 63 с.
http://window.edu.ru/resource/577/59577
41
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ
Органическая химия
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
г. Владивосток
2010
42
Опорные конспекты лекций даны отдельным файлом.
43
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
МАТЕРИАЛЫ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
По дисциплине «Органическая химия»
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
г. Владивосток
2010
44
Материалы лабораторных занятий по дисциплине «Органическая химия»
и методические указания к ним приведены отдельным файлом.
План
контрольных работ по органической химии
2 семестр
Число
занятий
№
Тема семинара
1.
Номенклатура органических соединений
3
2.
Электронные эффекты
3
Углеводороды: алканы, алкены, диены, алкины.
4
3.
Ароматические углеводороды.
4.
Галогенпроизводные углеводородов алканов и аренов. Реакции SN 1, SN 2.
2
5.
Гидроксипроизводные. Спирты. Фенолы.
1
6.
Амины.
1
7. Обобщающий блок: 2 домашних задания,
2
2 семинара
Контрольная работа
Контрольные работы
1. Первая контрольная работа – по темам семинаров пп. 1- 2.
2. Вторая контрольная работа – по темам семинаров пп. 3.
3. Третья контрольная работа – по темам семинаров пп. 4-5.
4. Четвертая контрольная - тема №6 и обобщающий блок
45
План
контрольных работ по органической химии
3 семестр
Число
№
Тема семинара
занят.
1.
Номенклатура циклических соединений (неконденсированных би-, трициклических структур, спиросоединений, конденсированных бициклических соединений, мостиковых структур)
1
2.
3.
4.
Карбонильные соединения. Способы получения.
Реакции AdN c реагентом HX.
Карбонильные соединения. Способы получения.
Реакции AdN c реагентом H2X, реакции конденсации.
Углеводы. Моносахариды. Мутаротация. Эпимеризация. Химические свойства. Дисахариды. Полисахариды.
1
2
2
5.
Одноосновные карбоновые кислоты и их производные
1
6.
Двухосновные кислоты
1
7.
Малоновый и ацетоуксусный эфиры, синтезы на их
основе
1
8.
Нитроалканы. Ароматические нитросоединения.
Восстановление в кислой, щелочной и нейтральной
среде. Бинзидиновая перегруппировка.
2
9.
Диазосоединения
1
10.
Пятичленные гетероциклы
1
11.
Шестичленные гетероциклы.
1
12.
Обобщающий блок
2
46
Контрольные работы
1. Первая контрольная работа – по темам семинаров пп. 1-4.
2. Вторая контрольная работа – по темам семинаров пп. 5-8.
3. Третья контрольная работа – по темам семинаров пп. 9-11.
4. Четвертая контрольная работа – обобщающая.
47
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ОРГАНИЗАЦИИ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ
СТУДЕНТОВ
по дисциплине «Органическая химия»
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
г. Владивосток
2010
48
Вопросы для самостоятельной работы и
индивидуальных домашних заданий приведены отдельным файлом.
См. также Каминский, В. А. Сборник задач по органической химии.
Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 255 с.
Маршрутная схема дисциплины «Органическая химия»
Календарный план-график
2 Семестр
Преподаватели
Каминский В.А.,
Акимова Т.И.,
2009-2010учебный год
Дончак Л.Н., Багрина Н.П.
Кафедра
Органической
химии
Институт
ИХПЭ
2 семестр
Дисциплина
Органическая химия
Специальность
020101.65- Химия
Курс
I
Модуль
Учебная работа
согласно УМК
Модуль I
(1-3 недели)
I.1. Изомерия и
номенклатура
органических
соединений.
Введение.
Основные
понятия в
органической химии.
Изомерия и
номенклатура органических
соединений.
Электронные эффек-
Недели учебного семестра
1
2
3
49
4
5
6 7 8 9 1 1 1 1 1 15 1 1
0 1 2 3 4
6 7
18
ты.
Лекция
х
х
Семинар
х
х
х
Лабораторная
работа
х
х
х
Консультация
х
х
х
х
х
х
Выполнение индивидуальных
домашних заданий по теме I.1
х
х
Самотестирование
х
х
х
х
х
х
Самостоятельная работа
Изучение раздела УМК по теме
I.1
I.2.Электронны
е эффекты
Лекция
Семинары
х
х
х
Лабораторная
работа
х
х
х
Консультация
х
х
х х
Изучение раздела УМК по теме
I.2
х
х
х
Выполнение индивидуальных
домашних зада-
х
х
х
Самостоятельная работа
50
ний по теме I.2
Самотестирование
х
х
Контрольная работа
Модуль II
(4-9 нед.)
Углеводороды: лканы, циклоалканы,
алкены,
алкины,
алкадиены,
арены
х
х
II.
Алканы,
циклоалканы,
алкены, алкины, алкадиены,
арены
(4-9 недели)
Лекция
х
х
х
х
х х х х
х х х х
Семинары
х х х х
Лабораторные
работы
х х х х
Консультации
х х х х
Самостоятельная работа
Изучение раздела УМК по теме
II
х х х х
Выполнение индивидуальных
домашних заданий по теме II
х х х х
Самотестирование
х х х х
Контрольная работа
Модуль III
(10-15 нед.)
Галогенпроизводные углеводородов.
х
III.1. Галогенпроизводные
углеводородов
(10-12 недели)
51
Спирты и
фенолы.
Лекция
х х х
х х х
Семинары
х х
Лабораторная
работа
х х
Консультация
х х
Самостоятельная работа
Изучение раздела УМК по теме
III.1
х х
Выполнение индивидуальных
домашних заданий по теме
III.1
х х
Самотестирование
х х
III.2. Спирты и
фенолы (13-15
нед.)
Лекция
х х х
х х х
Семинары
х
Лабораторная
работа
х х х
Консультация
х
Самостоятельная работа
Изучение раздела УМК по теме
III.2
х
Выполнение индивидуального
домашнего задания по теме
х
52
III.2
Самотестирование
х
Контрольная работа №3
Модуль IV
(16-18 нед.)
IV. Амины (1618-я неделя)
Амины
Лекция
х х
х х
Семинары
х
Лабораторная
работа
х х
Консультация
х
Самостоятельная работа
Изучение раздела УМК по теме
IV.
х х
Выполнение индивидуального
домашнего задания по теме
IV.
х х
Самотестирование
х
х
Обобщающие
семинары по
всему пройденному материалу
х
х
Итоговая контрольная работа по всему
пройденному
материалу
53
хх
х
Маршрутная схема дисциплины «Органическая химия»
Календарный план-график,
3 семестр
Преподаватели
Каминский В.А., Акимова
Т.И.,
2010-2011 учебный год
Дончак Л.Н., Багрина Н.П.
Кафедра
Органической химии
Институт
ИХПЭ
3 семестр
Дисциплина
Органическая химия
Направление
Специальность —
020101.65 - Химия
Курс
I
Модуль
Учебная работа согласно
УМК
Недели учебного семестра
1
I
Модуль I.1. Карбонильные со(1-5 недели) единения
Карбниль(1-3 недели)
ные соединения. Углеводы
Лекция
х
х
Семинары
2
3
х
х
х
х
х
Лабораторная работа
х
х
х
Консультация
х
х
х
Изучение раздела УМК по
теме I.1
х
х
Выполнение индивидуальных домашних заданий по
теме I.1
х
х
Самотестирование
х
х
Самостоятельная работа
54
4
5
6
7
8
9 1 1 1 1
0 1 2 3
1
4
1
5
1 1
6 7
I.2. Углеводы (4-5
недели)
Лекция
х
х
х
Семинар
х
х
Лабораторная работа
х
х
Консультация
х
х
Изучение раздела УМК по
теме I.2
х
х
Выполнение ндивидуальных домашних заданий по
теме I.2
х
х
Самотестирование
х
х
Самостоятельная работа
Контрольная работа №1
Модуль II
(6- 12 недели)
Карбоновые
кислоты и
их производные. Малоновый и
ацетоуксусный эфир.
Нитроалканы. Нитроарены. Диазосоединения.
х
II.1. Карбоновые кислоты
и их производные. Малоновый и ацетоуксусный
эфир (6-9 недели)
Лекция
х
Семинары
х
х
х
х
х
х
х
х
х
Лабораторные работы
х
х
х
Консультации
х
х
х
х
х
х
Самостоятельная работа
Изучение раздела УМК по
55
темеII1
Выполнение ндивидуальных домашних заданий по
теме II.1
х
х
х
Самотестирование
х
х
х
Контрольная работа
х
х
II.2. Нитроалканы. Нитроарены . Диазосоединения (10-12 нед)
Лекция
х х х
х
Семинары
х х х
Лабораторная работа
х х х
Консультация
х х
Самостоятельная работа
Изучение раздела УМК по
теме II.2
х х
Выполнение индивидуальных домашних заданий по
теме II.2
х х
Самотестирование
х х
Контрольная работа №2
х
III Модуль III.1. Гетероциклические
(13-15 неде- соединения
ли)
(13-15-я неделя)
Гетероциклические
соединения.
Лекция
х
х
х
х
х
Семинары
х
х
х
Лабораторная работа
х
х
х
Консультация
х
х
х
Самостоятельная работа
х
х
х
56
Изучение раздела УМК по
теме III.1
х
Выполнение индивидуального домашнего задания по
теме III.1
х
Самотестирование
х
х
Контрольная работа №3
IV Модуль
(16-17 недели) Аминокислоты.
Нуклеиновые кислоты
х
IV.1. Аминокислоты.
Нуклеиновые кислоты
(16-17 недели)
Лекция
Семинары
х
х
х
х
х
х
Лабораторная работа
х
Обобщающие семинары
по всему пройденному
материалу
х
х
Итоговая контрольная
работа№4 по всему курсу
органической химии
57
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
по дисциплине « Органическая химия»
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
г. Владивосток
2010
58
Тестовые задания
1.Электронные Эффекты
1. СРЕДИ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ГРУПП ПОЛОЖИТЕЛЬНЫМ ИНДУКТИВНЫМ ЭФФЕКТОМ ОБЛАДАЕТ
1) СH3 2) OCH3 3) NH2 4) CCl3
2 МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТ
ИНТЕРМЕДИАТ
+
A) CH2=CH-CH2
+
Б) BrCH2_
1) Мезомерный эффект прояя вля ется
2) Мезомерный эффект не проя вля ется
ОТВЕТЫ 1__________; 2_____________
В) BrCH2 _
Г) CCl3CH2 _
Д) O=CH-CH2
3. Рассмотрим интермедиаты типов: А) Х-СН=СН-СН2+ Б) Х-СН=СН-СН2‾
где Х= 1) (СН3)2N 2) (CH3)2CH 3) Cl 4) NO2 5) FCH2
Как влияют группы Х на устойчивость интермедиатов? [варианты: а) заметно стабилизируют; б) заметно дестабилизируют; в) умеренно стабилизируют;
г) умеренно дестабилизируют].
2
1. СРЕДИ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ГРУПП ПОЛОЖИТЕЛЬНЫМ ИНДУКТИВНЫМ ЭФФЕКТОМ ОБЛАДАЕТ
1) N+(CH3)3 2) COO‾ 3) COOH 4) N(CH3)2
2. УМЕНЬШЕНИЕ СИЛЫ КИСЛОТ
59
OH
1) H3C
OH
С=O
2) O2N
OH
3) H3C
С=O
S=O
OH
4) O2N
S=O
O
O
3. Укажите знак и относительную величину частичного заряда на атомах углерода, отмеченных звёздочками (δ± - заметный; δδ± - слабый; δδδ± - очень
слабый)
1) F–*CH2–CH2–CH3 2) *CH3–CH2–CH2–C≡N 3) CH3 –*CH–CH2–S‾
3
1. СРЕДИ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ГРУПП ОТРИЦАТЕЛЬНЫМ ИНДУКТИВНЫМ
ЭФФЕКТОМ ОБЛАДАЕТ
1) N+(CH3)3 2) COO‾ 3) СН3 4) С(СН3)3
1)
+
2)
3)
+
NO2
N
CH3
4)
+
+
CH3
CH3
2. ВОЗРАСТАНИЕ УСТОЙЧИВОСТИ КАТИОНОВ
R
X
+
R +
X
_
(
C
X
C+ +
_
X )
Укажите, какие эффекты в приведенных соединениях проявляют обведенные кружками группы; покажите стрелками действие этих эффектов.
1) H2N-CH2-COOH
2) CH2=CH-CH2-NO2
3) (CH3)3C
4)
C-CH3
O
4
1. СРЕДИ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ГРУПП ОТРИЦАТЕЛЬНЫМ ИНДУКТИВНЫМ
60
ЭФФЕКТОМ ОБЛАДАЕТ
1) N+(CH3)3 2) COO‾ 3) СН3 4) С(СН3)3
2. ВОЗРАСТАНИЕ УСТОЙЧИВОСТИ АНИОНОВ
O
1)
O
_
2)
O
O
O
3)
_
O
O
4)
_
_
O
COCH3
3. Укажите, какие эффекты в приведенных соединениях проявляют обведенные кружками группы; покажите стрелками действие этих эффектов.
1) F-CH=CH-CH=CH2 2) F-CH2-CH=CH-CH3 3) HO
NO2
4) HO
CH2-NO2
5
1. СРЕДИ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ГРУПП ПОЛОЖИТЕЛЬНЫМ МЕЗОМЕРНЫМ
ЭФФЕКТОМ (В СОПРЯЖЕННОЙ СИСТЕМЕ!) ОБЛАДАЕТ
1) (СН3)2СН 2) ССl3 3) OC2H5 4) (CH3)3 N+
2. ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ ВЕЛИЧИН ИНДУКТИВНОГО ЭФФЕКТА
ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ – ОТ НАИБОЛЕЕ СИЛЬНОГО ОТРИЦАТЕЛЬНОГО ДО
НАИБОЛЕЕ СИЛЬНОГО ПОЛОЖИТЕЛЬНОГО
1) СН3СО- 2) -NO2 3) -O‾
4) NH2
3. К связи С=С может присоединяться либо катион, либо анион по схемам:
61
С
K+
+
С
С
_
A
С
K
С
_
С
A
(могут присоединяться также радикалы и карбены, но здесь эти варианты не
рассматриваются). К каким из приведенных ниже соединений легче присоединяется катион, а к каким – анион?
NC
1)
C
NC
H3C
CN
C
2)
CN
CF3
C
CH2
H3C
3) CH3O CH
CH2
4) H2C
C
CF3
Для несимметричных субстратов укажите, к какому атому идет присоединение.
6
1. СРЕДИ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ГРУПП ПОЛОЖИТЕЛЬНЫМ МЕЗОМЕРНЫМ
ЭФФЕКТОМ (В СОПРЯЖЕННОЙ СИСТЕМЕ!) ОБЛАДАЕТ
1) F 2) CH=O 3) C≡N 4) CF3
2. ВОЗРАСТАНИЕ ВЕЛИЧИНЫ ОТРИЦАТЕЛЬНОГО ИНДУКТИВНОГО
ЭФФЕКТА ЗАМЕСТИТЕЛЯ
1) -СНCl2 2) -CF3 3) -CHBr2 4) -CH2Br
3. Первой и в то же время скоростьопределяющей стадией реакций, протекающих по механизмам мономолекулярного нуклеофильного замещения (SN1) и
мономолекулярного элиминирования (Е1) является диссоциация по схеме:
R
X
+
R +
X
_
(
C
X
C+ +
_
X )
(Х – гетероатомный заместитель, например, атом галогена)
62
Напротив, в альтернативных механизмах бимолекулярного нуклеофильного
замещения (SN2) и бимолекулярного элминирования (Е2) диссоциация не происходит.
Какие субстраты проявляют бòльшую склонность реагировать по мономолекулярным механизмам?
1) СН3-CH2-Br или (CH3)3C-Br 2) CH3-CH(OCH3)-Br или CH3O-CH2-CH2Br
Объясните свой выбор. Предложите какие-либо другие субстраты, имеющие склонность к реагированию по мономолекулярным механизмам.
7
1. СРЕДИ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ГРУПП ОТРИЦАТЕЛЬНЫМ МЕЗОМЕРНЫМ
ЭФФЕКТОМ (В СОПРЯЖЕННОЙ СИСТЕМЕ!) ОБЛАДАЕТ
1) NH2 2) NO2 3) OH 4) Cl
2. ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТ
ГРУППА
А) Нитро
1) Положительный
Б) Метилокси
2) Отрицательный
В) трет-Бутильная
Г) Трихлорметильная
ОТВЕТЫ: 1________;
2___________.
Д) Карбоксилатная
(СОО‾)
3. Рассмотрим интермедиаты типов: А) Х-СН2-СН2+ Б) Х-СН2-СН2‾
где Х= 1) OH; 2) CH3; 3) NH2; 4) NO2; 5) (CH3)3C
63
Как влияют группы Х на устойчивость интермедиатов? [варианты: а) умеренно стабилизируют; б) умеренно дестабилизируют; в) слабо стабилизируют;
г) слабо дестабилизируют; д) практически не влияют].
8
1. СРЕДИ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ЗАРЯЖЕННЫХ ГРУПП ОТРИЦАТЕЛЬНЫМ
МЕЗОМЕРНЫМ ЭФФЕКТОМ (В СОПРЯЖЕННОЙ СИСТЕМЕ!) ОБЛАДАЕТ
1) O‾ 2) (CH3)3 N+ 3) (CH3)2 C+ 4) H2O+
2. ВИД ЭЛЕКТРОННОГО ЭФФЕКТА
ГРУППА
А) Метильная
1) Только индуктивный эффект
Б) Карбоксилатная
(СОО‾)
2) Индуктивный и мезомерный эффекты
В) Карбонильная
Г) Атом бром
+
CH2
3. Рассмотрим интермедиаты типов: А)
X
ОТВЕТЫ: 1________; 2___________
где Х= 1) орто-ОН
2) мета-ОН
_
CH2
Б)
X
Д) Трифторметильная
3) пара-NO2 4) мета-СН=О 5) пара-
СН3
Как влияют группы Х на устойчивость интермедиатов? [варианты: а) заметно стабилизируют; б) заметно дестабилизируют; в) умеренно стабилизируют;
г) умеренно дестабилизируют; д) слабо стабилизируют; е) слабо дестабилизируют].
9
64
1. В СОЕДИНЕНИИ CH2=CH-CH2Br АТОМ БРОМА ОБЛАДАЕТ ЭФФЕКТОМ
1) только положительным индуктивным
2) только отрицательным индуктивным
3) положительным индуктивным и отрицательным мезомерным
4) отрицательным индуктивным и положительным мезомерным
2. МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТ
ГРУППА
А) Нитро
1) Положительный
Б) Метокси
2) Отрицательный
В) Амино
Г) Карбонильная
ОТВЕТЫ: 1________; 2___________.
Д) Атом галогена
3. Рассмотрим интермедиаты типов: А) Х-СН=СН-СН2+
Б) Х-СН=СН-
СН2‾
где Х= 1) (СН3)2N 2) (CH3)2CH 3) Cl 4) NO2 5) FCH2
Как влияют группы Х на устойчивость интермедиатов? [варианты: а) заметно стабилизируют; б) заметно дестабилизируют; в) умеренно стабилизируют;
г) умеренно дестабилизируют].
2.Углеводороды
1. ПО РЕАКЦИИ ВЮРЦА ИМЕЕТ СМЫСЛ ПОЛУЧАТЬ
1) пропан 2) пентан 3) гексан 4) гептан
2. ПРИ ДЕГИДРОЦИКЛИЗАЦИИ С ОБРАЗОВАНИЕМ БЕНЗОЛА ГЕКСАН
НАХОДИТСЯ В КОНФОРМАЦИИ (НАПРИМЕР, ПО СВЯЗИ С3–С4)
65
1) синперипланарной (полностью заслоненной)
2) антиперипланарной (полностью заторможенной)
3) гош- (скошенной)
4) частично заслоненной (антиклинальной)
3. Какие монозамещенные изомеры могут образоваться при хлорировании 2метилбутана? В каком соотношении они образуются, если соотношение скоростей замещении водорода в третичном, вторичном и первичном положениях
относятся как 5:4:1.
1. ИЗ НАТРИЕВОЙ СОЛИ ПРОПАНОВОЙ КИСЛОТЫ В ОДНУ СТАДИЮ
НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ
1) этан 2) пропан 3) бутан
2. НАИБОЛЕЕ СЕЛЕКТИВНО ПРОТЕКАЮТ РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНОГО
ЗАМЕЩЕНИЯ ДЛЯ
1) пентана 2) гексана 3) 2-метилбутана 4) 2,2-диметилбутана
3. Изобразите в виде проекций Ньюмена наиболее и наименее выгодную конформацию 2,3,5-триметил-4-этилгексана относительно связи С3–С4.
1. ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НАИБОЛЕЕ ПОДХОДЯЩИМ
ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИМЕТИЛПЕНТАНА ЯВЛЯЕТСЯ
1) диизопропилкетон 2) натриевая соль 2-метилпропановой кислоты
3) натриевая соль 2,4-диметилпентановой кислоты 4) 2-бромпропан
2. ПРИ КРЕКИНГЕ АЛКАНОВ ПРОИСХОДИТ
1) только уменьшение молекулярной массы
2) только увеличение молекулярной массы
3) и уменьшение и увеличение молекулярной массы
66
3. Напишите реакции реакции радикального монозамещения для н-пентана,
при которых образуются: 1) продукты, для которых невозможна пространственная изомерия; 2) продукты, для которых возможна пространственная
изомерия.
1. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ ПОД ДАВЛЕНИЕМ ПРОВОДЯТ ПУТЕМ
1) взаимодействия алкилгалогенидов с диалкиллитийкупратами
2) декарбоксилирования солей карбоновых кислот
3) реакции Вюрца
4) гидрирования алкенов
2. ПРОДУКТ, СПОСОБНЫЙ К ПРОСТРАНСТВЕННОЙ ИЗОМЕРИИ, ОБРАЗУЕТСЯ ПРИ МОНОЗАМЕЩЕНИИ В 2-МЕТИЛБУТАНЕ
1) в положении 1 2) в положении 2 3) в положении 3 4) в положении 4
3. Напишите реакции нитрования
этана и изобутана. Сравните СН-
кислотность исходных углеводородов и продуктов их нитрования, а также самих продуктов нитрования
1. ДЛЯ 2,5-ДИМЕТИЛГЕКСАНА НАИМЕНЕЕ УСТОЙЧИВАЯ КОНФОРМАЦИЯ МОЖЕТ ВОЗНИКНУТЬ ПРИ ВРАЩЕНИИ ВОКРУГ СВЯЗИ
1) С1–С2 2) С2–С3 3)С3–С4
2. ПРИ БРОМИРОВАНИИ ПРОПАНА В МАЛОМ КОЛИЧЕСТВЕ ОБРАЗУЕТСЯ
1) 2,2-диметилбутан 2) 2,3-диметилбутан 3) 2,2-диметилпентан 4) 2,3диметилпентан
67
3. СH3-CH(Br)-CH3 + (н-С3H7)CuLi
A
Cl2, SO2, h
B
А, В = ?
1.
ДЛЯ 1-МЕТИЛ-3-изо-ПРОПИЛЦИКЛОГЕКСАНА НАИБОЛЕЕ УСТОЙ-
ЧИВОЙ ЯВЛЯЕТСЯ КОНФОРМАЦИЯ
1) аа 2) ае 3) еа 4) ее
2. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАМЕТИЛЦИКЛОБУТАНА МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ
1) бутен-1 2) бутен-2 3) октен-1 4) октен-2
3. Напишите возможные на бумаге реакции реакции радикального монозамещения для этилциклогексана, при которых образуются: 1) соединения без
асимметрических атомов углерода; 2) соединения с одним асимметрическим
атомом углерода; 3) соединения с двумя асимметрическим атомом углерода.
Какой тип соединений наиболее легко получается в действительности?
1. ОБРАЗОВАНИЕ МАКРОЦИКЛОВ ЗАТРУДНЕНО ВСЛЕДСТВИЕ ТОГО,
ЧТО ПРИ ИХ ОБРАЗОВАНИИ
1) возникает угловое напряжение
2) возникает торсионное напряжение
3) возрастает энтальпия
4) уменьшается энтропия
2. ПРИ КОНВЕРСИИ ЦИКЛА транс-1,4-ДИизо-ПРОПИЛЦИКЛОГЕКСАНА
ОБРАЗУЮТСЯ КОНФОРМАЦИИ
1) заметно различающиеся по устойчивости
2) слабо различающиеся по устойчивости
3) имеющие одинаковую устойчивость
68
Br2 (1 моль)
3.
A
(С2Н5)2СuLi
B
O2, cat
C (C 8H16O2)
А, В, С = ?
1. ПРИ КОНВЕРСИИ ЦИКЛА цис-1,2-ДИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАНА ОБРАЗУЮТСЯ КОНФОРМАЦИИ
1) заметно различающиеся по устойчивости
2) слабо различающиеся по устойчивости
3) имеющие одинаковую устойчивость
2. ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО ЦИКЛОПРОПАНА ЦЕЛЕСООБРАЗНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ
1) 1,2-дибромпропан 2) 1,3-дибромпропан 3) 1,4-дибромпропан 4) 1,5дибромпропан
3. Напишите механизм бромирования метилциклопентана при освещении УФсветом.
1. УМЕНЬШЕНИЕ ТОРСИОННОГО НАПРЯЖЕНИЯ
1) циклопропан 2) циклобутан
3) циклогексан – форма кресла 4) циклогексан – форма ванны
2. ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОГЕКСАНА НАИБОЛЕЕ ПОДХОДИТ
1) 1,4-дибромгексан 2) 1,5-дибромгексан 3) 1,6-дибромгексан 4) циклогекса3.
Бутен-1
.
+ . СН2
А
HBr, водн. р-р
В
нон
А, В = ?
Что представляет собой :СН2?
1. ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НАИМЕНЕЕ УСТОЙЧИВЫМ
ЯВЛЯЕТСЯ
69
1) цис-1,2-диэтилциклопентан 2) транс-1,2-диэтилциклопентан
3) цис-1,3-диэтилциклопентан 4) транс-1,3-диэтилциклопентан
2. УВЕЛИЧЕНИЕ ЛЕГКОСТИ РАСКРЫТИЯ ЦИКЛА
1) циклопентан 2) 2-метилциклобутан 3) цис-1,2-диметилциклопропан 4)
циклопропан
3. Получите 1,2-дибромпропан из 1,3-дибромпропана
1. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАМЕТИЛЦИКЛОБУТАНА МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ
1) бутен-1 2) бутен-2 3) октен-1 4) октен-2
2. ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НАИБОЛЕЕ УСТОЙЧИВЫМ ЯВЛЯЕТСЯ
1) цис-1,2-диэтилциклогексан 2) транс-1,2-диэтилциклогексан
3) цис-1,3-диэтилциклогексан 4) транс-1,3-диэтилциклогексан
3. Получите бициклопентил из циклопентанона
1. ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОГЕКСАНА НАИБОЛЕЕ ПОДХОДИТ
1) 1,4-дибромгексан 2) 1,5-дибромгексан 3) 1,6-дибромгексан 4) циклогексанон
2. ПРИ БРОМИРОВАНИИ МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАНА В НАИБОЛЬШИХ
КОЛИЧЕСТВАХ ОБРАЗУЕТСЯ
1) 1-бром-1-метилциклогексан 2) 2-бром-1-метилциклогексан
3) 3-бром-1-метилциклогексан 4) бромметилциклогексан
70
3.
Бутен-1
.
+ . СН2
HBr, водн. р-р
А
В
1. ДЛЯ 1-МЕТИЛ-3-изо-ПРОПИЛЦИКЛОГЕКСАНА НАИБОЛЕЕ УСТОЙЧИВОЙ ЯВЛЯЕТСЯ КОНФОРМАЦИЯ
1) аа 2) ае 3) еа 4) ее
2. Установите правильную последовательность:
УВЕЛИЧЕНИЕ ЛЕГКОСТИ РАСКРЫТИЯ ЦИКЛА
1) циклопентан 2) 2-метилциклобутан 3) цис-1,2-диметилциклопропан 4)
циклопропан
3. Получите 1,2-дибромпропан из 1,3-дибромпропана
1. ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НАИМЕНЕЕ УСТОЙЧИВЫМ
ЯВЛЯЕТСЯ
1) цис-1,2-диэтилциклопентан 2) транс-1,2-диэтилциклопентан
3) цис-1,3-диэтилциклонтан 4) транс-1,3-диэтилциклопентан
2. Установите правильную последовательность:
УВЕЛИЧЕНИЕ ПРОСТРАНСТВЕННОГО НАПРЯЖЕНИЯ
2)
3.1) 3- трет-бутилциклогексанон
NH2NH2, OH
3)
_
А
Br
4) 2
- HBr
В
1. 1,2,4-ТРИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН, МЕТИЛЬНЫЕ ГРУППЫ В КОТОРОМ
ЗАНИМАЮТ СООТВЕТСТВЕННО а-, е- И а- ПОЛОЖЕНИЯ, ИМЕЕТ КОНФИГУРАЦИЮ
1) цис-, цис- 2) цис-,транс- 3) транс-, цис- 4) транс-, транс2. Установите правильную последовательность:
УМЕНЬШЕНИЕ ЛЕГКОСТИ КОНВЕРСИИ ЦИКЛА
71
1) транс-1,4-диметилциклогексан 2) цис-1,4-диизопропилциклогексан
3)
транс-1,4-диизопропилциклогексан
4)
цис-1-трет-бутил-4-
метилциклогексан
3. А (С6Н12С12) + Zn → В
Соединение В по данным спектра ПМР содержит по два одинаковых
фрагмента СН3, СН2 и СН. Определите строение соединений А и В.
1. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ БУТЕНА-1 ПУТЕМ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ НХ ОТ
СОЕДИНЕНИЯ СН3СН(Х)СН2СН3 ЦЕЛЕСООБРАЗНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ
1) дегидратацию спиртов 2) дегидрогалогенирование галогеналканов
3) термолиз гидроксидов четырехзамещенного аммония
2. НЕСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫМ ПРИСОЕДИНЕНИЕМ К АЛКЕНАМ ЯВЛЯЕТСЯ
1) гидратация 2) гидроборирование
3) бромирование 4) гидроксимеркурирование
3. При озонировании симметрично построенного ациклического полиенового
углеводорода с последующим действием на продукт реакции цинка в уксусной кислоте образуются три соединения: ацетон (СН3)2С=О (1), янтарный
диальдегид О=СН-СН2-СН2-СН=О (2) и 4-оксопентаналь СН3-СО-СН2-СН2СН=О (3); молярное соотношение
(1) : (2) : (3) = 2 : 1 : 4. Какое стро-
ение имеет этот непредельный углеводород? (кстати, он находится в животных организмах и играет важную роль в формировании стероидного скелета).
72
1.ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОПЕНТИЛИДЕНЦИКЛОГЕКСАНА
ИЗ МОНОЦИКЛИЧЕСКИХ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ЦЕЛЕСООБРАЗНО
ИСПОЛЬОВАТЬ
1) дегидрирование циклоалканов 2) дегидратацию спиртов
2) реакцию Гофмана 4) реакцию Виттига
2. ПРИСОЕДИНЕНИЕ HBr К БУТЕНУ-1 В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДОВ
1) CH2
+
CH
CH2
CH3
+
2) CH2
CH
CH2
CH3
3) CH2
CH2
CH3
Br
H
H
.CH
.
4) CH2
CH
CH2
CH3
Br
ПРОТЕКАЕТ ЧЕРЕЗ ОБРАЗОВАНИЕ ИНТЕРМЕДИАТА
3. В исследовании, проведенном еще в конце ХIX века, было показано, что
при окислении одного из природных терпенов перманганатом калия в достаточно жестких условиях было получено соединение (1) (пиноновая кислота).
O
CH3-C CH2-COOH
1
Какое строение имеет этот природный терпен?
1. ИЗ НАИБОЛЕЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНОГО ИСХОДНОГО СОЕДИНЕНИЯ
В ОДНУ СТАДИЮ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ
1) бутен-1 2) бутен-2 3) бутадиен-1,2 4) бутадиен-1,3
2. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСЕНА-3 ИЗ ПЕНТЕНА-2 ЦЕЛЕСООБРАЗНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ РЕАКЦИЮ
1) гидроборирования 2) озонирования 3) гидроформилирования 4) метатезиса
3. Напишите уравнения и механизмы реакций, происходящих при действии
брома на
1-изопропилциклогексен в этанольном растворе. Какая из этих
реакций доминирует?
Какие пространственные конфигурации имеют про73
дукты реакций? Изобразите наиболее выгодные конформации этих продуктов.
4.ПРОДУКТОМ ПРИСОЕДИНЕНИЯ HBr К 1-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСЕНУ
В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДОВ ЯВЛЯЕТСЯ
CH3
1)
Br
CH3
CH3
2)
3)
4)
Br
CH3
Br
Br
2. СРЕДИ РЕАКЦИЙ БУТЕНА-2 СТЕРЕОСПЕЦИФИЧНОЙ НЕ ЯВЛЯЕТСЯ
1) бромирование 2) гидробромирование 3) гидроксилирование 4) эпоксидирование
3. 2,3-Диметилпентен-2 (1) можно получить дегидрированием соответствующего алкана (2); однако реакция может идти неселективно, т.е. может образоваться смесь разных алкенов, а также диенов. Предложите другой, более селективный путь получения алкена (1) из алкана (2).
1. В РЕЗУЛЬТАТЕ ПРИСОЕДИНЕНИЯ БРОМА К ЦИКЛОГЕКСЕНУ ОБРАЗУЕТСЯ ПРОДУКТ, В КОТОРОМ АТОМЫ БРОМА ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНО НАХОДЯТСЯ В ПОЛОЖЕНИЯХ
1) аа 2) ае 3) ее
2. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ КОНДЕНСИРОВАННЫМИ
ЦИКЛАМИ ИЗ МОНОЦИКЛИЧЕСКОГО ЦИКЛОАЛКЕНА НЕОБХОДИМО
ИСПОЛЬЗОВАТЬ РЕАКЦИЮ
1) гидроксилирования 2) эпоксидирования 3) озонирования 4) гидроформилирования
3. Предложите два варианта синтеза пропилиденциклопентана по реакции
Виттига
74
1.
ДЛЯ
ПОЛУЧЕНИЯ
2-МЕТИЛЦИКЛОПЕНТАНОЛА
ИЗ
1-
МЕТИЛЦИКЛОПЕН- ТЕНА ЦЕЛЕСООБРАЗНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ РЕАКЦИЮ
1) гидратации 2) гидроксилирования 3) гидроборирования 4) эпоксидирования
2. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ АЛКЕНОВ ПО РАДИКАЛЬНОМУ МЕХАНИЗМУ
ПРОИСХОДИТ В ПРИСУТСТВИИ
1) хлорида алюминия 2) серной кислоты
3) металлокомплексных катализаторов 4) пероксидов
3. Напишите уравнение и механизм взаимодействия 1-метилциклогексена с
бромом. Какую пространственную конфигурацию имеет продукт реакции?
Изобразите конформации, в которых он может находиться.
1. СОЕДИНЕНИЕ БЕЗ АСИММЕТРИЧЕСКИХ АТОМОВ УГЛЕРОДА ОБРАЗУЕТСЯ ПРИ ДЕЙСТВИИ НА БУТЕН-1
1) брома 2) бромоводорода в присутствии пероксидов
3) N-бромсукцинимида 4) надкислот
2. ПРИ ДЕЙСТВИИ ОЗОНА НА АЛКЕНЫ ПРОИСХОДИТ
1) гидроксилирование
2) эпоксидирование
3) деструктивное окисление
4) деструктивное восстановление
3. Напишите уравнения и механизмы реакций, происходящих при кислотной
гидратации а) 2-метилбутена-2; б) 1,1,1-трифтор-2-метилбутена-2; в) 2метил-1-метоксибутена-2. Сравните скорости реакций и объясните их регионаправленность.
1. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИБРОМБУТЕНА РЕАКЦИЮ БУТЕНА-2 С БРОМОМ ЦЕЛЕСООБРАЗНО ПРОВОДИТЬ
75
1) в воде 2) в этаноле 3) в уксусной кислоте 4) в хлороформе
2. ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ЦИКЛОПЕНТЕНА С NБРОМСУКЦИНИМИДОМ ПРИ ОСВЕЩЕНИИ ОБРАЗУЕТСЯ
Br
Br
1)
2)
Br
3)
4)
Br
Br
3. Напишите уравнение и механизм реакции гидроборирования циклопентена.
Какую пространственную конфигурацию имеет продукт реакции?
1. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ С ТРЕМЯ КОНДЕНСИРОВАННЫМИ
ЦИКЛАМИ ИЗ МОНОЦИКЛИЧЕСКОГО ЦИКЛОАЛКЕНА НЕОБХОДИМО
ИСПОЛЬЗОВАТЬ РЕАКЦИЮ
2) гидроксилирования 2) эпоксидирования 3) фотодимеризации 4) метатезиса
2. НАИБОЛЕЕ ЛЕГКО ПРОИСХОДИТ ЗАМЕЩЕНИЕ АТОМА ВОДОРОДА
НА АТОМ БРОМА В СОЕДИНЕНИИ
CH3
H3C
1) CH2=CH-CH-CH3
C=C-CH3
2)
H3C
3) CH2=CH-C-CH3
CH3
4) CH2=CH-C-CH2-CH3
CH3
CH3
3. При озонировании алкена с последующим действием на продукт реакции
цинка в уксусной кислоте образуются два соединения: одно из них имеет молекулярную массу 58 и дает реакцию серебряного зеркала, другое – молекулярную массу 72 и не дает реакцию серебряного зеркала. Какое строение имеет исходный алкен? Какие стереоизомеры возможны для него
Галогенопризводные углеводородов. Реакции SN1 и SN2
1
1. СКОРОСТЬ РЕАКЦИИ SN2 ПАДАЕТ ПРИ
76
1) использовании диполярных апротонных растворителей
2) использовании более сильных нуклеофилов
3) пространственном экранировании реакционного центра
4) добавке краун-эфира
2. УВЕЛИЧЕНИЕ ВЫХОДА 2-НИТРОПРОПАНА ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ
2-БРОМПРОПАНА С НИТРИТОМ НАТРИЯ
1) в диметилсульфоксиде 2) в этаноле 3) в диоксане
3. Получите 1,4-дицианобутан (1,4-бутандикарбонитрил) из этанола.
2
1. СКОРОСТЬ РЕАКЦИИ SN1 ВОЗРАСТАЕТ ПРИ
1) использовании более сильных нуклеофилов
2) использовании более слабых нуклеофилов
3) наличии электронодонорных заместителей при реакционном центре
4) наличии электроноакцепторных заместителей при реакционном центре
2. УВЕЛИЧЕНИЕ СКОРОСТИ ЗАМЕЩЕНИЯ МЕХАНИЗМУ SN2 ПОД ДЕЙСТВИЕМ
1) HOˉ 2) ˉ NH2 3) ˉ N(CH3)2 4) Fˉ
3. Получите из 1-метилциклогексена: А. Соединение (1); Б) Соединение (2)
CH3
CH3
O-N=O
1
2
NO2
В каких условиях надо проводить последнюю стадию каждого синтеза?
3
1. трет-БУТИЛБРОМИД ПО СРАВНЕНИЮ С трет-БУТИЛХЛОРИДОМ
РЕАГИРУЕТ С ВОДОЙ
77
1) быстрее 2) медленнее 3) с той же скоростью
2. УВЕЛИЧЕНИЕ СКОРОСТИ ЗАМЕЩЕНИЯ ПО МЕХАНИЗМУ SN2
1) 1-бромбутан 2) 1-иодбутан 3) 2-хлорбутан 4) 2-бромбутан
KMnO4
3.
A
нейтр. среда
B
I
PCl5
I
NaI в ацетоне
C
A, B, C = ?
4
O
_
O
1)
2)
_
O
_
3)
_
O
4)
1. АМБИДЕНТНЫМ АНИОНОМ НЕ ЯВЛЯЕТСЯ
2. УВЕЛИЧЕНИЕ СКОРОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С ВОДОЙ
1) трет-бутилбромид 2) втор-бутилбромид 3) 3-бромбутен-1
5
1. В АНИОНЕ (1) ЖЕСТКИМ ЦЕНТРОМ ЯВЛЯЕТСЯ
CH3
CH
C
CH3
S
O
C
1
1) атом кислорода 2) атом углерода 3) атом серы
78
CH3
CH3
1)
CH
Br
2)
C
Br
3) CH3
C
CH3
Br
4)
C
Br
CH3
2. УМЕНЬШЕНИЕ СКОРОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С ЭТАНОЛОМ
Способны ли соединения D и Е проявлять оптическую активность? Ответ
поясните
6
1. ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ (R)-1-БРОМ-1ФЕНИЛПРОПАНА С ВОДОЙ В
3. Бутин-1
NaNH2
A
C2H5Br
B
Na, NH3 жидк.
C
Br2
2 KCN в ДМСО
D
Е
СМЕСИ АЦЕТОН-ВОДА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) имеет R-конфигурацию
2) имеет S-конфигурацию
3) является рацематом
2. УМЕНЬШЕНИЕ СКОРОСТИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
1) 2-бромпентен-1 2) 3-хлорпентен-1 3) 3-бромпентен-1 4) 4-хлорпентен-1
H3 C
CH3
NBS
3.
A
CH3COONa в CH3COOH
B +C
NBS - N-бромсукцинимид
7
1.
3-МЕТИЛ-3-ХЛОРБУТЕН-1
ПО
СРАВНЕНИЮ
С
2-МЕТИЛ-2-
ХЛОРБУТАНОМ РЕАГИРУЕТ С ВОДОЙ (В ВОДНО-АЦЕТОНОВОМ РАСТВОРЕ)
79
1) быстрее 2) медленнее 3) с той же скоростью
2. УВЕЛИЧЕНИЕ СКОРОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 1-БРОМПЕНТАНА С
АНИОНОМ C2H5Sˉ
1) в диметилсульфоксиде 2) в этаноле 3) в диоксане
3. н-Бутилбромид реагирует с н.бутилтиолятом натрия в 1830 раз быстрее, чем
с н.бутилатом натрия.
Объясните этот факт, представьте механизмы этих реакций.
8
1. 2-ХЛОРПЕНТАН ПО СРАВНЕНИЮ С 1-ХЛОРПЕНТАНОМ РЕАГИРУЕТ
С ТИОЛЯТ-АНИОНАМИ (RSˉ) В ДИМЕТИЛФОРМАМИДЕ
1) быстрее 2) медленнее 3) с той же скоростью
2. УВЕЛИЧЕНИЕ ВЫХОДА изо-ПРОПИЛНИТРИТА ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ
2-БРОМПРОПАНА С НИТРИТОМ НАТРИЯ
1) в диметилсульфоксиде 2) в этаноле 3) в диоксане
3. Напишите механизм замещения по реакции
А) 1-Иод-1-метилциклопентана с водой
Б) 1-Бром-1-фенилбутана с ацетатом натрия в уксусной кислоте
В) пара-Нитробензилхлорида с NaOH
Г) 2-Хлорпентана с С2Н5SNa
В каких случаях исходные субстраты могут быть оптически активными и
какими будут в этих случаях стереохимические результаты реакций?
9
80
1. ПЕРЕГРУППИРОВКОЙ СОПРОВОЖДАЕТСЯ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С
ВОДОЙ
CH3
1) СH3-C-CH2-CH2-CH3
Br
CH3
2) СH3-C-CH2-CH=CH2
CH3
3)СH3-C-CH=CH-CH3 4) СH2=C-CH2-CH2-CH3
Br
Br
Br
2. УВЕЛИЧЕНИЕ СКОРОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С ВОДОЙ
1) метилхлорметиловый эфир 2) втор-бутилхлорид 3) 3-хлорпропен-1
3. Напишите уравнение и механизм замещения по реакции
А) Изобутилбромида с нитритом натрия (в диметилсульфоксиде)
Б) втор-Бутилиодида с нитритом натрия в водном этаноле
81
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
по дисциплине «Органическая химия»
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
г. Владивосток
2010
82
Основная литература:
1. Каминский, В. А. Органическая химия : учебное пособие. Гриф МО
РФ. / В. А. Каминский. - Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2004.
- 594 с.
2. Органическая химия: учебник: в 4-х кн. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П.
Бутин - М.: Изд-во. Моск. ун-та, 2004. – Кн.1-4
3. Каминский, В. А. Сборник задач по органической химии / В.А. Каминский. - Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 255 с.
4. 4.Акимова, Т. И. Лабораторные работы по органической химии / Т. И.
Акимова, Л. Н. Дончак, Н. П. Багрина. - Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 154 с.
Дополнительная литература
1. Нейланд, О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. - М.: Химия, 1990.
– 751 с.
2. Шабаров Ю.С. Органическая химия в 2-х кн. / Ю.С. Шабаров. - М.:
Химия, 1994. – Кн. 1-2.
3. Робертс, Дж.. Основы органической химии: в 2-х кн. / Дж. Робертс, М.
Кассерио. - М.: Мир, 1978. - Кн. 1, 2.
4. Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. - М.: Мир,
1974. – 1133 с.
5. Акимова, Т. И. Методические указания по изомерии и номенклатуре
органических соединений / Т. И. Акимова, Т.А Высоцкая. - Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 1989. – 32 с.
6. Терней, А. Современная органическая химия в 2-х кн. / А. Терней. М.: Мир, 1981. – Кн. 1-2.
Интернет- ресурсы
83
1.Абакумова Н.А., Быкова Н.Н. Органическая химия и основы биохимии.
Часть 1: Учебное пособие. - Тамбов: Издательство ТГТУ, 2010. - 112 с.
http://window.edu.ru/resource/049/73049
2. Введение в органическую химию: учебное пособие / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва, Т.В. Тюрина, Е.А. Родионова. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2009. - 164
сhttp://window.edu.ru/resource/472/77472
3. Коптева Н.И., Моисеева Л.В., Медведева С.М., Шихалиев Х.С. Органическая химия: Учебно-методическое пособие. - Воронеж: ИПЦ ВГУ, 2007. - 63 с.
http://window.edu.ru/resource/577/59577
84
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
ГЛОССАРИЙ
по дисциплине «Органическая химия»
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
г. Владивосток
2010
85
ГЛОССАРИЙ ТЕРМИНОВ
к общему курсу «Органическая химия»
В определениях курсивом выделены термины, входящие в состав глоссария.
σ-Аддукт – промежуточный продукт (интермедиат), образованный путем
присоединения положительно или отрицательно заряженной частицы к атому
углерода ароматического цикла. Этот интермедиат часто называют σкомплексом, что не вполне оправдано, т.к. все связи в нем ковалентные.
Аксиальное положение – нахождение заместителя в 6-членном цикле при
связи, направленной вверх или вниз по отношению к циклу. В большинстве
случаев энергетически выгоднее экваториального (см., однако, аномерный
эффект)
Амбидентный анион - анион, содержащий два или более разных нуклеофильных центра, из которых в реакции с электрофилом может участвовать
только один.
Анион-радикал – частица, содержащая как отрицательный заряд, так и
неспаренный электрон. Частный случай ион-радикалов.
Аномерный эффект – энергетическая выгодность аксиального положения
заместителя в положении 1 для некоторых производных пиранозных форм
моносахаридов (например, для гликозидов и гликозилгалогенидов)
Аномеры – стереоизомеры циклических форм моносахаридов и их производных, отличающиеся только пространственным расположением заместителя
у полуацетального (ацетального) атома углерода.
86
Антиароматичность – повышение энергии (понижение устойчивости)
циклической структуры с делокализованной электронной плотностью (например, для циклобутадиена).
Аренониевые ионы – катионные σ-аддукты, образующиеся при присоединении электрофильной частицы к ароматическому соединению
Арин – интермедиат, содержащий в 6-членнном цикле две двойных и одну формально тройную связь.
Ароматичность – значительное понижение энергии (повышение устойчивости) циклической структуры с делокализованной электронной плотностью.
Атропоизомерия – пространственная изомерия, обусловленная невозможностью вращения вокруг простой связи (например, для о,о-дизамещенных
бифенила).
Бредта правило (запрет Бредта) – невозможность нахождения двойной
связи в голове мостика, если мостиковая система содержит только малые и
обычные циклы.
Бренстеда кислота – частица, способная отдавать протон основанию
Бренстеда
Бренстеда основание – частица, способная принимать протон от кислоты
Бренстеда.
Винилогия – сходство свойств соединений ряда R-(CH=CH)n-X, где
n=1,2...,
а фрагмент Х содержит π- или р-орбитали.
Вицинальные производные – соединения, содержащие два одинаковых
или сходных заместителя у соседних атомов углерода
87
Геминальные производные – соединения, содержащие два одинаковых
или сходных заместителя у одного атома углерода.
Гетеролиз (гетеролитический разрыв связи) – разрыв ковалентной связи
таким образом, что оба электрона отходят к одному из фрагментов.
Гомолиз (гомолитический разрыв связи) – разрыв ковалентной связи таким образом, что к каждому атому отходит по одному электрону.
Граничные орбитали – наиболее высокоэнергетическая заселенная орбиталь (высшая занятая молекулярная орбиталь, ВЗМО) и самая низкоэнергетическая незаселенная молекулярная орбиталь (низшая свободная молекулярная
орбиталь, НСМО).
Диспропорционирование – реакции между одинаковыми или однотипными частицами, сопровождающиеся перераспределением каких-либо фрагментов, чаще всего водорода (например, реакция Канниццаро или перераспределение водорода между двумя радикалами).
Дисротация – поворот концов сопряженной системы в разных направлениях (например, по часовой стрелке и против нее) в процессе электроциклической реакции.
Домино-реакции (употребляется также название «каскадные реакции»)
– процессы, в которых за одну стадию образуется несколько связей С-С в результате последовательно протекающих элементарных реакций; при этом протекание предыдущей реакции генерирует реакционный центр, необходимый
для протекания следующей.
Жесткая кислота – кислота Льюиса, акцепторный центр которой имеет
низкую поляризуемость.
Жесткое основание – основание Льюиса, донорный центр которой имеет
низкую поляризуемость.
88
кине-Замещение – замещение в ароматическом ряду, при котором замещающая группа становится в положение, соседнее с тем, которое занимала
уходящая группа.
Защита функциональной группы – временная химическая модификация
функциональной группы для предотвращения нежелательных реакций с ее
участием. После проведения химического превращения субстрата с защищенной группой защиту удаляют и регенерируют исходную функциональную
группу (например, в синтезе белка).
Индуктивный эффект – электронное влияние фрагмента молекулы, передающееся по цепи связей за счет электростатической индукции. Быстро
уменьшается при удалении от данного фрагмента.
Инициирование – реакция, генерирующая активные частицы (чаще – радикалы, а также ионы или карбены), которые затем участвуют в цепной реакции.
Интермедиат (промежуточный продукт) – продукт элементарной стадии
(кроме последней) многостадийной реакции. Может быть активной частицей
(ионом, радикалом, карбеном) или обычной молекулой (чаще малостабильной).
Ионная пара – пара противоположно заряженных ионов, удерживающихся вместе за счет кулоновского притяжения без образования ковалентной
связи.
Ион-радикал – частица, содержащая как электрический заряд, так и неспаренный электрон.
Карбен – частица, содержащая двухковалентный атом углерода с двумя
несвязывающими электронами.
89
Катион-радикал – частица, содержащая положительный заряд и неспаренный электрон; частный случай ион-радикалов.
Кинетический контроль – условия протекания реакции, при которых в
наибольшем количестве образуется продукт, возникающий с наибольшей
скоростью (образование которого требует наименьшей энергии активации).
СН-Кислота – кислота Бренстеда, в которой протон отщепляется от
атома углерода; сопряженное основание СН-кислоты – карбанион.
π-Комплекс – ассоциат двух частиц, в котором π-электроны смещены в
сторону одной из частиц. Образование таких комплексов обычно предваряет
лимитирующую стадию в реакциях электрофильного присоединения к алкенам и алкинам и электрофильного замещения в ароматических субстратах.
Комплементарность – структурное соответствие определенных областей
двух молекул, которое позволяет осуществить специфическое связывание этих
областей между собой. Комплементарность лежит в основе молекулярного
распознавания и обеспечивает субстратную специфичность ферментов и матричный синтез.
Конротация – поворот концов сопряженной системы в одном направлениях (например, по часовой стрелке) в процессе электроциклической реакции.
Координата реакции – величина, характеризующая степень завершенности реакции (например, длина связи, которая разрывается или образуется в ходе реакции).
Конфигурации (пространственные) – структуры с разным пространственным расположением одних и тех же атомов, которые не могут переходить
друг в друга без разрыва химических связей. Молекулы, имеющие разные
конфигурации, являются стереоизомерами.
90
Конформации - структуры с разным пространственным расположением
одних и тех же атомов, которые могут переходить друг в друга без разрыва
химических связей, путем вращения вокруг простых связей. Молекулы, находящиеся в разных конформациях, не являются стереоизомерами.
Льюиса кислота – частица-акцептор электронной пары, которую предоставляет основание Льюиса.
Льюиса основание – частица-донор электронной пары, которую акцептирует кислота Льюиса.
Мезомерный эффект - электронное влияние фрагмента молекулы, связанное с перекрыванием его π- или р-орбиталей с сопряженными с ним π- или рорбиталями остальной молекулы. Приводит к делокализации электронной
плотности, в частности, зарядов в ионах и неспаренного электрона в радикалах.
Межфазный катализ – увеличение скорости реакции между веществами,
находящимися в различных фазах, при добавлении соединения (катализатора
межфазного переноса), который переносит один из реагентов из одной фазы в
другую.
Мейзенгеймера аддукт – анионный σ-аддукт, образующийся при присоединении нуклеофильной частицы к ароматическому соединению. Часто используют также название «комплекс Мейзенгеймера».
Механизм реакции – совокупность всех изменений, происходящих в реагирующей системе в ходе реакции; для установления механизма особенно
важна информация о структуре и энергии переходных состояний и интермедиатов.
91
Молекулярность – число реагирующих молекул, которые участвуют в
элементарной реакции. Для многостадийных реакций наиболее важна молекулярность скорость- определяющей (лимитирующей) стадии.
Мутаротация – изменение угла вращения плоскости поляризации при
стоянии свежеприготовленного раствора моносахарида или восстанавливающего олигосахарида вследствие установления равновесия между открытой и
двумя циклическими формами.
Мягкая кислота – кислота Льюиса, акцепторный центр которой имеет
высокую поляризуемость
Мягкое основание – основание Льюиса, донорный центр которого имеет
высокую поляризуемость.
Напряжение (пространственное) – увеличение энергии (энтальпии)
структуры, вызванное искажением величин валентных углов, длин связей или
сближением несвязанных атомов на расстояние, меньшее суммы вандерваальсовых радиусов (что приводит к их отталкиванию).
Несогласованная ориентация – наблюдается в реакциях электрофильного замещения в двух- и более замещенных ароматических субстратах, когда
разные заместители ориентируют электрофильную атаку в разные положения
ароматического ядра. В ряде случав несогласованной ориентации реакции замещения не региоселективны.
Нитрен – частица, содержащая одноковалентный атом азота с четырьмя
несвязывающими электронами; азотный аналог карбена.
Нуклеофил (нуклеофильный реагент) – реагент, который образует связь со
своим реакционным партнером (электрофилом), отдавая оба связывающих
электрона.
92
Перегруппировки – реакции, сопровождающиеся миграцией фрагмента
молекулы или перемещением связей.
Перициклическая реакция – реакция, проходящая через циклическое
переходное состояние с делокализованной электронной плотностью с последующим согласованным ее перераспределением.
Поляризуемость – смещение (деформация) электронной плотности в молекуле под действием электрического поля окружающих молекул (например,
реагентов).
Реагент – реакционный партнер, взаимодействующий с субстратом и
приводящий к его химическому изменению. Термин следует употреблять с
осторожностью, но все же во многих случаях реагентом принято считать более
простое соединение (например, неорганическое соединение в реакции с органическим)
Регионаправленность – указание на тот центр из нескольких возможных,
при котором предпочтительно происходит химическое изменение в процессе
региоселективной реакции. Примеры: электрофильное присоединение по правилу Марковникова и элиминирование по правилу Зайцева.
Региоселективность – протекание химического изменения предпочтительно или исключительно при одном из нескольких возможных положений.
Ретросинтетический анализ – анализ путей синтеза сложного соединения
из более простых с последующим выбором оптимального пути.
Синтетический эквивалент – химическое соединение, которое ведет себя
в определенных реакциях эквивалентно другому соединению (использование
которого в данных реакциях менее целесообразно). Например, енамины могут
93
служить синтетическими эквивалентами соответствующих карбонильных соединений в реакциях алкилирования или конденсации.
Синтон – структурная единица, которая может быть встроена в синтезируемую более сложную структуру. Часто синтоны представляют в виде ионов
или радикалов. Нахождение синтонов – важнейшая часть ретросинтетического анализа.
Согласованная ориентация - наблюдается в реакциях электрофильного
замещения в двух- и более замещенных ароматических субстратах, когда разные заместители ориентируют электрофильную атаку в одни и те же положения ароматического ядра.
При согласованной ориентации реакции замещения региоселективны.
Сольватация – стабилизирующее взаимодействие растворенного вещества (в частности субстрата или реагента) или его части (например, иона) с
растворителем.
Стереоселективность – образование в результате реакции предпочтительно или исключительно одного стереоизомера продукта из двух или более
возможных.
Стереоспецифичность – образование в результате реакции разных стереоизомеров продукта из разных стереоизомеров исходного соединения.
Частный случай стереоселективности.
Стереоэлектронный фактор – возможность протекания реакции только
при определенном пространственном расположении некоторых атомов реагирующей системы. Примеры: протекание реакции SN2 только атаке нуклеофила
строго «в тыл» к нуклеофугу или необходимость расположения в одной плоскости обоих атомов, о которых происходит отщепление и обеих отщепляющихся групп в реакциях Е2 («правило четырех центров»).
94
Субстрат – соединение, взаимодействующее с реагентом и изменяющееся под его действием. Термин следует употреблять с осторожностью, но все
же во многих случаях реагентом принято считать более сложное соединение
(например, органическое соединение в реакции с неорганическим).
Таутомерия – Обратимое взаимное превращение изомеров, при которой
происходит миграция групп и связей. Наиболее часто таутомерия отвечает
схеме:
G–X–Y=Z
X=Y–Z–G. Самая распространенная мигрирующая
группа – протон (G=H, прототропия); примеры: кето-енольная, енаминиминная таутомерия.
Термодинамический контроль – условия протекания реакции, при которой в наибольшем количестве образуется конечный продукт, имеющий
наименьшую энергию. Результат реакции с термодинамическим контролем
может не совпадать с результатом реакции с кинетическим контролем.
Хэммонда постулат – допущение, что структура переходного состояния
элементарной реакции (допустим, А → В) ближе к структуре того продукта (А
или В), к которому оно ближе по энергии. Поэтому в элементарных реакциях,
ведущих к образованию высокоэнергетических интермедиатов, структура интермедиата весьма схожа со структурой ведущего к нему переходного состояния и, следовательно, интермедиат можно рассматривать вместо переходного
состояния.
Циклоприсоединение – реакции, в которых две или более ненасыщенных
молекул соединяются с образованием циклического продукта. Примеры: фотодимеризация алкенов [(2+2)-циклоприсоединение], диеновый синтез [(4+2)циклоприсоединение],
циклотримеризация
алкинов
[(2+2+2)-
циклоприсоединение].
Электрофил (электрофильный реагент) – реагент, который образует связь
со своим реакционным партнером (нуклеофилом), акцептируя оба связывающих электрона.
95
Электроциклическая реакция – реакция, при которой образуется σ-связь
между концами полностью сопряженной линейной π-электронной системы;
этим же термином обозначают и обратные реакции. Пример – взаимопревращение: бутадиен-1,3 – циклобутен.
Эпимеры – диастереомеры соединений с несколькими асимметрическими
атомами углерода, отличающиеся конфигурацией только при одном асимметрическом атоме. Термин наиболее часто употребляется в химии углеводов.
Эффект поля – электронное влияние фрагмента на остальную часть молекулы (по схеме кулоновского взаимодействия), передающееся непосредственно через пространство, а не по системе связей. Не всегда удается отделить эффект поля от индуктивного эффекта.
96
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
ИНСТИТУТ ХИМИИ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
по дисциплине «Органическая химия»
Специальность —020101.65 - Химия
Форма подготовки - очная
г. Владивосток
2010
97
Рейтинг-план дисциплины
Органическая химия
(Название дисциплины согласно рабочему учебному плану)
Основная образовательная программа(ы) 020100.65 – Химия
Школа (реализующая ООП) __Школа естественных наук
Группы 014 семестр _2
2009/2010 учебного года
Исполняющая кафедра ___органической химии
Преподаватель Каминский В.А., д.х.н., профессор
(Ф.И.О., ученая степень, ученое звание)
Календарный план контрольных мероприятий по дисциплине и внесения данных в
АРС
№
Примерная
дата
внесения в
АРС
(%)
Максимальный
балл
Отчеты
по
лабор. работам
20
40
Семинарские занятия
Ответы на
семин. занятиях
25
40
2.03 –
9.04/2010
Домашние задания
Выполнение
дом. заданий
20
120
12.03.20
2.03-9.04
10
2010
Итоговое
контрольное задание
Выполнение
итог. контр.
задания
35
60
10.05.20
12.0510
7.05. 2010
Лабораторные
боты
Отчеты
по
лабор. работам
20
40
12.03.20
10
Примерная дата
проведения
2.03 –9.04
2010
1
12.03.20 2.03 –9.04
10
2010
12.03.20
10
2
Наименование
контрольного мероприятия
Лабораторные
боты
ра-
ра-
98
Форма контроля
Весовой
коэффициент
Минимальное
требов.
для допуска к
семестр.
аттестации
51%
Семинарские занятия
Ответы на
семин. занятиях
10.05.20 12.0510
7.05. 2010
Домашние задания
Выполнение
дом. заданий
20
120
10.05.20
12.0510
7.05. 2010
Итоговое
контрольное задание
Выполнение
итог. контр.
задания
35
60
28.05.20 10.0510
28.05.
2010
Лабораторные
боты
Отчеты
по
лабор. работам
20
60
28.05.20 10.0510
28.05.
2010
Семинарские занятия
Ответы на
семин. занятиях
25
40
10.05.20
12.0510
7.05. 2010
ра-
3
Выполнение
дом. заданий
28.05.20 10.0510
28.05.
2010
Домашние задания
28.05.20 10.0510
28.05.
2010
Итоговое
контрольное задание
РАЗРАБОТАНО:
Ведущий преподаватель
УТВЕРЖДЕНО:
Заведующий кафедрой
Выполнение
итог. контр.
задания
25
40
51%
51%
20
120
35
60
Каминский В.А.
Акимова Т.И.
99
Рейтинг-план дисциплины
Органическая химия
(Название дисциплины согласно рабочему учебному плану)
Основная образовательная программа(ы) 020100.65 – Химия, Школа (реализующая ООП)
группа(ы) 014 семестр 3
2010 /2011__ учебного года
Исполняющая кафедра
органической химии
Форма семестровой аттестации зачет и экзамен
Преподаватель
Акимова Т.И. , д.х.н., профессор
(Ф.И.О., ученая степень, ученое звание)
Календарный план контрольных мероприятий по дисциплине и внесения данных в
АРС
Примерная
дата
№
внесения в
АРС
Примерная
дата
проведения
11.09 –
1
20.09.20 15.10
10`
2010
Наименование контрольного мероприятия
Модуль 1
Карбонильные соединения.Углеводы.
(5 семинаров)
(%)
Максимальный
балл
Выполнение
лаборатор. работ (2х20)
20
40
Ответы на семин. занятиях
(5х10)
25
50
Форма контроля
Выполнение
до-маш. Заданий (5)
Итоговое
контр. задание
2
18.1012.11
2010
Выполнение
лабо-ратор.
Карбоновые кислоты и работ (2)
их производные. Нит-
Весовой
коэффициент
51%
20
150
35
60
20
40
Модуль 2
100
Минимальное
требов.
для допуска к
семестровой
аттестации
росоединения.
Ответы на семин. занятиях
(4)
(4 семинара)
17.10.20
10
Модуль 3
15.11.3
10.12
15.11.20
2010
10
Амино- и диазосоединения.
Гетероциклические соеди-нения. (4 семинара)
Модуль 4
4.12.201
4 0
13.1230.12
2010
Обобщающий блок (2
семинара). Получение
зачета
Экзаменационная
сессия
25
40
51%
Выполнение
до-маш. заданий (4)
20
120
Итоговое
контр. задание
35
60
Выполнение
лабор. работ
(2)
20
40
Ответы на семин. занятиях
(4)
25
40
51%
Выполнение
до-маш. заданий (4)
20
120
Итоговое
контр. задание
35
60
Ответы на семин. занятиях
(2х15)
Итоговое
контр. задание
30
30
51%
70
60
Экзамен
РАЗРАБОТАНО:
Ведущий преподаватель
Акимова Т.И., д.х.н., профессор
_______________________
Акимова Т.И., д.х.н., профессор
_______________________
УТВЕРЖДЕНО:
Заведующий кафедрой
101
102
